4-methyl-o-terphenyl | 42984-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-o-terphenyl
• 英文别名: 4-methyl-(1,1',2',1'')-terphenyl；2-(4-methylphenyl)biphenyl；4'-Methyl-2-phenyl-1,1'-biphenyl；1-methyl-4-(2-phenylphenyl)benzene
• CAS: 42984-87-2
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: VJIFNNRQWNILPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  355.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-o-terphenyl 在 {Co(II)(DBF2)2(H2O)2} 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到2-methyltriphenylene
  参考文献：
  名称：

  pH-中性和无氧化剂条件下邻-叔芳基的催化脱氢环化。

  摘要：

  开发了钴氧肟催化的邻-叔芳基的无受体脱氢环化反应。与已建立的方法（例如Scholl或Mallory反应）形成鲜明对比的是，该方法不需要任何强酸或氧化剂，并且显示出高原子经济性和广泛的底物范围。它在接近室温的温度下工作，以光为能源。可以耐受酸或氧化剂敏感的官能团，例如4-甲氧基苯基，未保护的苄醇，甲硅烷基醚和噻吩基团。值得注意的是，具有吸电子基团的芳基与贫电子杂芳基（如吡啶和嘧啶）也可以反应。初步的机理研究表明，在反应过程中会释放出氢气，并且光和钴催化剂对于脱氢步骤均很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202004719
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-methyl-o-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化烷基联苯磺酸盐与芳基格氏试剂的交叉偶联制备不对称三联苯

  摘要：

  不对称的三联苯衍生物是通过新戊基溴苯磺酸盐与芳基硼酸和芳基溴化镁的连续过渡金属催化的交叉偶联反应制备的。联苯磺酸盐比相应的苯磺酸盐更快地经历镍催化的偶联反应。溴苯磺酸盐的逐步钯和镍催化反应似乎是制备不对称三联苯的有前途和概念上简单的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.072

文献信息

• Benzotriazol-1-ylmethanol: An excellent bidentate ligand for the copper/palladium-catalyzed C-N and C-C coupling reaction
  作者：Rajeev R. Jha、Jaspal Singh、Rakesh K. Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.219

  日期：——

  benzotriazole based N,O bidentate liga nds for the Cu-catalyzed N-arylation of πexcessive nitrogen heterocycles is described. This ligand accomplishes C-N coupling of Nheterocycles and C-C coupling of boronic acids with a variety of hindered, functionalized aryl/heteroaryl halides under mild reaction conditi ons in good to excellent yields. Using his ligand C-N and C-C (Suzuki) couplings with bromoarenes

  描述了一种有效的基于苯并三唑的 N,O 双齿配体，用于铜催化的 π 过量氮杂环的 N-芳基化。该配体在温和的反应条件下以良好至极好的产率完成了杂环的 CN 偶联和硼酸与各种受阻的官能化芳基/杂芳基卤化物的 CC 偶联。使用他的配体 CN 和 CC (Suzuki) 与溴芳烃偶联可以在较少的催化剂负载下进行。一系列失活和受阻的芳基卤化物可以干净地反应，以高产率提供功能化的联芳基衍生物。
• 2-(1-Benzotriazolyl)pyridine: A Robust Bidentate Ligand for the Palladium-Catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara-Moritani, Sonogashira), CN and CS Coupling Reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Abhinandan K. Danodia

  DOI：10.1002/adsc.201200583

  日期：2013.2.1

  designed and employed for the palladium-catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara–Moritani, and Sonogashira), CN and CS coupling reactions. The ligand was found to be inexpensive, thermally stable, easy to synthesize from easily accessible starting materials on a multigram scale, show simplicity in use, and robustness in application, making this ligand effective for different coupling reactions. Suitably, the

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。
• Mixed phosphine/N-heterocyclic carbene palladium complexes: synthesis, characterization and catalytic use in aqueous Suzuki–Miyaura reactions
  作者：Thibault E. Schmid、Dale C. Jones、Olivier Songis、Olivier Diebolt、Marc R. L. Furst、Alexandra M. Z. Slawin、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c2dt32858e

  日期：——

  series of N-heterocyclic carbene (NHC)/PR3 palladium(II) and palladium(0) complexes has been synthesized and fully characterized. X-ray crystallographic data have allowed comparison of ligand steric properties. The NHC ligand was found to vary its steric properties as a function of the phosphine co-ligand. These complexes display interesting catalytic properties in the Suzuki–Miyaura reaction performed

  合成并充分表征了一系列N-杂环卡宾（NHC）/ PR 3钯（II）和钯（0）配合物。X射线晶体学数据允许比较配体的空间性质。发现NHC配体根据膦共配体而改变其空间性质。这些络合物在水介质中进行的Suzuki-Miyaura反应中显示出有趣的催化性能。前催化剂[PdCl 2（IPr）（XPhos）]（IPr = N，N'-双-（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基; XPhos =2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯已发现）是最有效的系统，可促进水性介质中各种芳基氯化物与硼酸的偶合，典型的催化剂负载量为0.03 mol％。
• Design and synthesis of thioether-imidazolium chlorides as efficient ligands for palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl bromides with arylboronic acids
  作者：Masami Kuriyama、Rumiko Shimazawa、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.097

  日期：2007.9

  composed of 0.25–0.025 mol % of [Pd(allyl)Cl]2 and 0.5–0.05 mol % of the thioether-imidazolium chloride 3c was proven to be efficient in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl bromides with arylboronic acids.

  已证明由0.25–0.025 mol％的[Pd（烯丙基）Cl] 2和0.5–0.05 mol％的硫醚-咪唑氯化物3c组成的催化剂在芳烃溴化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中是有效的酸。
• Platinum-catalysed diborylation of arynes: synthesis and reaction of 1,2-diborylarenes
  作者：Hiroto Yoshida、Kengo Okada、Shota Kawashima、Kenji Tanino、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/b919407j

  日期：——

  Arynes are found to be facilely inserted into bis(pinacolato)diboron by using a platinum–isocyanide catalyst, affording diverse 1,2-diborylarenes, which can be converted into o-terphenyls via Suzuki–Miyaura coupling reaction.

  研究发现，使用铂-异氰化物催化剂可以轻松将烯插入双（松香酸酯）二硼化合物中，生成多种1,2-二硼基芳烃，这些化合物可以通过铃木-宫浦偶联反应转化为邻三联苯。