((4-fluorophenyl)methylene)bis(phenylsulfane) | 175235-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ((4-fluorophenyl)methylene)bis(phenylsulfane)
• 英文别名: 1-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]-4-fluorobenzene；1-[bis(phenylsulfanyl)methyl]-4-fluorobenzene
• CAS: 175235-76-4
• 化学式: C₁₉H₁₅FS₂
• 分子量: 326.459
• InChiKey: KTTTVXUCIJDXGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C(Solv: hexane (110-54-3); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  448.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-fluorophenyl)methylene)bis(phenylsulfane) 在 Oxone 、 Cp2Ti(P(OEt)3)2 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (Z)-2-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylsulfonylphenyl)-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of (E)-1,1,2-triarylethenes: novel inhibitors of the cyclooxygenase-2 (COX-2) isozyme

  摘要：

  A novel class of acyclic 1,1,2-triaryl (E)-ethenes was designed that were synthesized via an (E)-selective Takeda olefination reaction. Among the group of compounds evaluated, (E)-2-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylsulfonylphenyl)-1-phenylethene (10c) emerged as the most potent (COX-2 IC50 = 0.0316 muM), and selective (selectivity index > 3164), COX-2 inhibitor. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.050
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((4-fluorophenyl)methylene)bis(phenylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  三硫代原酸酯交换和复分解：动态共价化学的新工具

  摘要：

  为了扩展动态共价和系统化学的工具箱，我们研究了三硫代原酸酯与硫醇的酸催化交换反应。我们发现在化学计量量的强布朗斯台德酸或催化量的某些路易斯酸存在下，三硫代原酸酯交换在各种溶剂中很容易发生。用各种底物探索了交换反应的范围，并确定了允许两种不同三硫代原酸酯之间发生清洁复分解反应的条件。S,S,S-原酸酯交换相对于 O,O,O-原酸酯交换的一个明显优势是交换反应可以在动力学上胜过水解，从而使该过程对残留水分不那么敏感。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690992

文献信息

• A Transition-Metal-Free and Base-Mediated Carbene Insertion into Sulfur-Sulfur and Selenium-Selenium Bonds: An Easy Access to Thio- and Selenoacetals
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201600855

  日期：2017.2.20

  A transition‐metal‐free and base‐mediated carbene insertion across sulfur‐sulfur and selenium‐selenium bonds has been developed by employing N‐tosylhydrazone as a stable and safe carbene precursor. The ylide formation from carbene followed by Stevens rearrangement are considered to be the key steps. This thiol and selenol‐free protocol delivers thioacetals and selenoacetals in good to excellent yields

  通过使用N-甲苯磺酰基zone作为稳定且安全的卡宾前体，开发了无过渡金属和碱介导的卡宾跨硫-硫键和硒-硒键插入的方法。由卡宾形成叶立德，然后进行史蒂文斯重排被认为是关键步骤。这种不含硫醇和硒醇的方案可在较短的反应时间内以良好的官能团耐受性提供高至极佳收率的硫代乙缩醛和硒代乙缩醛。还证实了涉及原位生成甲苯磺隆的单锅合成。
• Reduction of titanocene dichloride with dysprosium: access to a stable titanocene(<scp>ii</scp>) equivalent for phosphite-free Takeda carbonyl olefination
  作者：G. Bousrez、I. Déchamps、J.-L. Vasse、F. Jaroschik

  DOI：10.1039/c4dt03979c

  日期：——

  A new titanocene(ii) equivalent obtained from the reduction of titanocene dichloride with dysprosium allows phosphite-free and simplified Takeda carbonyl olefination reactions.

  用中文翻译这段文字： 通过将二氯化钛与镝还原得到的一种新的二茂钛（II）等效物，使得无膦酸酯参与且简化了武田羰基烯化反应。
• Dithioacetalization or thioetherification of benzyl alcohols using 9-mesityl-10-methylacridinium perchlorate photocatalyst
  作者：Milan Pramanik、Khokan Choudhuri、Ashis Mathuri、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d0cc02352c

  日期：——

  We report herein the use of 9-mesityl-10-methylacridinium perchlorate as the visible-light photocatalyst for dithioacetalization or thioetherification of benzyl alcohols in one pot using aerial dioxygen as a terminal oxidant. EPR analysis and Stern–Volmer quenching studies helped to rationalize the single electron transfer (SET) mechanism.

  我们在此报道了使用9-间甲氧基-10-甲基ac啶高氯酸盐作为可见光光催化剂，用于在使用空中二氧作为末端氧化剂的一个罐中对苄醇进行二硫缩醛化或硫醚化。EPR分析和Stern-Volmer淬灭研究有助于合理化单电子转移（SET）机制。
• Rhodium-catalyzed denitrogenative thioacetalization of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with disulfides: an entry to diverse transformation of terminal alkynes
  作者：Hao Zhang、Hui Wang、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c5ob00638d

  日期：——

  An efficient and useful rhodium-catalyzed denitrogenative thioacetalization of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been developed for the first time and the corresponding hydrolytic and reductive products with thioacetals were obtained in good to excellent yields.

  首次开发了一种高效且有用的铑催化的脱氮硫缩合反应，用于N-磺酰基-1,2,3-三唑的合成，获得了相应的水解和还原产物，产率在良好到优秀之间。
• A phosphine-based redox method for direct conjugation of disulfides
  作者：Yong Lu、Lin You、Chuo Chen

  DOI：10.1039/d2cc04967h

  日期：——

  Redox-assisted Disulfide Direct Conjugation (RDDC) allows for disulfide functionalization under mild aqueous conditions without prior reduction.

  Redox辅助二硫化物直接共轭化（RDDC）允许在温和的水条件下进行二硫化物功能化，无需先还原。