3-carboxybenzothiophene-2-acetic acid | 87807-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-carboxybenzothiophene-2-acetic acid
• 英文别名: 3-carboxybenzo[b]thiophene-2-acetic acid；2-(Carboxymethyl)-1-benzothiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 87807-53-2
• 化学式: C₁₁H₈O₄S
• 分子量: 236.248
• InChiKey: NJPPPWVCOHFBMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxybenzothiophene-2-acetic acid 在 乙酰氯 作用下， 反应 4.0h， 生成 pyrano<4,3-b>benzothiophene-1,3-(1H,3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Sahai, Radhika P., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 11/12, p. 1372 - 1374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzothiophene-2,3-dicarboxylic anhydride 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-carboxybenzothiophene-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Sahai, Radhika P., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 11/12, p. 1372 - 1374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Double-Carboxylation of Two C–H Bonds in 2-Alkylheteroarenes Using LiO-<i>t</i>-Bu/CsF
  作者：Masanori Shigeno、Keita Sasaki、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01386

  日期：2019.6.21

  in 2-alkylheteroarenes using a combination of LiO-t-Bu and CsF. A diverse range of substrates, namely benzothiophene, thiophene, benzofuran, furan, and indole derivatives, are efficiently converted into the doubly carboxylated products. A variety of functionalities (i.e., methyl, methoxy, halogen, cyano, ester, ketone, and amide moieties) are well tolerated.

  我们描述了使用LiO- t -Bu和CsF的组合，在2-烷基杂芳烃中的两个C–H键（即在苄基和β位置）的双羧基化。各种各样的底物，即苯并噻吩，噻吩，苯并呋喃，呋喃和吲哚衍生物，都可以有效地转化为双羧基化产物。多种功能（例如，甲基，甲氧基，卤素，氰基，酯，酮和酰胺部分）具有良好的耐受性。
• CHATTERJEA, J. N.;SAHAI, RADHIKA, P., J. INDIAN CHEM. SOC., 1982, 59, N 11-12, 1372-1374
  作者：CHATTERJEA, J. N.、SAHAI, RADHIKA, P.

  DOI：——

  日期：——
• Chatterjea, J. N.; Sahai, Radhika P., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 11/12, p. 1372 - 1374
  作者：Chatterjea, J. N.、Sahai, Radhika P.

  DOI：——

  日期：——