[18F]tosyl fluoride | 60520-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [18F]tosyl fluoride
• 英文别名: [¹⁸F]TsF；4-methylbenzene(18F)sulfonyl fluoride
• CAS: 60520-17-4
• 化学式: C₇H₇FO₂S
• 分子量: 173.197
• InChiKey: IZZYABADQVQHLC-COJKEBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 四甲基氢氧化铵 、 [18F]tosyl fluoride 以 乙腈 为溶剂， 生成 对甲苯磺酸甲酯 、 氢氟酸
  参考文献：
  名称：

  定向基团辅助、铜介导的放射性氟化和[18F]Olaparib放射合成的探索

  摘要：

  有机硼前体的铜介导放射性氟化 (CMRF) 是作为正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂的芳香族化合物后期放射性氟化的首选方法。然而，CMRF 通常需要苛刻的反应条件、大量的底物和苛刻的溶剂（例如 DMA）才能进行，从而提供可变的放射化学产率（RCY）。使用[ 18 F]甲苯磺酰氟作为[ 18 F]氟化物的来源，我们发现了有机硼前体的高效CMRF，并在邻位的导向基团（DG）的辅助下。该反应可以在乙腈中在温和条件下（甚至在室温下）进行，并产生高RCY，为芳香族化合物的放射性氟化提供了一种新的策略。对这一策略的探索也提供了有关 CMRF 副反应的更多信息。利用该策略，[ 18 F]olaparib 已以高 RCY 进行放射合成，具有高摩尔活性以及高化学和放射化学纯度，证明了 DG 辅助 CMRF 在制备18 F 标记 PET 放射性示踪剂方面的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00465
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酸酐 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 [18F]tosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIZING PET TRACERS USING [F-18]SULFONYL FLUORIDE AS A SOURCE OF [F-18]FLUORIDE

  摘要：

  本公开涉及一种制备具有适用于高效放射标记的[F-18]磺酰氟形式的反应性[F-18]氟化物的方法，该方法无需通过阿泽特罗普蒸发步骤，而是通过使用阴离子交换树脂和磺酰氯，并且在PET放射性药物制造中的应用。

  公开号：

  US20170197912A1

文献信息

• A simple method to generate [18F]triflyl fluoride for 18F radiosynthesis
  作者：Dong Zhou、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153273

  日期：2021.8

  A simple, continuous-flow solid-phase radiosynthesis method has been developed for the generation of [18F]triflyl fluoride as a source of [18F]fluoride for the preparation of 18F labeled radiopharmaceuticals without the need for an azeotropic drying step. After [18F]fluoride was trapped and dried on an anion-exchange resin cartridge, gaseous [18F]triflyl fluoride was generated directly by eluting the

  一个简单的，连续流动的固相放射合成方法已为[生成被开发18 F]三氟甲磺酰基氟化物作为[源18 F]氟化物用于制备18 ˚F标记的放射性药物，而不需要共沸干燥步骤。[ 18 F]氟化物在阴离子交换树脂柱上被捕获并干燥后，通过用PhN(OTf) 2溶液洗脱柱，然后从洗脱的反应混合物中分离，直接产生气态[ 18 F]三氟甲磺酸通过空墨盒并转换为 [ 18F]氟化物在用于放射性氟化的碱性溶液中。蠕动泵用于维持通过上述阶段的流动，最终在不到 10 分钟内以超过 90% 的放射化学产率提供反应就绪的 [ 18 F] 氟化物。从上述过程中使用的试剂和组分中引入了高达 0.057 µg 的非放射性氟化物。使用以这种方式产生的[ 18 F]氟化物进行若干放射性标记反应，以良好至高放射化学产率提供标记产物。该方法对于安全、方便地制备18 F 标记的放射性药物具有很大的潜力。
• Sulfonyl Fluoride-Based Prosthetic Compounds as Potential¹⁸F Labelling Agents
  作者：James A. H. Inkster、Kate Liu、Samia Ait-Mohand、Paul Schaffer、Brigitte Guérin、Thomas J. Ruth、Tim Storr

  DOI：10.1002/chem.201103450

  日期：2012.8.27

  advent of complex biological pharmacophores. Sulfonyl fluorides can be prepared in water at room temperature, yet they have not been assayed as a potential means to 18F‐labelled biomarkers for PET chemistry. We developed a general route to prepare bifunctional 4‐formyl‐, 3‐formyl‐, 4‐maleimido‐ and 4‐oxylalkynl‐arylsulfonyl [18F]fluorides from their sulfonyl chloride analogues in 1:1 mixtures of acetonitrile

  的[亲核掺入18 F]˚F -含水条件下保持在放射性药物的开发若干优点，特别是复杂的生物药效的出现。磺酰氟可在室温下于水中制备，但尚未被检测为18 F标记的PET化学标记物的潜在手段。我们开发了一条通用路线，从乙腈，THF或叔丁基的1：1混合物中，由磺酰氯类似物制备双功能的4-甲酰基，3-甲酰基，4-马来酰亚胺基和4-氧炔基-芳基磺酰基[ 18 F]氟化物。BuOH和Cs [ 18 F] F / Cs 2 CO 3（水溶液）在室温下反应时间为15分钟。除4 - N-马来酰亚胺-苯磺酰氟（3）外，吡啶可用于选择性地降解前体而不会显着影响产率，从而简化放射性示踪剂的纯化。在[ 18 F]氟化开始时添加吡啶（1：1：0.8 t BuOH / Cs 2 CO 3（aq。） /吡啶）不会对3-甲酰基-2,4,6-三甲基苯磺酰基的收率产生负面影响[ 18 F]氟化物（2）并显着提高了4-（prop-2-ynyloxy）苯磺酰基[
• Improved synthesis of [18F]fluoromethyl tosylate, a convenient reagent for radiofluoromethylations
  作者：Timothy R. Neal、Scott Apana、Marc S. Berridge

