tert-butyl-2-[(4-methylphenyl)methylidene]hydrazinecarboxylate | 180462-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-2-[(4-methylphenyl)methylidene]hydrazinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-[(4-methylphenyl)methylideneamino]carbamate
• CAS: 180462-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: JGDLJNJCDUNVLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-2-[(4-methylphenyl)methylidene]hydrazinecarboxylate 在 吡啶 、 platinum on carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、446.08 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 2-[4-[3-[2,5-二氢-1-[(4-甲基苯基)甲基]-5-氧代-1H-1,2,4-T噻唑-3-基]丙基]苯氧基]-2-甲基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  PPARα激动剂LY518674的收敛千克级合成：新型酸介导的三唑酮合成的发现

  摘要：

  描述了PPARα激动剂LY518674（1）的第一公斤级合成。从头聚合方法包括偶联两个快速组装的组分，通过新型的酸促进的环化反应形成三唑酮和最后一步皂化，通过八步共六步最长的线性顺序，以32.5％的总收率递送该化合物。在4-羟基苯基丁酸的二价阴离子上进行区域选择性烷基化，可以直接制备会聚偶联伙伴之一的羧酸12，并且非常规的溶剂作用使脲基可以在受保护的肼上安装，从而可以对苯二酚进行区域特异性制备。其他偶合剂，甲磺酸氨基脲17。发现磺酸以实现所需的三唑酮环的形成，得到25从耦合前体酰基氨基脲23。以下的皂化25至1，乙酸乙酯提取物之间的宽溶解性差异1和溶液1于无水乙酸乙酯在最后结晶步骤以提供高收率和高纯度的最终化合物利用。在一系列其他底物上进一步评估了新型酸介导的三唑酮的形成，显示出该新方法与现有的碱介导的三唑酮合成在很大程度上互补。

  DOI：

  10.1021/op700040v
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 对甲基苯甲醛 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl-2-[(4-methylphenyl)methylidene]hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  PPARα激动剂LY518674的收敛千克级合成：新型酸介导的三唑酮合成的发现

  摘要：

  描述了PPARα激动剂LY518674（1）的第一公斤级合成。从头聚合方法包括偶联两个快速组装的组分，通过新型的酸促进的环化反应形成三唑酮和最后一步皂化，通过八步共六步最长的线性顺序，以32.5％的总收率递送该化合物。在4-羟基苯基丁酸的二价阴离子上进行区域选择性烷基化，可以直接制备会聚偶联伙伴之一的羧酸12，并且非常规的溶剂作用使脲基可以在受保护的肼上安装，从而可以对苯二酚进行区域特异性制备。其他偶合剂，甲磺酸氨基脲17。发现磺酸以实现所需的三唑酮环的形成，得到25从耦合前体酰基氨基脲23。以下的皂化25至1，乙酸乙酯提取物之间的宽溶解性差异1和溶液1于无水乙酸乙酯在最后结晶步骤以提供高收率和高纯度的最终化合物利用。在一系列其他底物上进一步评估了新型酸介导的三唑酮的形成，显示出该新方法与现有的碱介导的三唑酮合成在很大程度上互补。

  DOI：

  10.1021/op700040v

文献信息

• Reduction of nitriles into aldehydes using a TMDS/V(O)(OiPr)3 reducing system
  作者：Stéphane Laval、Wissam Dayoub、Leyla Pehlivan、Estelle Métay、Dominique Delbrayelle、Gérard Mignani、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.065

  日期：2014.1

  A simple and convenient method for the chemoselective reduction of nitriles into aldehydes using a 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDS)/triisopropoxyvanadium(V) oxide reducing system is described. Aromatic as well as aliphatic nitriles are reduced into the corresponding aldehydes in moderate to good yields.

  描述了一种简单方便的方法，可使用1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）/三异丙氧基钒（V）氧化物还原系统将腈化学选择性还原为醛。芳香族和脂肪族腈以中等到良好的产率被还原成相应的醛。
• PYRAZOLE COMPOUNDS
  申请人：FUKUMOTO Shoji

  公开号：US20100094000A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to wherein each symbol is as defined in the specification. The compound has a superior mineralocorticoid receptor antagonistic action and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a disease or condition mediated by the mineralocorticoid receptor activation.

  本发明涉及其中每个符号如规范中定义的。该化合物具有优越的矿物皮质激素受体拮抗作用，并可用作通过矿物皮质激素受体激活介导的疾病或病况的预防或治疗剂。
• The continuous-flow synthesis of carbazate hydrazones using a simplified computer-vision controlled liquid–liquid extraction system
  作者：Matthew O’Brien、Dennis A. Cooper、Panashe Mhembere

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.018

  日期：2016.11

  A computer-vision controlled liquid–liquid extraction system was used in the continuous-flow synthesis of a series of carbazate hydrazones. The system uses open-source software components (Python, OpenCV) and is simpler and potentially more economical, in terms of hardware, than one we have described previously.

  计算机视觉控制的液-液萃取系统用于一系列氨基甲酸酯的连续流合成。该系统使用开源软件组件（Python，OpenCV），并且在硬件方面比我们先前描述的更为简单，并且可能更经济。
• [EN] METHOD FOR PREPARING O-IODOPHENYL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ O-IODOPHÉNYLE<br/>[ZH] 一种邻碘苯基化合物的制备方法
  申请人：[en]SOOCHOW UNIVERSITY;[zh]苏州大学

  公开号：WO2024011415A1

  公开（公告）日：2024-01-18

  本发明公开了一种邻碘苯基化合物的制备方法，以碘苯化合物、酰胺化合物为原料，在氢化钠或者正丁基锂、溶剂存在下，反应得到邻碘苯基化合物。随着有机化学深入生活的方方面面，无论是在药物合成工艺研发还是其他工业制造方面探寻绿色环保、方便快捷、原子利用率高的合成方法都是至关重要的。含有C-N键的化合物不仅广泛存在于自然界，在生物医药领域同样扮演着不可替代的作用。本发明介绍了一种以邻二碘苯为前体，不需要金属催化剂和及其昂贵特殊的配体以及高温、高压等条件，高效构建C-N键的新方法。
• Synthesis of 5-aryl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-ones from N′-(chloro-aryl-methylene)-tert-butylcarbazates using basic alumina as an efficient and recyclable surface under solvent-free condition
  作者：Kamalesh Debnath、Sudipta Pathak、Animesh Pramanik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.128

  日期：2013.2

  The synthesis of biologically important 5-aryl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-ones has been carried out by heating the easily synthesized N'-(chloro-aryl-methylene)-tert-butylcarbazates on basic alumina surface under solvent-free condition. The dual characteristic of basic alumina as a solid support as well as a nucleophile is successfully exploited in these reactions. The method provides special attributions such as reduced reaction times, easier work-up procedures, and good to excellent yields as well as increased purity of products and most importantly environmentally friendly protocols. The basic alumina is easily recovered and utilized for further reactions several times without serious loss of activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.