4-(2-萘基)-6-苯基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮 | 1034144-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(2-萘基)-6-苯基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮
• 英文名称: 4-(2-naphthyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-2-thione
• 英文别名: 3,4-dihydro-6-(naphthalen-2-yl)-4-phenylpyrimidine-2(1H)-thione
• CAS: 1034144-76-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂S
• 分子量: 316.426
• InChiKey: MRIZUABGAHIAFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-萘基)-6-苯基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮 、 乙酰丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到1-(3-methyl-7-(naphthalen-2-yl)-5-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-yl)ethan-1-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  一锅合成噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物，细胞毒性评估和分子对接研究。

  摘要：

  已经开发了一种经济，简单和有效的一锅法来合成噻唑并[3,2-a]嘧啶氢溴酸盐衍生物。通过用N-溴代琥珀酰胺（NBS）对环己酮进行α-溴化反应合成了2,4-二芳基-6,7,8,9-四氢-4H-苯并[4,5]噻唑并[3,2-a]嘧啶氢溴酸盐然后在对甲苯磺酸（PTSA）在乙腈中的存在下分别用3,4-二氢嘧啶-2（1H）-硫酮环化。但是，当用己酮丙酮代替环己酮和α-四氢萘酮得到相应的1-（3-甲基-5,7-二芳基-5H-噻唑洛[3,2-a]嘧啶-2-基）乙-1-酮氢溴酸盐和9,11-二芳基-6,11-二氢-5H-萘并[1'，2'：4,5]噻唑并[3,2-a]嘧啶氢溴酸盐衍生物。这种方法的主要特点是新颖，简单，实验步骤便宜，反应时间短，收率好。评估了一些合成的化合物对人肺腺癌细胞系（A549），人乳腺癌细胞系（MCF-7），人宫颈癌细胞系（HeLa）和人神经元癌细胞系（SKNSH）的细胞毒活性。受试

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118056
• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 、 硫脲 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到4-(2-萘基)-6-苯基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  三唑并[4,3-a]嘧啶和5-芳基偶氮噻唑与腙酰卤的反应53:1合成及抗菌活性

  摘要：

  6-(2-萘基)-1-苯基-4-3,5-二取代的 4,3a-三唑并[4,3-a]嘧啶，[2(1-(2-萘基)-5-取代的 (1-吡唑啉-3-基)-4-苯基(噻唑-5-基)苯基二嗪和1-(2-氮杂-2-[4-苯基二氮烯基)-(1,3-噻唑-2-基)]氨基}乙烯基) -naphthalene-2-ol 是通过腙酰卤与 4-(2-naphthyl)-6- 取代 3,4-dihydropyrimidine-2-thione, Amino(3-(2-naphthyl)-5-取代 pyrazolin- 2-ylmethane-1-thione, and 2-hydroxynaphthalenecarbaldehyde-thiosemicarbazone。新合成的化合物的所有结构都尽可能通过元素分析、光谱数据和替代合成方法阐明。一些新化合物进行了细菌测试。总的来说，所有测试的化合物都能够高度抑制革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌的生长。

  DOI：

  10.1080/10426500701501292

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidine-2(1H)-thione Derivatives Using DBU as Green and Recyclable Catalyst
  作者：T. Sekhar、P. Thriveni、M. Harikrishna、K. Murali

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21181

  日期：——

  agricultural intermediates [4]. This kind of important application of pyrimidines encouraged the present synthesis of some pyrimidine derivatives. Various methods have been reported for the synthesis of dihydropyrimidine-2(1H)-thione derivatives by cyclization of chalcones with thiourea in the presence of ionic liquid [5], potassium hydroxide in ethanol [6-10], potassium tert-butoxide or sodium ethoxide

  迄今为止，嘧啶类化合物的合成主要是因为它们具有广泛的药理和生物学特性。这些化合物已报道在药物化学中的重要应用。嘧啶衍生物已发现诸如抗菌[1]、抗肿瘤[2]和抗真菌[3]等应用。此外，嘧啶化合物被认为是重要的药物和农业中间体 [4]。嘧啶的这种重要应用促进了目前一些嘧啶衍生物的合成。已经报道了通过在离子液体 [5]、乙醇中的氢氧化钾 [6-10]、叔丁醇钾或钠的存在下用硫脲环化查尔酮来合成二氢嘧啶-2(1H)-硫酮衍生物的各种方法无水乙醇中的乙醇盐 [12]。1,3-二苯基-3-(苯基磺酰基)丙-1酮与硫脲在氢氧化钾存在下的反应也有报道[13]。嘧啶衍生物也可以通过某些芳基酮、芳基醛与硫脲在叔丁醇钠的存在下在乙醇中反应制备[14]、1-甲基咪唑硫酸氢盐[15]、三苯基膦[16]和中性氧化铝[ 17]。所有这些方法的主要缺点是反应时间较长、后处理程序繁琐。一些催化剂非常昂贵并且在后处理之后不能
• Synthesis and Antibacterial Activity of Novel (4‐Fluorophenyl)(4‐(naphthalen‐2‐yl)‐6‐aryl‐2‐thioxo‐2,3‐dihydropyrimidin‐1(6 <i>H</i> )‐yl)methanone Derivatives
  作者：Thuraka Sekhar、Pinnu Thriveni、Mypati Hari Krishna、Kolluri Ramesh、Sk Md Jasmine、Uday Sankar Allam

  DOI：10.1002/jhet.3368

  日期：2019.1

  (4‐fluorophenyl)(4‐(naphthalen‐2‐yl)‐6‐aryl‐2‐thioxo‐2,3‐dihydropyrimidin‐1(6H)‐yl)methanone derivatives were synthesized from reaction of 6‐(naphthalen‐2‐yl)‐4‐aryl‐3,4‐dihydropyrimidine‐2(1H)‐thiones with 4‐fluorobenzoylchloride in dichloromethane in the presence of triethylamine. The synthesized compounds were screened for antibacterial activity against Gram positive bacteria, namely, Staphylococcus aureus ATCC25923

  由6个反应合成了一系列新的（4-氟苯基）（4-（萘-2-基）-6-芳基-2-硫代氧-2-，3-二氢嘧啶-1（6 H）-基）甲酮衍生物。在存在三乙胺的情况下，将（萘-2-基）-4-芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-硫酮与4-氟苯甲酰氯在二氯甲烷中混合。筛选合成的化合物对革兰氏阳性细菌，即金黄色葡萄球菌ATCC25923和单核细胞增生李斯特菌MTCC657的抗菌活性，以及革兰氏阴性细菌，即大肠杆菌ATCC25922和肺炎克雷伯氏菌ATCC700603的抗菌活性。一些测试化合物显示出显着的抗菌活性。