2-(dipropoxymethyl)furan | 1204-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(dipropoxymethyl)furan
• 英文别名: furfural dipropyl acetal
• CAS: 1204-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: SPTCCXLHXZTKOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.971 g/cm3(Temp: 16 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dipropoxymethyl)furan 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 糠醛 、 2-呋喃甲酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  Raja, S.; Xavier, N.; Arulraj, S. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 687 - 689

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-糠醛缩二乙醇 在 萘 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(dipropoxymethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Acetalization of furfural with zeolites under benign reaction conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2014.03.004

文献信息

• Antiknock properties of furfural derivatives
  作者：V. E. Tarabanko、M. Yu. Chernyak、I. L. Simakova、K. L. Kaigorodov、Yu. N. Bezborodov、N. F. Orlovskaya

  DOI：10.1134/s10704272150110063

  日期：2015.11

  Preparative amounts of furfuryl alcohol ethers and furfural acetals were prepared from renewable vegetable raw materials. The blending reseach octane numbers of mixing of furan derivatives in straight-run gasoline were estimated: butyl furfuryl ether, 97.8 ± 7; propyl furfuryl ether, 112 ± 6; furfural diethyl acetal, 105 ± 6, furfural ethylene glycol acetal, 108 ± 7; furfurylamine, 194 ± 4. These results

  制备量的糠醇醚和糠醛缩醛由可再生蔬菜原料制备。估计呋喃衍生物在直馏汽油中的混合研究辛烷值：丁基糠基醚，97.8±7; 丙基糠基醚，112±6; 糠醛二乙缩醛，105±6，糠醛乙二醇缩醛，108±7; 糠胺，194±4。这些结果证明了将呋喃衍生物用作可利用的生物燃料的前景。
• Zeolite-catalyzed acetalization reaction of furfural with alcohol under solvent-free conditions
  作者：Heyuan Song、Fuxiang Jin、Qiao Liu、Hailong Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111752

  日期：2021.8

  Acetalization reactions present a viable method for producing valuable chemicals and protecting carbonyl functionalities in organic compounds. Herein, several commercial zeolites were used as solid acid catalysts in the acetalization of biomass-derived furfural with alcohols under solvent-free conditions. The effects of major reaction parameters such as catalyst concentration, reaction temperature,

  缩醛化反应为生产有价值的化学品和保护有机化合物中的羰基官能团提供了一种可行的方法。在此，几种商业沸石用作固体酸催化剂，用于在无溶剂条件下用醇对生物质衍生的糠醛进行缩醛化。研究了主要反应参数如催化剂浓度、反应温度和反应时间的影响。在测试的催化剂中，具有适当酸性位点和结构结构的 SAPO-34 在优化的反应条件下表现出最高的催化活性。此外，该催化剂表现出优异的可回收性，即使使用六次也未观察到明显的失活。
• Facile synthesis of furfuryl ethyl ether in high yield <i>via</i> the reductive etherification of furfural in ethanol over Pd/C under mild conditions
  作者：Yun Wang、Qianqian Cui、Yejun Guan、Peng Wu

  DOI：10.1039/c7gc03887a

  日期：——

  the optimized conditions, an unprecedented high yield of up to 81% of FEE was firstly obtained with the major by-products being furfuryl alcohol and 2-methyltetrahydrofuran. Compared with the conventional hydrogenation-etherification route via furfural alcohol as a reaction intermediate, the reductive etherification shows significant advantage in product yield because of its much lower reaction temperature