  DOI：10.1002/jlcr.949

  日期：2005.7

  The utility of [18F]fluoromethyl tosylate as an [18F]fluoromethylation reagent has been reexamined. The preparation of this potentially useful compound from the reaction of bis(tosyloxy) methane with 18F- was reported several years ago, but it had not found use as a labeling reagent. When the reported reaction of bis(tosyloxy) methane with 18F- was carried out, [18F]fluoromethyl tosylate was formed along with [18F]tosyl fluoride. The product ratio depended upon reaction conditions, with the yield of [18F]fluoromethyl tosylate usually in the range of 25–40%. Addition of a small amount of water to the reaction mixture resulted in a significant increase in the yield of [18F]fluoromethyl tosylate. Reaction conditions were defined that produced a yield of 71±6% of [18F]fluoromethyl tosylate (decay corrected). The product was conveniently purified by alumina chromatography. Reaction of [18F]fluoromethyl tosylate with the (des-fluoromethyl) fluticasone propionate thioacid precursor produced [18F]fluticasone propionate in improved yield (16%, from fluoride in production-scale runs) over other synthesis methods. Similarly, formation of [18F]choline, [18F]fluoromethionine and N-([18F]fluoromethyl)spiperone from the reaction of [18F]fluoromethyl tosylate with corresponding precursors was examined. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  [18F]氟甲基磺酸酯作为[18F]氟甲基化试剂的实用性被重新审视。几年前，报道了从双（磺酰氧）甲烷与18F-反应制备这种潜在有用化合物的研究，但它并未被用作标记试剂。当进行双（磺酰氧）甲烷与18F-的反应时，生成了[18F]氟甲基磺酸酯以及[18F]磺酰氟。产品比例取决于反应条件，通常[18F]氟甲基磺酸酯的产率在25-40%范围内。在反应混合物中加入少量水显著提高了[18F]氟甲基磺酸酯的产率。已经定义出了生产[18F]氟甲基磺酸酯的反应条件，其产率为71±6%（衰变校正）。该产品通过铝土矿色谱法方便地进行了纯化。[18F]氟甲基磺酸酯与（去氟甲基）氟替卡松丙酸的硫酸酯前体反应，产生了改进产率的[18F]氟替卡松丙酸（产率为16%，来源于生产规模中的氟化物），优于其他合成方法。同样，研究了[18F]氟甲基磺酸酯与相应前体反应生成[18F]胆碱、[18F]氟甲硫氨酸及N-（[18F]氟甲基）吡哌酮。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of [18F]fluoro-pivalic acid: an improved PET imaging probe for the fatty acid synthesis pathway in tumours
  作者：Federica Pisaneschi、Timothy H. Witney、Lisa Iddon、Eric O. Aboagye

  DOI：10.1039/c3md00169e

  日期：——

  [18F]Fluoro-pivalic acid ([18F]FPIA), an analogue of [18F]fluoroacetate bearing a dimethyl moiety on C-2, has been radiosynthesised and evaluated in vivo. [18F]FPIA has high tumour uptake and, unlike [18F]fluoroacetate, does not defluorinate.

  [18F]氟新戊酸([18F]FPIA)是一种在C-2上带有二甲基部分的[18F]氟乙酸类似物，已在体内进行放射合成和评估。 [18F]FPIA 具有高肿瘤摄取性，并且与[18F]氟乙酸盐不同，它不会脱氟。
• Automated synthesis and purification of [¹⁸F]fluoro-[<i>di-deutero</i>]methyl tosylate
  作者：Friederike Beyerlein、Markus Piel、Sabine Höhnemann、Frank Rösch

  DOI：10.1002/jlcr.3043

  日期：2013.6.15

  Automated synthetic procedures of [18F]fluoro-[di-deutero]methyl tosylate on a GE TRACERlab FX F-N module and a non-commercial synthesis module have been developed. The syntheses included azeotropic drying of the [18F]fluoride, nucleophilic 18F-fluorination of bis(tosyloxy)-[di-deutero]methane, HPLC purification and subsequent formulation of the synthesized [18F]fluoro-[di-deutero]methyl tosylate (d2-[18F]FMT) in organic solvents. Automation shortened the total synthesis time to 50 min, resulting in an average radiochemical yield of about 50% and high radiochemical purity (>98%). The possible application of this procedure to commercially available synthesis modules might be of significance for the production of deuterated 18F-fluoromethylated imaging probes in the future. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在 GE TRACERlab FX F-N 模块和非商业合成模块上开发了[18F]氟-[二-deutero]甲基对甲苯磺酸盐的自动合成程序。合成过程包括[18F]氟化物的共沸干燥、双（对甲苯磺酰氧基）-[二-deutero]甲烷的亲核 18F 氟化、HPLC 纯化以及随后在有机溶剂中配制合成的[18F]氟-[二-deutero]甲基对甲苯磺酸盐（d2-[18F]FMT）。自动化将总合成时间缩短至 50 分钟，平均放射化学收率约为 50%，放射化学纯度高（>98%）。将这一程序应用于市售的合成模块可能对未来生产氚代 18F 氟甲基化成像探针具有重要意义。Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.