(2-fluoro-2-methylpropyl)benzene | 19031-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-fluoro-2-methylpropyl)benzene
• CAS: 19031-63-1
• 化学式: C₁₀H₁₃F
• 分子量: 152.212
• InChiKey: ZNTAMAUKZAKXOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-fluoro-2-methylpropyl)benzene 在 tris(pentafluorophenyl)borane hydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-叠氮基-2-甲基-3-苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  催化脂肪族氟化物B（C 6 F 5）3 H 2 O促进的脱氟官能化

  摘要：

  描述了在良性反应条件下进行的AB（C 6 F 5）3 H 2 O催化的叔脂肪族氟化物的脱氟官能化。通过快速有效地形成一系列具有新安装的C（sp 3）N，S，C和O键的产品，可以举例说明该方法的综合用途。这项研究说明了其他惰性原料的广泛反应性，并提供了通往有价值的和合成上代表性不足的产品的途径，这些产品以前从未从此类氟化前体中获得。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.11.005
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苄基原醇 在 三苯基甲基氟化物 、 tris(2,4-difluorophenyl)borane 、 5,7-Dimethyl-[1,3,2]benzodiazaphospholo[1,2-a][1,3,2]benzodiazaphosphole 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72%的产率得到(2-fluoro-2-methylpropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过非碱性 O–H 活化和路易斯酸催化氟化物穿梭对 1°、2° 和 3° 醇进行脱氧氟化

  摘要：

  报道了一种脂肪族伯醇、仲醇和叔醇脱氧氟化的方法，使用非三方磷三酰胺与有机可溶性氟化物供体和三芳基硼烷氟化物穿梭催化剂一起进行无碱醇活化。机理实验与氟硼酸氧鏻离子对塌陷和氟化物转移所进行的反应一致。该底物范围补充了现有的脱氧氟化方法，并能够通过底物醇的立体反转制备纯手性仲烷基氟和叔烷基氟。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08373

文献信息

• 氟化物及其中间体的制备方法
  申请人：中科利民（浙江）新能源有限公司

  公开号：CN112079755B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明公开了一种氟化物及其中间体的制备方法。本发明的制备方法包括以下步骤：在碱性试剂存在下，将化合物III和亚硫酰氟在有机溶剂中进行如下式的反应，得到式I化合物。该制备方法高收率地得到氟亚硫酸酯类化合物，且具有良好的官能团兼容性和底物普适性。
• Discovery of 4-<i>tert</i>-Butyl-2,6-dimethylphenylsulfur Trifluoride as a Deoxofluorinating Agent with High Thermal Stability as Well as Unusual Resistance to Aqueous Hydrolysis, and Its Diverse Fluorination Capabilities Including Deoxofluoro-Arylsulfinylation with High Stereoselectivity
  作者：Teruo Umemoto、Rajendra P. Singh、Yong Xu、Norimichi Saito

  DOI：10.1021/ja106343h

  日期：2010.12.29

  groups to CF(3) groups, in high yields. 1k also converts C(=S) and CH(3)SC(=S)O groups to CF(2) and CF(3)O groups, respectively, in high yields. In addition, 1k effects highly stereoselective deoxofluoro-arylsulfinylation of diols and amino alcohols to give fluoroalkyl arylsulfinates and arylsulfinamides, with complete inversion of configuration at fluorine and the simultaneous, selective formation of

  学术和工业领域都非常需要多功能、安全、货架稳定和易于处理的氟化剂，因为由于氟原子的独特作用，氟化化合物在许多领域引起了相当大的兴趣，例如药物发现当结合到分子中时。本文描述了许多取代且热稳定的三氟化苯硫的合成、性质和反应性，特别是 4-叔丁基-2,6-二甲基苯硫三氟化物（Fluolead，1k），作为一种结晶固体，在接触时具有惊人的高稳定性与当前的试剂（例如 DAST 及其类似物）相比，具有水和作为脱氧氟化剂的优越效用。1k 上的取代基在热稳定性和水解稳定性、氟化反应性、并阐明了它所经历的高产氟化机理。除了醇、醛和可烯醇化酮的氟化外，1k 还可以高产率顺利地将不可烯醇化的羰基转化为 CF(2) 基团，将羧基转化为 CF(3) 基团。1k 还以高产率分别将 C(=S) 和 CH(3)SC(=S)O 基团转化为 CF(2) 和 CF(3)O 基团。此外，1k 可实现二醇和氨基醇的高度立体选择性脱
• Mechanistic Study of Silver-Catalyzed Decarboxylative Fluorination
  作者：Niki R. Patel、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00826

