甲苯-4-磺酸-[2]萘甲酯 | 24471-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲苯-4-磺酸-[2]萘甲酯
• 英文名称: naphthalen-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-Naphthylmethyl-p-toluolsulfonat；toluene-4-sulfonic acid-[2]naphthylmethyl ester；Toluol-4-sulfonsaeure-[2]naphthylmethylester；(Naphthalen-2-yl)methyl 4-methylbenzene-1-sulfonate
• CAS: 24471-37-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃S
• 分子量: 312.389
• InChiKey: OLQXLQWBQZCOJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯-4-磺酸-[2]萘甲酯 在 乙醚 、 硫酸 、 丙酮 、 mercury(II) oxide 、 苯 作用下， 生成 1-(4-bromo-phenyl)-3-[2]naphthyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  THE REARRANGEMENT OF ARYL-SUBSTITUTED PROPYNES TO ALLENES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01137a023
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 、 4-甲苯磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到甲苯-4-磺酸-[2]萘甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用π扩展亲电试剂的无环酯的对映选择性α-苄基化

  摘要：

  报道了无环酯的第一次不对称协作路易斯碱/钯催化的苄基烷基化。该反应通过立体定义的C1-烯醇铵盐亲核试剂进行。成功的关键是鉴定具有独特反应性的磷酸苄基亲电试剂。获得的烷基化产物具有很高的对映选择性，该方法已应用于凝血酶抑制剂DX‐9065a的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201806742

文献信息

• A One-Pot Method for the Efficient Conversion of Aryl- and Acyl-substituted Methyl Alcohols into Chlorides
  作者：Gaifa Lai、Ping-Zhong Tan、Pallab Ghoshal

  DOI：10.1081/scc-120018934

  日期：2003.1.6

  Abstract A one-pot and efficient conversion of aryl- and acyl-substituted methyl alcohols into the corresponding chlorides is described, which involved tosylation with tosyl chloride and triethylamine in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) in CH2Cl2, followed by methanol-facilitated replacement of the tosylates with chloride. This mild method is readily amenable to

  摘要描述了芳基和酰基取代的甲醇向相应氯化物的一锅法高效转化，包括在催化量的 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP) 存在下用甲苯磺酰氯和三乙胺进行甲苯磺酰化。 CH2Cl2，然后甲醇促进用氯化物替换甲苯磺酸盐。这种温和的方法很容易进行大规模合成。