2,6-bis(2-hydroxybenzylidene)cyclohexanone | 66508-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-bis(2-hydroxybenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-bis(2-hydroxybenzilidene)cyclohexanone；2,6-bis((E)-2-hydroxybenzylidine)cyclohexanone；2,6-disalicylidene-cyclohexanone；2,6-Disalicyliden-cyclohexanon；2,6-Bis(2-hydroxy-benzylidene)cyclohexanone；2,6-bis[(2-hydroxyphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 66508-99-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: IBVVKRLVWKNNPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  558.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(2-hydroxybenzylidene)cyclohexanone 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Network reaction of 2,6-bis(2-hydroxybenzilidene)cyclohexanone by external stimuli

  摘要：

  The pH-dependent photochromic behaviour of a curcumin analogue, 2,6-bis(2hydroxybenzilidene)cyclohexanone (HBC) has been investigated. The identification of stable and unstable species from network reaction was done by combination of NMR, UV-vis and fluorescence spectroscopy. The structure of stable species was established by C-13 NMR, H-1 NMR and 2D NMR spectra: DQF-COSY, HSQC and HMBC. The results indicate that HBC could be used as pH sensor on a 1-5 scale. Experimental results were correlated by theoretical calculations using ZINDO/S/CI semi-empirical methods. HBC exhibits fluorescent properties both in acidic and neutral media and in basic environment the fluorescence is quenched. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2014.03.008
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 水杨醛 在 氨基磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2,6-bis(2-hydroxybenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸：一种无溶剂的酮类与芳族醛的交叉羟醛缩合反应的高效，经济高效的绿色催化剂

  摘要：

  摘要在催化量的氨基磺酸（SA）存在下，芳香醛与酮进行了交叉羟醛缩合反应，在无溶剂条件下，在45–80°C的条件下，能以高至高收率得到相应的α，β-不饱和羟醛产品。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.03.015

文献信息

• Effects of diarylpentanoid analogues of curcumin on chemiluminescence and chemotactic activities of phagocytes
  作者：Ibrahim Jantan、Syed Nasir Abbas Bukhari、Nordin Haji Lajis、Faridah Abas、Lam Kok Wai、Malina Jasamai

  DOI：10.1111/j.2042-7158.2011.01423.x

  日期：2012.2.6

  A series of 43 curcumin diarylpentanoid analogues were synthesized and evaluated for their inhibitory effects on the chemiluminescence and chemotactic activity of phagocytes in vitro.

  The effects of the compounds on the respiratory burst of human whole blood and isolated human polymorphonuclear leukocytes (PMNs) were evaluated using a luminol-based chemiluminescence assay and their effect on chemotactic migration of PMNs was investigated using the Boyden chamber technique.

  Compounds 6, 17, 25 and 30 exhibited significant inhibitory activity on the oxidative burst of PMNs. The presence of methoxy groups at positions 2 and 5, and methoxylation and fluorination at positions 4 and 2 of both phenyl rings, respectively, may contribute significantly to their reactive oxygen species inhibition activity. Compounds 7, 17, 18, 24 and 32 showed strong inhibition of the chemotaxis migration of PMNs. Chlorination at various positions of both phenyl rings of cyclohexanone diarylpentanoid resulted in compounds with potent inhibitory effects on PMN migration.

  The results suggest that some of these diarylpentanoid analogues are able to modulate the innate immune response of phagocytes at different steps, emphasizing their potential as a source of new immunomodulatory agents.

  摘要 目的 合成了一系列43个姜黄素二芳基戊酮类似物，并评估它们对体外吞噬细胞化学发光和趋化活性的抑制作用。 方法 使用基于流明的化学发光测定法评估化合物对人全血和分离的人多形核白细胞（PMNs）呼吸爆发的影响，并利用Boyden室技术研究它们对PMNs趋化迁移的影响。 主要发现 化合物6、17、25和30在PMNs的氧化爆发上表现出显著的抑制活性。在两个苯环的2和5位置有甲氧基基团，以及在4和2位置分别有甲氧化和氟化基团的存在，可能会显著促进它们对活性氧化物种的抑制活性。化合物7、17、18、24和32显示出对PMNs趋化迁移的强烈抑制作用。在环己酮二芳基戊酮类似物的两个苯环的不同位置进行氯化，导致化合物对PMN迁移具有强效抑制作用。 结论 结果表明，这些二芳基戊酮类似物中的一些能够调节吞噬细胞的先天免疫反应的不同步骤，强调它们作为新的免疫调节剂来源的潜力。
• Antioxidation and Tyrosinase Inhibition of Polyphenolic Curcumin Analogs
  作者：Zhi-Yun DU、Yong-Fu JIANG、Zhi-Kai TANG、Rong-Qing MO、Gui-Hua XUE、Yu-Jing LU、Xi ZHENG、Chang-Zhi DONG、Kun ZHANG

