α,α'-bis(2-hydroxy-3-bromophenylidene)ketone | 1373998-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: α,α'-bis(2-hydroxy-3-bromophenylidene)ketone
• 英文别名: 2,6-Bis[(3-bromo-2-hydroxyphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 1373998-94-7
• 化学式: C₂₀H₁₆Br₂O₃
• 分子量: 464.153
• InChiKey: AHRCWLQZDDCGHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.733±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α'-bis(2-hydroxy-3-bromophenylidene)ketone 在 C₃₉H₄₂IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(R,R,R)-1,13-dibromo-5a,6,7,8,8a,9-hexahydro-5H-chromeno[3,2-d]xanthene
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR SYNTHESIS OF EZETIMIBE AND INTERMEDIATES USED IN SAID PROCESS

  摘要：

  披露了一种用于生产依折麦布及其在该过程中使用的中间体的方法。通过烯丙基化反应，一种莫里塔-贝利斯-希尔曼加成物可以被转变为具有高活性和选择性的β-芳基氨基α-亚甲基的手性羧酸衍生物，上述β-芳基氨基α-亚甲基的羧酸衍生物可以通过简单的转化变更为依折麦布的手性中间体，进而合成为手性药物依折麦布。该合成路线通过使用手性催化方法引入手性，从而避免了使用手性辅助剂氧代硫杂环戊烷；并且该路线经济环保。

  公开号：

  US20150166479A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴柳醛 、 环己酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到α,α'-bis(2-hydroxy-3-bromophenylidene)ketone
  参考文献：
  名称：

  一种手性α-亚甲基β-内酰胺类化合物及其制 备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种手性α‑亚甲基β‑内酰胺类化合物及其制备方法和应用。以手性膦配体与金属钯形成的络合物为催化剂催化一类Morita‑Baylis‑Hillman加合物的不对称烯丙基胺化反应为关键步骤，可高活性和选择性的制备关键中间体手性β‑胺基α‑亚甲基的羧酸衍生物，经过一步环化即可制备手性的α‑亚甲基β‑内酰胺类化合物。该类化合物具有抗肿瘤的活性。

  公开号：

  CN103570600B

文献信息

• Aromatic Spiroketal Bisphosphine Ligands: Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of Racemic Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Xiaoming Wang、Fanye Meng、Yan Wang、Zhaobin Han、Yong-Jun Chen、Li Liu、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201204925

  日期：2012.9.10

  and enantioselectivity in the palladium‐catalyzed asymmetric allylic amination of racemic Morita–Baylis–Hillman adducts with aromatic amines. The methodology provides a facile and efficient synthesis of precursors for optically active β‐lactam derivatives, including the cholesterol drug Ezetimibe.

  显示主链：双（膦）配体1的螺骨架主链在外消旋的Morita-Baylis-Hillman加合物与芳族胺的钯催化的不对称烯丙基胺化反应中产生了良好的区域和对映选择性。该方法为光学活性β-内酰胺衍生物（包括胆固醇药物依泽替米贝）的前体提供了便捷，高效的合成方法。