8-chlorobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide | 1449600-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 8-chlorobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 8-Chloro-1,2lambda6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；8-chloro-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1449600-81-0
• 化学式: C₇H₄ClNO₃S
• 分子量: 217.633
• InChiKey: FXZFEQMEIRYAPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chlorobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 、 2-乙烯基-2-苯基环氧乙烷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四丁基溴化铵 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以35%的产率得到9-chloro-3-phenyl-5,12b-dihydro-2H-benzo[5,6][1,2,3]oxathiazino[4,3-b][1,3]oxazepine 7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed [5 + 2] Cycloaddition of Vinyloxiranes with Sulfamate-Derived Cyclic Imines To Construct 1,3-Oxazepine Heterocycles

  摘要：

  Palladium-catalyzed [5 + 2] cycloaddition of 2-aryl-2-vinyloxiranes with sulfamate-derived cyclic imines is described. The zwitterionic allylpalladium intermediates act as five-membered synthon to react with sulfamate-derived cyclic imines to furnish [5 + 2] cycloaddition, giving 1,3-oxazepine derivatives in moderate to excellent yields with excellent regioselectivities.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02704
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 在 氨基磺酰氯 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 8-chlorobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化乙烯基苯并恶嗪酮与氨基磺酸衍生的环亚胺的环加成反应[4 + 2]，对四氢喹唑啉基的对映选择性构建

  摘要：

  描述了乙烯基苯并恶嗪酮与氨基磺酸氨基磺酸衍生的环亚胺的钯催化对映选择性[4 + 2]环加成反应，提供了带有多个功能环的四氢喹唑啉，其高收率（高达99％收率）具有良好的至优异的非对映选择性和优异的对映选择性（高达ee的96％）。该反应代表乙烯基苯并恶嗪酮与亚胺的第一次钯催化的不对称脱羧环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00905

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Access to 4-Imidazolidinones via an Aza-Mannich Initiated Cyclization of Sulfamate-Derived Cyclic Imines with α-Halo Hydroxamates
  作者：Jing Zhou、Hong Zhang、Xue-Lian Chen、Ya-Li Qu、Qianqian Zhu、Chen-Guo Feng、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01128

  日期：2019.7.19

  An efficient regio- and diastereoselective cyclization of sulfamate-derived cyclic imines with unsubstituted or monosubstituted α-halo hydroxamates is developed under mild conditions. This reaction proceeds smoothly under transition-metal-free conditions via a domino aza-Mannich addition/intramolecular nucleophilic substitution sequence, providing a convenient route to access 2-monosubstituted and

  在温和的条件下，开发了由氨基磺酸衍生的环状亚胺与未取代或单取代的α-卤代异羟肟酸酯进行的高效区域和非对映选择性环化反应。该反应在无过渡金属的条件下通过多米诺氮杂-曼尼希加成/分子内亲核取代序列顺利进行，为获得2-单取代和2,5-二取代的4-咪唑啉酮提供了便利的途径。值得注意的是，产物是用单一反式异构体以中等至优异的产率获得的。
• Phosphine-Catalyzed [4 + 2] Annulation of Allenoate with Sulfamate-Derived Cyclic Imines: A Reaction Mode Involving γ′-Carbon of α-Substituted Allenoate
  作者：Biming Mao、Wangyu Shi、Jianning Liao、Honglei Liu、Cheng Zhang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03175

  日期：2017.12.1

  A phosphine-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of cyclic α-substituted allenoates with sulfamate-derived cyclic imines has been reported. Using dibenzylphenylphosphine as the nucleophilic catalyst, the reaction worked efficiently to yield various fused multicyclic heterocyclic compounds in high yields with excellent diastereoselectivities. It undergoes a new reaction mode involving γ′-carbon of α-substituted

  已经报道了膦催化的，由氨基磺酸衍生的环状亚胺的环状α-取代的脲酸酯的[4 + 2]环加成反应。使用二苄基苯基膦作为亲核催化剂，该反应有效地进行，以高产率产生了具有优异的非对映选择性的各种稠合多环杂环化合物。它经历了一种新的反应模式，涉及α-取代的烯丙酸酯的γ'-碳。
• Phosphine-Catalyzed [3+2] Annulation of β-Sulfonamido-Substituted Enones with Sulfamate-Derived Cyclic Imines
  作者：Wangyu Shi、Leijie Zhou、Biming Mao、Qijun Wang、Chang Wang、Cheng Zhang、Xuefeng Li、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02515

