(E)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)but-2-en-1-one | 55889-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (E)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)but-2-en-1-one
• 英文别名: 1-Crotonoyl-1H-benzotriazole；(E)-1-(benzotriazol-1-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 55889-32-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: QYJRVRUTXXZMAD-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-97 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并将其放入一个紧密的容器中。存储时，请确保环境阴凉且干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 (E)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)but-2-en-1-one 在 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以89%的产率得到1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-(phenylthio)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫酚向α，β-不饱和N-酰基苯并三唑的区域选择性加成

  摘要：

  通过控制条件已经实现了将硫酚区域选择性地加成到α，β-不饱和N-酰基苯并三唑上。因此，以良好至优异的收率选择性地获得了三种类型的产物，即α，β-不饱和硫代酸酯，β-硫代苯氧基取代的N-酰基苯并三唑和β-硫代苯氧基取代的硫代酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.057
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫酚向α，β-不饱和N-酰基苯并三唑的区域选择性加成

  摘要：

  通过控制条件已经实现了将硫酚区域选择性地加成到α，β-不饱和N-酰基苯并三唑上。因此，以良好至优异的收率选择性地获得了三种类型的产物，即α，β-不饱和硫代酸酯，β-硫代苯氧基取代的N-酰基苯并三唑和β-硫代苯氧基取代的硫代酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.057

文献信息

• [EN] CITRUS HUANGLONGBING THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES POUR LE HUANGLONGBING DES AGRUMES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021150951A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Certain embodiments of the invention provide a method of inhibiting Candidatus Liberibacter asiaticus (CLas) growth and/or treating a CLas infection (e.g., Huanglongbing) in a plant, comprising introducing to the plant at least one compound selected from the group consisting of: a cladosporol compound, a radicinin compound (e.g., a compound of formula (I)), and an epicoccamide compound, or a salt thereof. This present invention also provides methods of screening or identifying CLas inhibitory compounds.

  本发明的某些实施例提供了一种抑制亚洲型解脱假单胞菌（CLas）生长和/或治疗植物中CLas感染（例如黄龙病）的方法，包括向植物引入来自以下组合中至少一种化合物：一种克拉多斯孢醇化合物、一种雷地西宁化合物（例如，式（I）的化合物）和一种史高氏菌素化合物，或其盐。本发明还提供了筛选或识别CLas抑制化合物的方法。
• Efficient Conversion of Carboxylic Acids into<i>N</i>-Acylbenzotriazoles<b />
  作者：Alan R. Katritzky、Yuming Zhang、Sandeep K. Singh

  DOI：10.1055/s-2003-42462

  日期：——

  An improved one-pot procedure for the preparation of N-acylbenzotriazoles involves mild reaction conditions and allows the preparation of several derivatives not accessible by the previously reported methods.

  一种改进的一锅法制备N-酰基苯并三唑的程序涉及温和的反应条件，并允许制备几种之前报告的方法无法获得的衍生物。
• Alkyl, Unsaturated, (Hetero)aryl, and N-Protected α-Amino Ketones by Acylation of Organometallic Reagents
  作者：Alan R. Katritzky、Khanh N. B. Le、Levan Khelashvili、Prabhu P. Mohapatra

  DOI：10.1021/jo0614801

  日期：2006.12.1

  Stable and easily accessible N-acylbenzotriazoles, derived from a variety of aliphatic, unsaturated, (hetero)aromatic, and N-protected α-amino carboxylic acids, were reacted with Grignard and heteroaryllithium reagents to afford corresponding ketones in good to excellent yields.

  使稳定且易于获得的N-酰基苯并三唑（衍生自多种脂族，不饱和，（杂）芳族和N-保护的α-氨基羧酸）与Grignard和杂芳基锂试剂反应生成相应的酮，收率好至极佳。
• Features and applications of reactions of α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles with amino compounds
  作者：Xiaoxia Wang、Zhifang Li、Xiangming Zhu、Hui Mao、Xuefei Zou、Lichun Kong、Xinsheng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.054

  日期：2008.6

  triethylamine, α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles reacted with amino compounds in a variety of ways. Thus, N-cinnamoylbenzotriazoles reacting with aromatic amines afforded novel addition products β-benzotriazolyl amides 3, which might be normally formed from the alternative but unknown 1,4-addition of benzotriazole to N-cinnamoylamides. The type 3 compounds could also result from the reaction between

  在三乙胺的促进下，α，β-不饱和N-酰基苯并三唑以多种方式与氨基化合物反应。因此，N-肉桂酰基苯并三唑与芳族胺反应提供了新的加成产物β-苯并三唑基酰胺3，其通常可以由苯并三唑与N-肉桂酰基酰胺的1,4-取代但未知的加成反应形成。N-巴豆酰苯并三唑与脂族胺之间的反应也可能产生3型化合物。但是，在α，β-不饱和脂肪族N-酰基苯并三唑与芳族胺之间可能会发生正常的1,4-加成反应，从而导致β-氨基N-酰基苯并三唑4丰产。此外，脂族胺与N-肉桂酰基苯并三唑的独家1,2-加成反应使肉桂酸酯5的收率极高。因此，三种可能的途径提出合理化化合物的形成3 - 5。最后，以邻苯二胺和邻氨基苯硫酚为底物，可以同时发生α，β-不饱和N-酰基苯并三唑的1,4-和1,2-加成反应，相应的杂环1,5-苯并二氮杂-2-分别构建1个和1，5-苯并硫氮杂-4-酮。
• Synthesis of 3,6-substituted 2-methylthio-4-pyrones by acylation of ketene dithioacetals via soft enolization
  作者：Sergey A. Usachev、Vladislav V. Fedin、Dmitrii L. Obydennov、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154682

  日期：2023.9

  The tandem acylation-heterocyclization of ketene dithioacetals was performed via soft enolization in MgBr2·OEt2/NEt3 system. A series of 3,6-substituted 2-methylthio-4-pyrones were obtained with a wide functional group tolerance. The reaction showed a good scalability, and the isolation of the products was performed by crystallization without the use of chromatography. Some transformations of the obtained

  在MgBr 2 ·OEt 2 /NEt 3体系中通过软烯醇化进行乙烯酮二硫缩醛的串联酰化-杂环化反应。获得了一系列具有广泛官能团耐受性的3,6-取代2-甲硫基-4-吡喃酮。该反应表现出良好的可扩展性，产物的分离通过结晶进行，无需使用色谱法。所获得的2-甲硫基-4-吡喃酮的一些转化，包括用N-亲核试剂取代SMe基团，已被证明可用于制备官能化4-吡喃酮作为几种生物活性分子的类似物。