  DOI：10.1271/bbb.110547

  日期：2011.12.23

  polyphenolic curcumin analogs were synthesized and their inhibitory effects on mushroom tyrosinase and the inhibition of 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH) free radical formation were evaluated. The results indictated that the analogs possessing m-diphenols and o-diphenols exhibited more potent inhibitory activity on tyrosinase than reference compound rojic acid, and that the analogs with o-diphenols

  合成了一系列的多酚姜黄素类似物，并评价了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用以及对1,1-二苯基-2-吡啶-2-肼基（DPPH）自由基形成的抑制作用。结果表明，具有间二酚和邻二酚的类似物对酪氨酸酶的抑制活性比参考化合物rojic酸强，具有邻二酚的类似物对DPPH自由基形成的抑制活性比参考化合物维生素高。 C.通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表明，带有邻二酚的化合物B（2）和C（2）是非竞争性抑制剂，而带有间二酚的化合物B（11）和C（11）是竞争性抑制剂。特别是，代表性化合物C（2）和B（11）在剂量为2时无副作用 初步评估小鼠急性毒性为000 mg / kg。这些结果表明，这种多酚姜黄素类似物可能用作进一步设计新的潜在酪氨酸酶抑制剂的先导化合物。
• Exploring the unexpected formation of spirobibenzopyrans and benzopyrylium salts and effect of Lewis acids on the Claisen-Schmidt reaction
  作者：Swayamsiddha Kar、Prashant Rai、Sai Manohar Chelli、Abdul Akhir、Naveen Shivalingegowda、Sidharth Chopra、Lokanath Neratur Krishnappagowda、Siva Kumar Belliraj、Nageswara Rao Golakoti

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130598

  日期：2021.9

  Unexpected spiro cyclic products were obtained from the popular alkali catalyzed Claisen-Schmidt reaction of ketones with salicylaldehyde apart from the bis-chalcones. However, in the acid catalyzed reaction, we observe their transformation to a benzopyrylium salt. In the present study, we demonstrate this phenomenon for three ketones namely cyclopentanone, cylcohexanone and cylcoheptanone. Each of

  不可思议的螺环产物是由除双查耳酮以外的流行的碱催化酮与水杨醛的Claisen-Schmidt反应获得的。但是，在酸催化的反应中，我们观察到它们转化为苯并吡啶盐。在本研究中，我们证明了对于三种酮，即环戊酮，环己酮和环庚酮这一现象。使用UV-Vis，FT-IR，1 H NMR，13对表征的每种相应产物进行表征1 H NMR和质谱。此外，由环庚庚酮反应物合成的螺线分子的结构已通过X射线晶体学测定，并使用TGA / DTA技术对其热性质进行了进一步研究。为了使这种现象合理化，我们首先研究了溶剂对反应的影响，并进一步探讨了路易斯酸催化剂和各种溶剂在相同反应条件下的影响。此外，我们已对计算机进行了评估，热力学参数（如熵）的影响。在这方面，我们探讨了双查耳酮，螺分子和苯并吡啶盐之间的关系。因此，研究了从环戊酮到环庚酮的扩环作用。总之，我们提出了合成的螺双联苯并吡喃和苯并吡啶盐的抗菌潜力。
• Borsche; Geyer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 393, p. 48
  作者：Borsche、Geyer

  DOI：——

  日期：——
• Anti-inflammatory activity of ortho-trifluoromethoxy-substituted 4-piperidione-containing mono-carbonyl curcumin derivatives in vitro and in vivo
  作者：Ziqing Wang、Wenwen Mu、Pengxiao Li、Guoyun Liu、Jie Yang

  DOI：10.1016/j.ejps.2021.105756

  日期：2021.5