2-苄氧基亚氨基-1,3-丙二醇 | 128613-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄氧基亚氨基-1,3-丙二醇
• 英文名称: 2-Benzyloxyiminopropan-1,3-diol
• 英文别名: 2-phenylmethoxyiminopropane-1,3-diol
• CAS: 128613-49-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD08436988
• 分子量: 195.218
• InChiKey: UQZZTSKULBSSQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄氧基亚氨基-1,3-丙二醇 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 1,3-bis((1,3-bis((2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)oxy)propan-2-yl)oxy)propan-2-one O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  在顶端具有生物正交官能团的可储存免保护 BGL 试剂

  摘要：

  开发了在顶端具有烷氧基胺或硫代异氰酸酯的可储存的无保护对称支化低聚甘油 (BGL) 试剂。使用这些新的 BGL 试剂 (BGLation) 可以在温和条件下进行寡羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132690
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnulose 、 1,3-二羟基丙酮 、 苄氧基胺盐酸盐 、 (S)-乳醛 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-苄氧基亚氨基-1,3-丙二醇 、 、 (S)-2-hydroxypropanal O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  重新设计L-鼠李糖-1-磷酸醛缩酶对二羟基丙酮依赖性醛缩酶的磷酸结合位点

  摘要：

  据报道，由L-鼠李糖-1-磷酸醛缩酶（RhuA）（一种依赖于磷酸二羟基丙酮的醛缩酶）催化的醛基中的未磷酸化二羟基丙酮（DHA）醛缩醛加成反应。此外，RhuA野生型磷酸结合位点的单点突变，即在N29位用天冬氨酸取代天冬酰胺，使DHA与其他醛受体而不是天然L的羟醛加成反应增加了3倍。丙醛 RhuA N29D突变体修改了天然底物的最佳酶设计，并改变了其催化性能，使醛缩酶比其他添加DHA的醛缩酶更具通用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000719

文献信息

• Redesign of the Phosphate Binding Site of L-Rhamnulose- 1-Phosphate Aldolase towards a Dihydroxyacetone Dependent Aldolase
  作者：Xavier Garrabou、Jesús Joglar、Teodor Parella、Ramon Crehuet、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1002/adsc.201000719

  日期：2011.1.10

  The aldol addition of unphosphorylated dihydroxyacetone (DHA) to aldehydes catalyzed by L‐rhamnulose‐1‐phosphate aldolase (RhuA), a dihydroxyacetone phosphate‐dependent aldolase, is reported. Moreover, a single point mutation in the phosphate binding site of the RhuA wild type, that is, substitution of aspartate for asparagine at position N29, increased by 3‐fold the of aldol addition reactions of

  据报道，由L-鼠李糖-1-磷酸醛缩酶（RhuA）（一种依赖于磷酸二羟基丙酮的醛缩酶）催化的醛基中的未磷酸化二羟基丙酮（DHA）醛缩醛加成反应。此外，RhuA野生型磷酸结合位点的单点突变，即在N29位用天冬氨酸取代天冬酰胺，使DHA与其他醛受体而不是天然L的羟醛加成反应增加了3倍。丙醛 RhuA N29D突变体修改了天然底物的最佳酶设计，并改变了其催化性能，使醛缩酶比其他添加DHA的醛缩酶更具通用性。
• Storable protection-free BGL reagents possessing a bioorthogonal functional group at apex
  作者：Yuhki Seno、Tsuyoshi Matsushita、Hoque Md Mahbubul、Md Idrish Ali、Md Mayez Mahmud、Tadakatsu Mandai、Hisao Nemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132690

  日期：2022.3

  Storable protection-free symmetrically branched oligoglycerols (BGL) reagents possessing alkoxyamine or thioisocyanate at apex, were developed. Oligohydroxylation with these new BGL reagents (BGLation) can be carried out under mild conditions.

  开发了在顶端具有烷氧基胺或硫代异氰酸酯的可储存的无保护对称支化低聚甘油 (BGL) 试剂。使用这些新的 BGL 试剂 (BGLation) 可以在温和条件下进行寡羟基化。