  日期：2019.1.18

  Phosphine-catalyzed [3+2] annulation of β-sulfonamido-substituted enones and sulfamate-derived cyclic imines has been developed, giving a series of imidazoline derivatives in moderate to excellent yields with good to excellent diastereoselectivities. A scale-up reaction worked well under mild reaction conditions. A possible mechanism was proposed on the basis of the results obtained.

  已经开发了膦催化的β-磺酰胺基取代的烯酮和氨基磺酸衍生的环状亚胺的[3 + 2]环化反应，从而以中等至优异的收率提供了一系列咪唑啉衍生物，并具有良好或优异的非对映选择性。放大反应在温和的反应条件下效果很好。根据获得的结果，提出了一种可能的机制。
• Vinyl-aziridines and cyclopropanes in Pd-catalyzed (3+2)-cycloaddition reactions with cyclic N-sulfonyl imines
  作者：Kim Spielmann、Eleonora Tosi、Aurélien Lebrun、Gilles Niel、Arie van der Lee、Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.040

  日期：2018.11

  Efficient palladium-catalyzed (3 + 2)-cycloaddition reactions of cyclic N-sulfonyl imines and vinyl-aziridines (or cyclopropanes) have been achieved. The reactions, with either vinylic substrate, proceed with excellent yields affording highly functionalized imidazolidine and pyrrolidine derivatives. The cycloadditions take place via the reaction of zwitterionic π-allyl palladium intermediates with

  环状N-磺酰基亚胺和乙烯基氮丙啶（或环丙烷）的高效钯催化（3 + 2）-环加成反应已经实现。与任一乙烯基底物的反应均以优异的产率进行，得到高度官能化的咪唑烷和吡咯烷衍生物。环加成反应是通过两性离子π-烯丙基钯中间体与环状N-磺酰基亚胺的反应进行的，方法是：i）在乙烯基氮丙啶（咪唑烷的合成）存在下形成两个N C键（ii）一个C C键和一个N在乙烯基环丙烷存在下的C键（吡咯烷的合成）。在完成关于咪唑烷的非对映选择性合成的初步工作之后，我们希望在此通过描述衍生化反应和对映选择性形式的尝试来对该主题提供更广阔的视野。此外，我们描述和讨论了每种乙烯基底物（氮丙啶或环丙烷）在（3 + 2）-环加成反应上的行为。机械和（有趣的）选择性结果也将被讨论。
• Asymmetric Synthesis of N‐Fused 1,3‐Oxazolidines via Pd‐Catalyzed Decarboxylative (3+2) Cycloaddition
  作者：Jong‐Un Park、Hye‐In Ahn、Ho‐Jun Cho、Zi Xuan、Ju Hyun Kim

  DOI：10.1002/adsc.201901497

  日期：2020.4.27

  Efficient synthesis of optically active N‐fused 1,3‐oxazolidines containing quaternary and tertiary stereocenters was achieved via Pd‐catalyzed asymmetric (3+2) cycloadditions of sulfamate‐derived cyclic imines and vinylethylene carbonates. Using a chiral phosphoramidite ligand, the cycloadditions proceeded effectively providing sulfamidate‐fused 1,3‐oxazolidines in high yields (up to 96%) with stereoselectivities

  高效的合成方法是通过Pd催化氨基磺酸衍生的环状亚胺和碳酸乙烯基亚乙酯的Pd催化不对称（3 + 2）环加成反应，合成具有季和叔立体中心的旋光N-融合的1,3-恶唑烷。使用手性亚磷酰胺配体，可以有效地进行环加成反应，从而以高产率（高达96％）提供氨基磺酸酯融合的1,3-恶唑烷，并具有立体选择性（高达25：1 dr;> 99％ee）。此外，还实现了规模放大反应和产品的进一步转化，证明了其在构建有用的杂环（如带有四级立体中心的手性恶唑啉）方面的合成效用。