  日期：2015.6.5

  components and ligates to Ag(I) under the reaction conditions. The use of donor ligands on Ag(I) provides evidence of oxidation to Ag(II) by Selectfluor. The use of sodium persulfate as an additive in the reaction as well as NFSI as a fluorine source further supports the generation of a Ag(II) intermediate; this data will enable the development of a more efficient set of reaction conditions for the fluorination

  Selectfluor在丙酮/水中的银催化脂肪族羧酸的氟化反应，可在温和而直接的反应条件下获得氟化化合物。尽管该反应提供了从自然界中普遍存在的起始原料库中高效获得氟化烷烃的途径，但对于反应机理的细节知之甚少。我们报告了在脱羧氟化反应中各个反应组分作用的光谱和动力学研究。本文介绍的研究提供了证据，表明Ag（II）是反应中的中间氧化剂。在反应的限速步骤中，Ag（I）-羧酸盐被Selectfluor氧化为Ag（II）。该过程的底物抑制通过羧酸银的形成而发生。水对于溶解反应组分至关重要，并且在反应条件下会与Ag（I）连接。Ag（I）上供体配体的使用提供了Selectfluor氧化为Ag（II）的证据。反应中使用过硫酸钠作为添加剂以及使用NFSI作为氟源进一步支持了Ag（II）中间体的产生。该数据将能够为氟化反应开发一套更有效的反应条件。
• Autocatalytic Friedel–Crafts Reactions of Tertiary Aliphatic Fluorides Initiated by B(C₆F₅)₃·H₂O
  作者：Marian Dryzhakov、Joseph Moran

  DOI：10.1021/acscatal.6b00866

  日期：2016.6.3

  presence of other functional groups. Existing methods for the activation of tertiary aliphatic fluorides involve stoichiometric abstraction with fluorophilic Lewis acids or by Lewis-acid-catalyzed trapping with Si reagents. Herein, we describe a B(C6F5)3·H2O-catalyzed Friedel–Crafts reaction of tertiary alkyl fluorides that proceeds rapidly at room temperature without trapping reagents. The method is

  C–F键是与碳最强的单键，构成存在其他官能团时选择性催化活化的固有挑战。现有的用于活化叔脂肪族氟化物的方法包括用亲氟路易斯酸或通过路易斯酸催化的硅试剂捕集的化学计量萃取。本文中，我们描述了叔烷基氟的B（C 6 F 5）3 ·H 2 O催化的Friedel-Crafts反应，该反应在室温下快速进行而没有捕获试剂。该方法适用于F完全选择性-在传统上更好的离去基团和显示器的自催化动力学特征。
• Catalytic formation of C(sp³)–F bonds via decarboxylative fluorination with mechanochemically-prepared Ag₂O/TiO₂ heterogeneous catalysts
  作者：G. Tarantino、L. Botti、N. Dimitratos、C. Hammond

  DOI：10.1039/c7ra06180c

  日期：——

  and re-use, the turnover numbers obtained over the solid catalyst are over one order of magnitude higher than those obtained with the state-of-the-art homogeneous catalyst, AgNO3, under otherwise identical conditions. To the best of our knowledge, this represents the first true heterogeneous catalyst for the selective formation of C(sp3)–F bonds with electrophilic fluorine donors, representing a major

  用机械化学方法制备的含Ag 2 O的固体材料，是通过脱羧氟化合成C（sp 3）-F键的高效多相催化剂。尽管存在挑战性条件，但使用由负载在TiO 2（P25）上的1 wt％Ag 2 O组成的最佳催化剂，可以进行五个催化循环而不会丧失固有活性。通过简单的机械混合方法，可以在20分钟内由相应的氧化物轻松制备催化剂。除了易于分离和重复使用之外，固体催化剂上获得的周转数比最新的均相催化剂AgNO 3所获得的周转数高出一个数量级。，在其他条件相同的情况下。据我们所知，这是第一个真正的非均相催化剂，用于与亲电子氟供体选择性形成C（sp 3）-F键，代表了催化氟化领域的重大突破。