2-溴-1-苯基乙酮苯磺酰腙 | 128256-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-苯基乙酮苯磺酰腙
• 英文名称: phenacyl bromide phenylsulfonylhydrazone
• 英文别名: 2-bromo-1-phenylethanone phenylsulfonylhydrazone；N-[(2-bromo-1-phenylethylidene)amino]benzenesulfonamide
• CAS: 128256-27-9
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 353.239
• InChiKey: STPDOVQLNLUJNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-苯基乙酮苯磺酰腙 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-苯基-1,2,3-三氮唑
  参考文献：
  名称：

  Ito, Suketaka; Kakehi, Akikazu; Yamazaki, Akihiro, Chemistry Letters, 1990, # 3, p. 453 - 454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 苯磺酰肼 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到2-溴-1-苯基乙酮苯磺酰腙
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects on Fluorescent Properties of Imidazo[1,2-a]pyridine-Based Compounds

  摘要：

  为了寻找新型荧光有机化合物，合成了20种咪唑并[1,2-a]吡啶(1)的衍生物，并研究了它们的荧光性质。尽管母体化合物1在室温下为液态(λfl = 370.5 nm，Φ = 0.57，在乙醇中)，但2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶(5)、2-(2-萘基)咪唑并[1,2-a]吡啶(16)、7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶(3)、7-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶(12)和7-甲基-2-(2-萘基)咪唑并[1,2-a]吡啶(17)被发现能形成热稳定的固态化合物(熔点55-190°C)，且对母体化合物的荧光性质影响不大(λfl = 374-381 nm，Φ = 0.50-0.78，在乙醇中)。在4'-取代的2-苯基衍生物中，发现引入强电子供体的氨基和二甲氨基(分别为2-(4-氨基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶(7)和2-[4-(二甲氨基)苯基]咪唑并[1,2-a]吡啶(8))会导致它们的荧光显著红移(λfl = 445和446 nm，在乙醇中)，从而提供了调节IP衍生物荧光颜色的途径。7和8荧光的红移归因于激发态分子内电荷转移态的贡献。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1327

文献信息

• [4 + 2] Annulation Reaction of <i>In Situ</i> Generated Azoalkenes with Azlactones: Access to 4,5-Dihydropyridazin-3(2<i>H</i>)-Ones
  作者：Wei-Cheng Yuan、Bao-Xue Quan、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01592

  日期：2020.9.18

  unprecedented [4 + 2] annulation reaction between in situ formed azoalkenes and azlactones has been developed. This reaction provides a facile access to an array of 4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one derivatives, which are very promising in medicinal applications as potential biologically active candidates. Notably, these dihydropyridazinones could also be synthesized via a one-pot reaction protocol by using the

  在原位形成的偶氮烯烃与z内酯之间，出现了前所未有的[4 + 2]环化反应。该反应提供了容易获得的4,5-二氢哒嗪-3（2 H）-one衍生物的阵列，这些衍生物在医学应用中作为潜在的生物活性候选物非常有前途。值得注意的是，这些二氢吡啶并酮也可以通过一锅反应方案通过使用由N-酰基氨基酸原位形成的氮杂内酯并原位合成。由α-卤代hydr生成偶氮烯烃。克级实验以及产物向其他含氮化合物的多用途转化也证明了该方法的潜在应用。
• [4 + 1] annulation reaction of cyclic pyridinium ylides with <i>in situ</i> generated azoalkenes for the construction of spirocyclic skeletons
  作者：Bao-Xue Quan、Jun-Rui Zhuo、Jian-Qiang Zhao、Ming-Liang Zhang、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9ob02733e

  日期：——

  Two new types of cyclic pyridinium ylides were designed and further used in reactions with azoalkenes to access structurally diverse spirocyclic compounds. A range of spiropyrazoline oxindoles could be smoothly obtained in up to 99% yield via a [4 + 1] annulation process with oxindole 3-pyridinium ylides as C1 synthons. Similarly, a series of spiropyrazoline indanones could be prepared with indanone

  设计了两种新型的环状吡啶鎓叶立德，并进一步用于与偶氮烯烃的反应中，从而获得结构多样的螺环化合物。通过使用[4 + 1]羟吲哚3-吡啶基吡啶作为C1合成子的[4 +1]环解工艺，可以平稳地获得高达99％收率的一系列spiropyrazoline oxindoles。类似地，可以用茚满酮2-吡啶鎓叶立德作为C1合成子来制备一系列螺并吡唑啉茚满酮。这项工作代表了环状吡啶鎓基团作为C1合成子的第一个例子，可以有效地构建螺环化合物。
• Inverse Electron-Demand Aza-Diels–Alder Reaction of Cyclic Enamides with 1,2-Diaza-1,3-dienes in Situ Generated from α-Halogeno Hydrazones: Access to Fused Polycyclic Tetrahydropyridazine Derivatives
  作者：Li-Wen Shen、Ting-Ting Li、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00993

  日期：2021.9.3

  efficient inverse electron-demand aza-Diels–Alder reaction of cyclic enamides and 1,2-diaza-1,3-dienes, which could be readily formed in situ from α-halogeno hydrazones and a base, has been successfully developed. With the developed approach, a wide range of fused polycyclic tetrahydropyridazines were smoothly obtained in up to 99% yield under benign reaction conditions. This reaction concept was also extended

  环状烯酰胺和 1,2-二氮杂-1,3-二烯的高效逆向电子需求 aza-Diels-Alder 反应已成功开发，该反应可以很容易地由 α-卤代腙和碱原位形成。使用所开发的方法，在良性反应条件下，以高达 99% 的产率顺利获得了范围广泛的稠合多环四氢哒嗪。该反应概念也扩展到无环烯酰胺底物以获取 1,4,5,6-四氢哒嗪。还进行了多环四氢哒嗪产品的克级实验和进一步衍生化，以验证该方法的实用性。
• Reaction of a-Bromoacetophenone Phenylsulfonylhydrazones. A New Synthetic Route to 2-Arylimidazoisoquinolines and -quinolines
  作者：Suketaka Ito、Suketaka Ito、Akikazu Kakehi、Toshikazu Miwa

  DOI：10.3987/com-91-5851

  日期：——

  2-Arylimidazo[2.1-a]isoquinolines and -[1,2-a]-quinolines were obtained in good to moderate yields by the reaction of the title hydrazones with isoquinoline and quinoline, respectively.
• Degradational Cyclization of a-[2-Phenyl-2-(phenylsulfonylhydrazono)ethyl]phenacylidenetriphenylphosphoranes to 3,6-Diphenylpyridazines and 5-Benzoyl-3-phenylpyrazoles
  作者：Suketaka Ito、Akikazu Kakehi、Kyoko Okada

  DOI：10.3987/com-99-8733

  日期：——

  alpha-[2-Phenyl-2-(phenylsulfonylhydrazono)ethyl]phenacylidene- triphenylphosphoranes were obtained (60-71%) by the reaction between phenylsulfonylhydrazones of phenacyl bromides and phenacylidenetriphenylphosphoranes. Thermolysis of the phosphoranes gave 3,6-diphenylpyridazines (43-66%) and 5-benzoyl-3-phenylpyrazoles (13-27%), together with triphenylphosphine oxide and S-phenyl benzenethiosulfonate, a disproportionation product from benzenesulfinic acid. The structure of the intermediate alpha-substituted phenacylidenetriphenylphosphorane was confirmed by an X-Ray diffraction method.