N-(4-氟苯基)苯磺酰胺 | 312-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氟苯基)苯磺酰胺
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-S-phenyl sulfonamide
• CAS: 312-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂S
• mdl: MFCD00091019
• 分子量: 251.281
• InChiKey: AZORQGXJAXEIGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为20mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性 ELN484228 是一种具有细胞可透性的阻断剂，专门针对帕金森病的关键蛋白 α-synuclein。

靶点

• Target: α-synuclein ()

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氟苯基)苯磺酰胺 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 、 硝酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 7-fluoro-2-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Grivas; Olsson, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 1, p. 31 - 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 生成 N-(4-氟苯基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  266.酚醚和苯甲酸酯的卤化。第九部分 氟和烷基的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001414

文献信息

• 一种超声辅助合成N-芳基磺酰胺的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN108822002B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种超声辅助合成N‑芳基磺酰胺的方法。在超声搅拌条件下，以芳香硝基化合物、磺酰氯，铁粉为原料，通过硝基还原/磺酰氯还原/磺酰胺化串联反应，得到N‑芳基磺酰胺化合物。反应中水同时作为反应介质和氢源。该方法原料廉价易得，反应条件简便、温和、绿色节能，反应选择性及产率高，底物官能团兼容性优异，具有较高的应用价值。
• Oxidative fluorination of N-arylsulfonamides
  作者：Faye Buckingham、Samuel Calderwood、Begoña Checa、Thomas Keller、Matthew Tredwell、Thomas Lee Collier、Ian M. Newington、Rajiv Bhalla、Matthias Glaser、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.030

  日期：2015.12

  We report a late stage oxidative nucleophilic fluorination of N-arylsulfonamides, a class of compounds so far not considered as precursors to 4-fluorophenyl sulfonamides. By installing a para-positioned tert-butyl substituent on the aniline, oxidative fluorination takes place regioselectively in the presence of HF·pyridine and PIDA. This methodology has been shown to give good yields for a variety

  我们报告了N-芳基磺酰胺的晚期氧化亲核氟化，一类化合物到目前为止尚未被视为4-氟苯基磺酰胺的前体。通过在苯胺上安装对位叔丁基取代基，在HF·吡啶和PIDA存在下区域选择性地发生氧化氟化。已显示出该方法对于多种邻-和间-官能化的N-芳基磺酰胺具有良好的产率，并且已适于在载体添加的条件下进行放射性氟化以产生4- [ 18 F]氟苯基磺酰胺。
• N- and 2-substituted N-(phenylsulfonyl)glycines as inhibitors of rat lens aldose reductase
  作者：Jack DeRuiter、Ronald F. Borne、Charles A. Mayfield

  DOI：10.1021/jm00121a027

  日期：1989.1

  A variety of N-(phenylsulfonyl)-N-phenylglycines 5, N-(phenylsulfonyl)-2-phenylglycines 6, and N-(phenylsulfonyl)anthranilic acids 7 were prepared as analogues of the N-(phenylsulfonyl)glycine 1 aldose reductase inhibitors. In the rat lens assay, several derivatives of 5 display greater inhibitory activity than the corresponding glycines 1, suggesting that N-phenyl substitution enhances affinity for

  制备了多种N-（苯磺酰基）-N-苯基甘氨酸5，N-（苯磺酰基）-2-苯基甘氨酸6和N-（苯磺酰基）邻氨基苯甲酸7作为N-（苯磺酰基）甘氨酸1醛糖还原酶抑制剂的类似物。 。在大鼠晶状体测定中，5的几种衍生物比相应的甘氨酸1表现出更大的抑制活性，表明N-苯基取代增强了对醛糖还原酶的亲和力。5和1的4-苯甲酰氨基类似物的酶动力学评估表明，这些化合物通过相同的机理产生抑制作用。但是，系列5和系列1的化合物之间的相对抑制效能的显着差异可能表明这些化合物不会以完全相同的方式与抑制剂结合位点相互作用。对系列6的各个对映异构体的评估表明，S异构体比相应的R异构体具有更高的活性。另外，除了萘类似物6n以外，该系列的S立体异构体显示出比甘氨酸1更大的抑制能力。邻氨基苯甲酸酯7通常比甘氨酸1活性低，这表明芳族环直接掺入甘氨酸侧。链可能导致对醛糖还原酶的亲和力降低。
• Sequential C–S and S–N Coupling Approach to Sulfonamides
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Bing Han、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00183

  日期：2020.3.6

  A one-pot three-component reaction involving nitroarenes, (hetero)arylboronic acids, and potassium pyrosulfite leading to sulfonamides was described. A broad range of sulfonamides bearing different reactive functional groups were obtained in good to excellent yields through sequential C-S and S-N coupling that does not require metal catalysts.

  描述了涉及硝基芳烃，（杂）芳基硼酸和焦亚硫酸钾的一锅三组分反应，生成磺酰胺。通过不需要金属催化剂的连续CS和SN偶联，获得了具有不同反应性官能团的多种磺酰胺，收率好至极好。
• Sulfonamide formation from sodium sulfinates and amines or ammonia under metal-free conditions at ambient temperature
  作者：Kai Yang、Miaolin Ke、Yuanguang Lin、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c4gc02236j

  日期：——

  A novel, practical and highly efficient method for the construction of a variety of sulfonamides mediated by I2 was demonstrated. The reaction proceeds readily at room temperature using a variety of sodium sulfinates and amines or ammonia in water in a metal-, base-, ligand-, or additive-free protocol. Primary, secondary and tertiary sulfonamides were obtained in good to excellent yields with a broad

  证明了一种新颖，实用，高效的方法来构建由I 2介导的多种磺酰胺。在室温下，使用各种亚磺酸钠和胺或水中的氨，按照无金属，无碱，无配体或无添加剂的方案，可以轻松地进行反应。伯，仲和叔磺酰胺的收率高至优异，并且具有宽泛的官能团耐受性。