  系统地研究了糠醛在乙醇中的催化还原醚化反应，在TiO 2，Al 2 O 3，SiO 2和活性炭上负载的Pd纳米粒子上一锅法合成糠基醚（FEE）。在温和的反应条件下，负载在SiO 2，TiO 2和活性炭上的Pd纳米颗粒均对这种新方法具有活性，Pd / C对FEE的选择性最高。详细研究了钯载量，反应温度和氢气压力对Pd / C活性和选择性的影响。结果表明合适的Pd量，约60°C的低反应温度和低H约0.3MPa的2压力有利于所需的醚产物的形成。在优化的条件下，首先获得了高达81％的FEE，这是前所未有的高收率，主要副产物是糠醇和2-甲基四氢呋喃。与通过糠醇作为反应中间体的常规氢化-醚化路线相比，由于所需的反应温度低得多，还原性醚化在产物收率方面显示出显着的优势。
• Magnetic Fe3O4 nanoparticles as easily separable catalysts for efficient catalytic transfer hydrogenation of biomass-derived furfural to furfuryl alcohol
  作者：Mingwei Ma、Pan Hou、Peng Zhang、Jingjie Cao、Hui Liu、Huijuan Yue、Ge Tian、Shouhua Feng

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117709

  日期：2020.7

  Magnetic Fe3O4-12 nanoparticles, an easily separable heterogeneous catalyst, exhibits high catalytic performance in the catalytic transfer hydrogenation (CTH) reaction of biomass-derived furfural (FAL) to furfuryl alcohol (FOL) with 2-propanol (2-PrOH) as the hydrogen source (90.1 % FOL yield at 160 °C for 5 h). Comparing Fe3O4 nanoparticles with different particle sizes found that the smaller the

  磁性Fe 3 O 4 -12纳米粒子是一种易于分离的非均相催化剂，在生物质衍生的糠醛（FAL）与2-丙醇（2-PrOH）转化为糠醇（FOL）的催化转移氢化（CTH）反应中表现出较高的催化性能。 ）作为氢源（在160°C下加热5小时，FOL产率为90.1％）。比较具有不同粒径的Fe 3 O 4纳米粒子发现，纳米粒子越小，BET表面积，孔体积和孔径越大，通过BET，SEM，TEM，NH 3- / CO产生更多的酸碱活性中心2-TPD和其他特征。此外，FAL的大规模CTH实验以及从木糖到FOL的逐步反应证明了该催化体系具有广阔的工业应用前景。设计了从木糖到FOL的化学过程的可行流程图，该流程图可实现生物质资源（玉米芯衍生的木糖）的再生，催化剂和溶剂的再利用和再循环，并最大限度地减少溶剂和污染物的排放。
• Efficient and selective transformation of biomass-derived furfural with aliphatic alcohols catalyzed by a binary Cu-Ce oxide
  作者：Xinli Tong、Linhao Yu、Xuan Luo、Xuli Zhuang、Shengyun Liao、Song Xue

  DOI：10.1016/j.cattod.2017.04.057

  日期：2017.12

  after being reused five times. Moreover, the oxidative condensation of FUR with various aliphatic alcohols including ethanol, isopropanol, n-butanol and n-hexanol was studied where the long chain alcoholic molecule hinders the proceeding of reaction. Finally, based on the experimental results and reaction phenomena, a possible mechanism for the oxidative condensation of FUR with n-propanol-O2 is proposed

  使用二元Cu-Ce氧化物作为催化剂，已经开发了用脂肪族醇有效地转化糠醛（FUR）以实现碳链增长的方法。在分子氧存在下，成功地进行了FUR与正丙醇的串联氧化缩合反应，其中FUR的转化率为85.4％，对3-（呋喃-2-基-）-2-甲基丙烯醛的选择性为95.3％ 。详细研究了不同Cu / Ce比和基础添加剂的影响。结果发现，CuO-CeO 2（1：9）催化剂是最佳的，而碳酸钾是合适的添加剂。接下来，CuO-CeO 2的回收经过测试，在重复使用五次后，活性没有明显下降。此外，还研究了FUR与各种脂肪醇（包括乙醇，异丙醇，正丁醇和正己醇）的氧化缩合反应，其中长链醇分子阻碍了反应的进行。最后，根据实验结果和反应现象，提出了FUR与正丙醇-O 2氧化缩合的可能机理。