ethyl 3-(tosyloxy)but-2-enoate | 97025-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(tosyloxy)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3-(toluene-4-sulfonyloxy)but-2-enoate；2-(p-Toluolsulfonyloxy)-crotonsaeure-aethylester；β-p-Toluolsulfonyloxy-crotonsaeure-aethylester；Ethyl 3-(4-methylphenyl)sulfonyloxybut-2-enoate；ethyl 3-(4-methylphenyl)sulfonyloxybut-2-enoate
• CAS: 97025-43-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅S
• 分子量: 284.333
• InChiKey: KFELXEKXHRYNTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-128 °C(Press: 0.0004 Torr)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(tosyloxy)but-2-enoate 、 chlorobenzene,chlorozinc(1+) 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到ethyl (2Z)-3-(4'-chlorophenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Umpolung 不对称铜与异氰化物催化合成α-季甲酰亚胺和醛

  摘要：

  通过结合使用我们原始的手性萘酚-卡宾配体，实现了高度区域选择性和对映选择性铜催化的异氰化物、氢硅烷和 γ,γ-二取代的烯丙基磷酸酯/氯化物的三组分偶联，以提供手性 α-季铵甲酰亚胺。功能性 Cu 支持配体和 LiOtBu 作为 Si 的化学计量路易斯碱。甲酰亚胺很容易转化为α-季醛。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12881
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酸酐 、 乙酰乙酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 3-(tosyloxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内光致环化和4-烯基-1-氰基萘衍生物的光环加成反应制备多环化合物

  摘要：

  4-戊烯基-1-氰基萘的光反应产生螺环产物以及[4 + 2]环加合物。5-苯基衍生物的光反应产生具有三环[6.3.0.0 1,4 ]十一碳二烯骨架的产物。角三喹烷的形成发生在环烯烃连接的氰基萘的光反应中。观察表明，π-π芳烃环相互作用，空间位阻以及顺式和反单线态激基复合物中反应位点的适当位置控制着4-烯基-1-氰基萘分子内光反应中遵循的模式。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.01.005

文献信息

• A Convenient Synthesis and the Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i>-Phthaloyl Dehydroamino Acid Esters
  作者：Jian Chen、Qiang Liu、Weicheng Zhang、Stephen Spinella、Aiwen Lei、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol800996j

  日期：2008.7.17

  A convenient synthetic method was reported for the preparation of N-phthaloyl dehydroamino acid esters from easily accessible vinyl bromides (or vinyl tosylate) and potassium phthalimide. Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of these substrates with TangPhos gave the products with good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  据报道，一种方便的合成方法是从容易获得的乙烯基溴化物（或甲苯磺酸乙烯基酯）和邻苯二甲酰亚胺钾盐制备N-邻苯二甲酰基脱氢氨基酸酯。用TangPhos对这些底物进行Rh催化的不对称氢化，使产物具有良好的至优异的对映选择性（高达99％ee）。
• Synthesis of 2-Arylpyridopyrimidinones, 6-Aryluracils, and Tri- and Tetrasubstituted Conjugated Alkenes via Pd-Catalyzed Enolic C–O Bond Activation–Arylation
  作者：Sankar K. Guchhait、Garima Priyadarshani

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00771

  日期：2015.6.19

  the synthesis of biologically important 2-aryl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones and 6-aryluracils via previously unknown Pd-catalyzed enolic C–OH activation–arylation of pyridopyrimidin-2,4-diones and barbituric acids, respectively, with boronic acids is reported. The starting materials are readily available, and products are obtained in high yields. An efficient and chemo- and stereoselective access

  一种合成重要的生物重要的2-芳基-4 H-吡啶基[1,2- a]的新方法据报道，通过以前未知的Pd催化的吡啶并嘧啶2，4-二酮和巴比妥酸与硼酸的芳基化反应，]嘧啶-4-酮和6-芳基尿嘧啶被芳基化。起始原料容易获得，并且以高收率获得产物。在这种芳基化方法中，还获得了对各种三和四取代的共轭烯酮和链烯酸酯的有效且化学和立体选择的途径。有趣的是，构建这种多样的分子框架的程序是通用的，具有以下特点：出色的底物范围，对各种功能的耐受性，在露天和水性助溶剂中进行反应的异常可行性以及对规模的适应性合成 已发现这是常规/经典路线中的常见限制。该协议以简单的一步高产率途径应用于药学上重要的聚芳基嘧啶嘧啶酮的应用证明了其进一步的合成实用性。
• A general method of synthesis of functionalized Z-vinylic tellurides starting from β-dicarbonyl compounds
  作者：Rafael E Barrientos-Astigarraga、Priscila Castelani、Celso Y Sumida、Julio Zukerman-Schpector、João V Comasseto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01204-2

  日期：2002.2

  Z-Vinylic tellurides are prepared by stereoselective vinylic substitution on Z/E mixtures of enolphosphates, acetates, tosylates and triflates by organotellurolates. The reaction is sensitive to the nature of the organotellurolate; the aromatic derivatives react slower than the aliphatic ones. The reaction time is not influenced by the nature of the leaving group.

  Z- Vinylic碲化物是通过在烯醇磷酸酯，乙酸酯，甲苯磺酸酯和三氟甲磺酸酯的Z / E混合物上通过立体立体乙烯基化合物进行立体选择性乙烯基取代而制得的。该反应对有机碲酸根的性质敏感。芳香族衍生物的反应比脂肪族衍生物慢。反应时间不受离去基团性质的影响。
• Synthesis of Bicyclic Pyridones via Cyclocondensation of Heterocyclic Ketene Aminals with β-Ketoester Enol Tosylates
  作者：Jun Lin、Sheng-Jiao Yan、Yan-Fei Niu、Rong Huang

  DOI：10.1055/s-0029-1217984

  日期：2009.10

  A series of novel bicyclic pyridones were easily prepared by cyclic condensation of heterocyclic ketene aminals with β-keto ester enol tosylates in the presence of a base to give products in excellent yields (80-95%).

  在碱的存在下，通过杂环烯酮胺醛与 β-酮酯烯醇甲苯磺酸酯的环缩合反应，可以很容易地制备一系列新型双环吡啶酮，以优异的产率 (80-95%) 得到产物。
• [EN] PREPARATION OF SUBSTITUTED ACRYLATE COMPOUND<br/>[FR] PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ DE (MÉTH)ACRYLATE SUBSTITUÉ<br/>[ZH] 取代的丙烯酸酯化合物的制备
  申请人：HUA MEDICINE SHANGHAI LTD

  公开号：WO2022042482A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  提供了一种制备通式(I)的取代的丙烯酸酯化合物的方法。