N-benzyl-2-(1-phenylvinyl)aniline | 1237588-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(1-phenylvinyl)aniline
• 英文别名: N-benzyl-2-(1-phenylethenyl)aniline
• CAS: 1237588-95-2
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: IWBLUWQZQCCPJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(1-phenylvinyl)aniline 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以82%的产率得到1-benzyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-2-烯基苯胺的不同功能化：取代的吲哚和喹啉的高效合成

  摘要：

  通过分别使用铑催化的交叉脱氢偶联和银介导的氧化环化作用，已实现了N烷基化的邻链烯基苯胺向取代的吲哚和喹啉的高效发散官能化。所开发的方法可耐受各种官能团，并允许以良好至极佳的产率合成取代的吲哚和喹啉。通过转化为具有抗菌活性和2-芳基喹啉CH键功能化的吲哚，可以证明合成效用。此外，在初步的机械研究基础上，提出了一种可行的机制。

  DOI：

  10.1002/asia.201800441
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-N-(2-(1-phenylvinyl)phenyl)methanimine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 6.0h， 以62%的产率得到N-benzyl-2-(1-phenylvinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  醛和2-乙烯基苯胺的多取代喹啉的碳催化级联合成

  摘要：

  氧化活性炭 (oAC) 催化邻乙烯基苯胺和醛形成多取代喹啉。该反应通过缩合、电环化和脱氢以级联方式进行，并提供了范围广泛的具有烷基和/或芳基取代基的喹啉，如 40 个例子所示。无金属催化过程允许合成各种多取代喹啉的异质协议。机理研究表明，oAC 中的酸基和醌基都是催化歧管的组成部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100711

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Copper‐Catalyzed Borylacylation
  作者：Andrew Whyte、Katherine I. Burton、Jingli Zhang、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201808460

  日期：2018.10.15

  An enantioselective copper‐catalyzed intramolecular borylacylation is reported. The reaction proceeds through an initial enantioselective borylcupration of the styrene, followed by a nucleophilic attack on the tethered carbamoyl chloride. The products, chiral borylated 3,3‐disubstituted oxindoles, were generated in excellent yields and enantioselectivities. The versatile carbon–boron bond provides

  据报道对映选择性铜催化的分子内硼烷基化。该反应通过苯乙烯的初始对映选择性硼基富集进行，然后对系留的氨基甲酰氯进行亲核攻击。手性硼酸化的3,3-二取代的羟吲哚类产品以优异的收率和对映选择性产生。通用的碳-硼键为广泛的多样化提供了平台。
• Palladium‐Catalyzed Carbamoyl‐Carbamoylation/ Carboxylation/Thioesterification of Alkene‐Tethered Carbamoyl Chlorides Using Mo(CO) ₆ as the Carbonyl Source
  作者：Chen Chen、Yujie Huang、Jie Ding、Liying Liu、Bolin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202101130

  日期：2022.2.15

  ation/thioesterification of alkene-tethered carbamoyl chlorides using Mo(CO)6 as the carbonyl source. The reactions were typically performed with good functional group compatibility and tolerated different nucleophiles (amines, alcohols, phenols, thiols and water), which provided a new access to amidated/esterificated/thioesterificated/carboxylated oxindoles or lactams bearing an all-carbon quaternary

  我们报道了使用 Mo(CO) 6作为羰基源的烯烃系链氨基甲酰氯的钯催化的氨基甲酰-氨基甲酰化/羧化/硫酯化。该反应通常以良好的官能团相容性和耐受不同的亲核试剂（胺、醇、酚、硫醇和水）进行，这为获得酰胺化/酯化/硫酯化/羧化羟吲哚或内酰胺提供了新途径无 CO 气体条件。此外，天然产物突变和不同的后期衍生化是重要的实用特征。
• Palladium‐Catalyzed Phosphoryl‐Carbamoylation of Alkenes: Construction of Nonbenzylic C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−P(O)R ₂ Bonds via C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−Pd(II)−P(O)R ₂ Reductive Elimination
  作者：Chen Chen、Wan Sun、Yan Yan、Fang Yang、Yuebo Wang、Yan‐Ping Zhu、Liying Liu、Bolin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202000337

  日期：2020.7.29

  We report the first example of palladium‐catalyzed phosphoryl‐carbamoylation of alkene‐tethered carbamoyl chlorides with P(O)H compounds. Both H‐phosphinates and secondary phosphine oxides are compatible with this reaction. DPE‐Phos was used as ligand to facilitate nonbenzylic C(sp 3 )−P bonds formations via C(sp 3 )−Pd(II)−P reductive elimination. By using this protocol, a range of phosphorylated

  我们报道了第一个例子，是用P（O）H化合物进行的钯催化的链烯基氨基甲酰氯的磷酰氨基甲酰化反应。既ħ -phosphinates和仲膦氧化物是与本反应相容。DPE-Phos用作配体，通过C（sp 3）-Pd（II）-P的还原消除作用促进非苄基C（sp 3）-P键的形成。通过使用此协议，以中等到良好的产率获得了一系列磷酸化的羟吲哚和内酰胺。
• RETRACTED: Catalytic C–CN activation and asymmetric cyanoamidation of alkenes: total syntheses of (+)-horsfiline, (−)-coerulescine, and (−)-esermethole
  作者：Venkata Jaganmohan Reddy、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.096

  日期：2010.6

  This article has been retracted: please see Elsevier Policy on Article Withdrawal (http://www.elsevier.com/locate/withdrawalpolicy). This article has been retracted at the request of the author. The author has discovered some irregularities in unpublished data related to the chemistry described in this paper. This discovery prompted the author to conduct a thorough review of the above manuscript. As

  本文已被撤消：请参阅Elsevier关于文章取款的政策（http://www.elsevier.com/locate/withdrawalpolicy）。 本文已应作者要求撤回。作者发现了与本文所述化学反应有关的未发表数据中的一些不合规定之处。这一发现促使作者对上述手稿进行了全面的审查。作为这篇评论的一部分，作者和作者研究小组的现任成员通过实验检查了本文的某些工作。一些结果，特别是对映体过量值，是不可重现的。因此，作者希望撤回此出版物。
• Cobalt(III)-Catalyzed Intramolecular Cross-Dehydrogenative C−H/X−H Coupling: Efficient Synthesis of Indoles and Benzofurans
  作者：Jayanta Ghorai、Angula Chandra Shekar Reddy、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/chem.201604111

  日期：2016.11.2

  An efficient cobalt(III)‐catalyzed intramolecular cross‐dehydrogenative C−H/N−H coupling of ortho‐alkenylanilines has been developed utilizing O2 as a terminal oxidant. The developed reaction tolerates various reactive functional groups and allows the synthesis of diverse indole derivatives in good to excellent yields. The method was successfully extended to the synthesis of benzofurans through the

  利用O 2作为末端氧化剂，开发了一种高效的钴（III）催化的邻链烯基苯胺分子内交叉脱氢CH-H / NH偶联反应。所开发的反应可耐受各种反应性官能团，并允许以优异的产率合成多种吲哚衍生物。通过邻链烯基酚的分子内交叉脱氢CH-OH / OH偶联，该方法已成功地扩展到苯并呋喃的合成。