9α-Fluoro-11β,17α-dihydroxy-16-methylenepregna-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid | 37927-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α-Fluoro-11β,17α-dihydroxy-16-methylenepregna-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid
• 英文别名: 9α-fluoro-11β,17α-dihydroxy-16-methylene-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid；(8S,9R,10S,11S,13S,14S,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-16-methylidene-3-oxo-7,8,11,12,14,15-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
• CAS: 37927-06-3
• 化学式: C₂₁H₂₅FO₅
• 分子量: 376.425
• InChiKey: PHYRWJKDLSZOOU-BULBTXNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α-Fluoro-11β,17α-dihydroxy-16-methylenepregna-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 (8S,9R,10S,11S,13S,14S,17R)-9-Fluoro-11-hydroxy-10,13-dimethyl-16-methylene-3-oxo-17-propionyloxy-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Androstane-17beta-carboxylic acids and processes for the preparation thereof

  摘要：

  公开号：

  US03828080A1
• 作为产物：
  描述：

  氟泼尼定 在 过碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以89%的产率得到9α-Fluoro-11β,17α-dihydroxy-16-methylenepregna-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel glucocorticoid antedrugs possessing a C16,17-fused γ-lactone ring

  摘要：

  制备了一系列在 9δ-氟-11δ²-羟基-3-氧代雄甾烷-1,4-二烯核的 16δ²、17δ² 位上融合并在 16δ±、17δ± 位上具有氧取代基的新型 δ³ 丁内酯，并将其作为糖皮质激素激动剂进行了测试。还对这些化合物在人体血浆中的稳定性进行了测试。结果发现，内酯 5 在血浆中会迅速水解，而衍生物 18 则是一种强效的糖皮质激素激动剂，但在血浆中很稳定。X 射线衍射研究证实了化合物 18 的 C21S 非对映异构体的结构。

  DOI：

  10.1039/a908358h

文献信息

• Androstane carbothioic acids
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04578221A1

  公开（公告）日：1986-03-25

  Androstane carbothioic acids of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, a hydroxy group in the .alpha.-configuration, a methyl group which may be in either the .alpha.- or .beta.-configuration, or a methylene group; R.sup.2 represents a hydroxy or protected hydroxy group in either the .alpha.- or .beta.-configuration or an oxo group; R.sup.3 represents a hydrogen, bromine, chlorine or fluorine atom; or R.sup.2 and R.sup.3 together represent a carbon-carbon bond or an epoxy group in the .beta.-configuration; R.sup.4 represents a hydrogen or fluorine atom; and the symbol represents a single or double bond and the salts thereof are useful as intermediates in the preparation of anti-inflammatory androstane 17.beta.-carbothioate esters. The compounds of formula I are prepared by reaction of a reactive derivative of a 17.beta.-carboxylic acid corresponding to the compound of formula I with hydrogen sulphide or a sulphide or hydrosulphide salt.

  公式为：##STR1## 其中，R.sup.1代表氢原子，α-构型的羟基，可能处于α-或β-构型的甲基或亚甲基基团；R.sup.2代表α-或β-构型的羟基或保护羟基，或氧代基；R.sup.3代表氢、溴、氯或氟原子；或者R.sup.2和R.sup.3一起代表β-构型的碳-碳键或环氧基；R.sup.4代表氢或氟原子；符号代表单键或双键。该化合物的盐在制备抗炎症的17β-羧硫酸酯雄烷中间体时有用。公式I的化合物是通过17β-羧酸的反应衍生物与硫化氢或硫化物或氢硫化物盐反应制备的。
• US4335121A
  申请人：——

  公开号：US4335121A

  公开（公告）日：1982-06-15
• US4578221A
  申请人：——

  公开号：US4578221A

  公开（公告）日：1986-03-25
• US4650610A
  申请人：——

  公开号：US4650610A

  公开（公告）日：1987-03-17