α-(tosyloxy)styrene | 26190-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(tosyloxy)styrene
• 英文别名: 1-phenylvinyl 4-methyl benzenesulfonate；1-Phenylethenyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 26190-67-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: DSPDCJFKHXBMDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(tosyloxy)styrene 在 eosin B disodium salt 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到Α-(对甲苯磺酰)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  乙烯基甲苯磺酸酯对β-酮砜的光诱导重排

  摘要：

  我们开发了乙烯基甲苯磺酸盐的光诱导自由基裂解和重排，可有效形成β-酮砜。该方法是基于甲苯磺酸酯的光引发均化以从其甲苯磺酰基中释放亚磺酰基，然后将亚磺酰基加入另一种甲苯磺酸酯中，形成所需的β-酮砜。这个简单的协议具有芳香族和脂肪族底物的板级范围，方便的试剂和操作系统。

  DOI：

  10.1039/c7gc01467h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酸酐 、 苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.67h， 以64%的产率得到α-(tosyloxy)styrene
  参考文献：
  名称：

  通过外部无CO钯催化烯基甲苯磺酸盐的羰基化反应制备α，β-不饱和酯和酰胺

  摘要：

  描述了甲酸酯与甲酸苯酯的钯催化羰基化。该程序既不需要外部一氧化碳，也不需要任何耐压设备。各种环状和无环烯基甲苯磺酸盐可以良好的产率转化为相应的苯基酯。此外，该方法对于α，β-不饱和酰胺的一锅法合成是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.057

文献信息

• A Combination System of p-Toluenesulfonic Acid and Acetic Acid for the Hydration of Alkynes
  作者：Chun Cai、Haixuan Liu、Yunyang Wei

  DOI：10.1055/s-0035-1562779

  日期：——

  A simple combination system of p -toluenesulfonic acid/acetic acid has been developed for efficient hydration of alkynes. The corresponding ketones can be obtained in good to excellent yields under mild conditions. The mechanism of the reaction was disclosed unambiguously which was a stepwise process (addition and then hydrolysis). Furthermore, this system was proved to be powerful that has the potential

  已经开发了一种简单的对甲苯磺酸/乙酸组合系统，用于炔烃的有效水合。在温和条件下可以以良好到极好的收率获得相应的酮。该反应的机理被明确地公开，这是一个逐步过程（加成然后水解）。此外，该系统被证明是强大的，有可能用于合成 4-甲基苯磺酸乙烯酯。
• General Synthesis of Alkenyl Sulfides by Palladium-Catalyzed Thioetherification of Alkenyl Halides and Tosylates
  作者：Noelia Velasco、Cintia Virumbrales、Roberto Sanz、Samuel Suárez-Pantiga、Manuel A. Fernández-Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00854

  日期：2018.5.18

  ligand is reported. These reactions occur under low catalyst loading and in high yields and display wide scope, including the coupling of bulky thiols and trisubstituted bromoolefins, and functional group tolerance. In addition, the thioetherification of less reactive chloroalkenes and, for the first time, alkenyl tosylates was accomplished using a catalyst generated from CyPFtBu alkylbisphosphine ligand

  据报道，链烯基溴化物与硫醇的交联反应是由廉价dppf配体衍生的钯配合物催化的。这些反应在低催化剂负载和高收率下发生，并显示出较宽的范围，包括大体积硫醇和三取代溴代烯烃的偶联以及官能团的耐受性。另外，使用由CyPF t Bu烷基双膦配体产生的催化剂实现了反应性较低的氯代烯烃的硫醚化以及首次甲苯基甲苯磺酸酯的硫醚化。
• Gold-catalyzed addition of sulfonic acids to alkynes to form vinyl sulfonates
  作者：Dong-Mei Cui、Qian Meng、Jin-Zhou Zheng、Chen Zhang

  DOI：10.1039/b818863g

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of (Ph3P)AuNO3 and phthalimide, the addition of toluenesulfonic acid or methanesulfonic acid to alkynes has been shown to proceed and gives vinyl tosylates and vinyl mesylates in good yields and regioselectivity.

  在催化量的(Ph3P)AuNO3和邻苯二甲酰亚胺的存在下，将氨基甲烷磺酸或甲苯磺酸加入到炔烃中，已显示能够进行反应，并在良好的产率和区域选择性下生成乙烯基磺酸酯和乙烯基甲磺酸酯。
• Phosphorylation of Alkenyl and Aryl C–O Bonds via Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Li-Li Liao、Yong-Yuan Gui、Xiao-Bo Zhang、Guo Shen、Hui-Dong Liu、Wen-Jun Zhou、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01561

  日期：2017.7.21

  A phosphorylation of alkenyl and aryl C–O bonds at room temperature via photoredox/nickel dual catalysis is reported. By starting from easily available and inexpensive sulfonates, a variety of important alkenyl phosphonates and aryl phosphine oxides are generated in moderate to excellent yields. This method features mild reaction conditions, high selectivity, good functional group tolerance, wide substrate

  据报道，在室温下，通过光氧化还原/镍双重催化使烯基和芳基C–O键发生磷酸化。通过从容易获得且廉价的磺酸盐开始，可以以中等至极好的收率生成各种重要的烯基膦酸酯和芳基膦氧化物。该方法的特点是反应条件温和，选择性高，官能团耐受性好，底物范围广，可扩展性强。
• Photoredox- or Metal-Catalyzed in Situ SO₂-Capture Reactions: Synthesis of β-Ketosulfones and Allylsulfones
  作者：Min Zheng、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00201

  日期：2019.2.15

  as radical acceptors and SO2 sources to provide various β-ketosulfones and allylsulfones, known to be significant building blocks. Without the use of any additives including external SO2 gas, the reaction was performed under mild photoredox- or metal-catalytic conditions while tolerating various functional groups.

  在此描述了三氟甲基磺酰基自由基的SO 2片段的原位捕获的第一份报告。以环丁酮肟为代表的烷基自由基前体，将乙烯基三氟甲磺酸酯和烯丙基三氟甲基砜用作自由基受体和SO 2来源，以提供各种已知的重要组成部分的各种β-酮砜和烯丙基砜。在不使用包括外部SO 2气体在内的任何添加剂的情况下，该反应在温和的光氧化还原或金属催化条件下进行，同时耐受各种官能团。