benzothiophene-2,3-dicarboxylic anhydride | 5732-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzothiophene-2,3-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: [1]Benzothiolo[2,3-c]furan-1,3-dione
• CAS: 5732-24-1
• 化学式: C₁₀H₄O₃S
• 分子量: 204.206
• InChiKey: ANKVWZZIYZGLDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 沸点：
  405.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.618±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzothiophene-2,3-dicarboxylic anhydride 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.98 g的产率得到2,3-dihydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyrrole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  四(2,3-噻吩并)-四氮杂卟啉及其四叔丁基衍生物及其Mg(II)、Al(III)、Ga(III)和In(III)配合物的合成和光谱研究

  摘要：

  从容易获得的苯硫酚（PhSH (1a)、4-叔丁基-PhSH (1b)）和草酰氯开始，我们制备了 2,3-噻吩醌 2a,b，然后将其依次转化为噻吩-2,3-二羧酸 4a ,b 他们的酰亚胺 10a,b,二酰胺 9a,b，最后是噻茚-2,3-二甲腈 11a,b — 具有四个 2,3-环化噻茚部分的新型四嗪系列的关键前体。游离碱 12a、b 是通过二腈 11a、b 在锂存在下在正戊醇中的环四聚获得的，而与丁醇镁 (II) 在正丁醇中的反应产生 Mg(II) 配合物 13a。通过二腈 11a,b 在熔体中与相应的 (羟基）乙酸盐。利乐（2，3-噻茚)四氮杂卟啉12a及其金属配合物13a-15a仅微溶于普通有机溶剂，其叔丁基取代衍生物12b、14b-16b的溶解度增强。对电子吸收光谱的研究表明，由于环化的角度类型（类似于在 1,2-萘酞菁中发现的）和负感应效应，四个噻吩碎片融合导致四氮杂 π-发色

  DOI：

  10.1142/s1088424611002969
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzothiophene-2,3-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  四(2,3-噻吩并)-四氮杂卟啉及其四叔丁基衍生物及其Mg(II)、Al(III)、Ga(III)和In(III)配合物的合成和光谱研究

  摘要：

  从容易获得的苯硫酚（PhSH (1a)、4-叔丁基-PhSH (1b)）和草酰氯开始，我们制备了 2,3-噻吩醌 2a,b，然后将其依次转化为噻吩-2,3-二羧酸 4a ,b 他们的酰亚胺 10a,b,二酰胺 9a,b，最后是噻茚-2,3-二甲腈 11a,b — 具有四个 2,3-环化噻茚部分的新型四嗪系列的关键前体。游离碱 12a、b 是通过二腈 11a、b 在锂存在下在正戊醇中的环四聚获得的，而与丁醇镁 (II) 在正丁醇中的反应产生 Mg(II) 配合物 13a。通过二腈 11a,b 在熔体中与相应的 (羟基）乙酸盐。利乐（2，3-噻茚)四氮杂卟啉12a及其金属配合物13a-15a仅微溶于普通有机溶剂，其叔丁基取代衍生物12b、14b-16b的溶解度增强。对电子吸收光谱的研究表明，由于环化的角度类型（类似于在 1,2-萘酞菁中发现的）和负感应效应，四个噻吩碎片融合导致四氮杂 π-发色

  DOI：

  10.1142/s1088424611002969

文献信息

• Thermolysis of thiophenedicarboxylic acid anhydrides as a route to five-membered hetarynes
  作者：Manfred G. Reinecke、James G. Newsom、Lao-Jer Chen

  DOI：10.1021/ja00400a046

  日期：1981.5

  Diels-Alder adduct of the diene traps and the aryne 2,3-didehydrothiophene (8). A similar rationale explains the formation of dibenzothiophene from 7 and thiophene, the four monomethylthianaphthenes 22-25 from 5 and cyclopentadiene, 5,6-dimethylthianaphthene (150 from 5 and 2,3-dimethylbutadiene, and a mixture of hydroxythianaphthenes ( 1 9 ) from 5 and furan. The latter reaction also produces a mixture

  在噻吩的存在下，噻吩-2,3(5) 和 -3,4-二羧酸 (6) 和噻吩-2,3-二羧酸 (7) 的酸酐的流动真空热解 (FVT)，1, 3-环己二烯或苯得到噻吩 (Ma)，推测是通过二烯捕集器的中间体 Diels-Alder 加合物和芳炔 2,3-二脱氢噻吩 (8) 的芳构化作用产生的。类似的原理解释了由 7 和噻吩形成的二苯并噻吩、来自 5 的四种单甲基噻吩 22-25 和环戊二烯、5,6-二甲基噻吩（来自 5 和 2,3-二甲基丁二烯的 150，以及来自 1 9 的羟基噻吩的混合物） 5 和呋喃。后一反应也产生异构环戊烯噻吩 (19) 的混合物，这可能是由 15d 的脱羰产生的。5 与丙炔作为陷阱的 FVT 反应得到了丙炔基 (28) 和丙炔基噻吩 29 的混合物，这可能是由陷阱和芳炔 8 的烯反应产生的。酸酐 5 和 6 在熔融蒽中的分解仅导致弗里德尔- 工艺产品，例如来自 5 和
• Synthesis of new type benzo[<i>b</i>]thiophene fused quinones and their tetracyanoquinodimethane derivatives
  作者：Yoshihiro Ohba、Yasuo Murakami、Tyo Sone、Hiroshi Awano

  DOI：10.1002/jhet.5570340313

  日期：1997.5

  of new type of benzo[b]thiophene-fused 1,4-benzoquinones and their tetracyanoquinodimethane derivatives were synthesized. The cyclic voltammetric data of new type quinones and tetracyanoquinodimethane derivatives displayed different behavior. All new quinones exhibit two reduction waves corresponding to the radical anion and dianion. On the other hand, most tetracyanoquinodimethane derivatives display

  合成了一系列新型的苯并[ b ]噻吩稠合的1,4-苯醌及其四氰基喹二甲烷衍生物。新型醌和四氰基喹二甲烷衍生物的循环伏安数据显示出不同的行为。所有新的醌类均表现出两个还原波，分别对应于自由基阴离子和二阴离子。另一方面，大多数四氰基喹二甲烷衍生物显示出对二价阴离子的单波还原。苯并[ b ]噻吩部分稠合的四氰基喹二甲烷衍生物比四氰基喹二甲烷具有更大的负还原电位。
• Air promoted annulation of thiophenols with alkynes leading to benzothiophenes
  作者：Yajun Wang、Rui Wu、Shijun Zhao、Zhengjun Quan、Yingpeng Su、Congde Huo

  DOI：10.1039/c8ob00010g

  日期：——

  Air promoted intermolecular annulation of thiophenols with alkynes, leading to complex benzothiophenes, is reported.

  空气促进了硫酚与炔烃的分子间环化反应，形成复杂的苯并噻吩化合物。
• Linstead et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 911,917
  作者：Linstead et al.

  DOI：——

  日期：——
• Weissgerber; Kruber, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1564
  作者：Weissgerber、Kruber

  DOI：——

  日期：——