16β-Bromomethyl-16α,17α-epoxy-9α-fluoro-11β-hydroxy-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid | 267002-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-Bromomethyl-16α,17α-epoxy-9α-fluoro-11β-hydroxy-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S,4R,6S,7S,9S,10R,11S)-4-(bromomethyl)-10-fluoro-9-hydroxy-7,11-dimethyl-14-oxo-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadeca-12,15-diene-6-carboxylic acid
• CAS: 267002-08-4
• 化学式: C₂₁H₂₄BrFO₅
• 分子量: 455.321
• InChiKey: UOOQKBRJWBHVSV-ZVISUOLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-Bromomethyl-16α,17α-epoxy-9α-fluoro-11β-hydroxy-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到16α,17α-Epoxy-9α-fluoro-11β-hydroxy-2',3',4',5'-tetrahydrofuro[3',4':16,17]androsta-1,4-diene-3,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel glucocorticoid antedrugs possessing a C16,17-fused γ-lactone ring

  摘要：

  制备了一系列在 9δ-氟-11δ²-羟基-3-氧代雄甾烷-1,4-二烯核的 16δ²、17δ² 位上融合并在 16δ±、17δ± 位上具有氧取代基的新型 δ³ 丁内酯，并将其作为糖皮质激素激动剂进行了测试。还对这些化合物在人体血浆中的稳定性进行了测试。结果发现，内酯 5 在血浆中会迅速水解，而衍生物 18 则是一种强效的糖皮质激素激动剂，但在血浆中很稳定。X 射线衍射研究证实了化合物 18 的 C21S 非对映异构体的结构。

  DOI：

  10.1039/a908358h
• 作为产物：
  描述：

  氟泼尼定 在 高氯酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 sodium hydrogensulfite 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 16β-Bromomethyl-16α,17α-epoxy-9α-fluoro-11β-hydroxy-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel glucocorticoid antedrugs possessing a C16,17-fused γ-lactone ring

  摘要：

  制备了一系列在 9δ-氟-11δ²-羟基-3-氧代雄甾烷-1,4-二烯核的 16δ²、17δ² 位上融合并在 16δ±、17δ± 位上具有氧取代基的新型 δ³ 丁内酯，并将其作为糖皮质激素激动剂进行了测试。还对这些化合物在人体血浆中的稳定性进行了测试。结果发现，内酯 5 在血浆中会迅速水解，而衍生物 18 则是一种强效的糖皮质激素激动剂，但在血浆中很稳定。X 射线衍射研究证实了化合物 18 的 C21S 非对映异构体的结构。

  DOI：

  10.1039/a908358h