N,N-bis(2-cyanoethyl)benzamide | 3232-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-cyanoethyl)benzamide
• 英文别名: N,N-bis-(2-cyano-ethyl)-benzamide；N,N-Bis-(2-cyan-aethyl)-benzamid
• CAS: 3232-12-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• mdl: MFCD01408474
• 分子量: 227.266
• InChiKey: LNCBPXWNUQBKKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-cyanoethyl)benzamide 在 水 、 sodium 、 正丁醇 作用下， 生成 3-(Benzoylamino)propansaeureamid
  参考文献：
  名称：

  Notes- Decyanoethylation of N,N-Bis(2-cyanoethyl)amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01086a615
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氰基乙基)胺 生成 N,N-bis(2-cyanoethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Kosst, Vestnik Moskovskogo Universiteta, 1947, # 2, p. 141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity in Reactions of Bis-Hydrazonoyl Halides with Some Bifunctional Heterocycles
  作者：Ahmad S. Shawali、Magda A. Abdallah、Mohie E. M. Zayed

  DOI：10.1002/jccs.200200148

  日期：2002.12

  chloride 1 reacts regioselectively with 3-mercapto-1,2,4-triazole 2a, 2,3-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(4H)-one 2b and 2-mercaptobenzimidazole 2c to give the hitherto unknown annelated 2,3-bis-(phenylhydrazono)thiazoles 6a-c, respectively. Reactions of 1 with the methylthio derivatives of such heterocycles afforded the annelated 3,3′-bis-(1,2,4-triazoles) 11a-c, respectively. Similar reaction of 1 with

  双腙酰氯 1 与 3-mercapto-1,2,4-triazole 2a、2,3-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(4H)-one 2b 和 2-mercaptobenzimidazole 发生区域选择性反应2c分别给出迄今未知的退火2,3-双-(苯肼基)噻唑6a-c。1 与此类杂环的甲硫基衍生物的反应分别得到退火的 3,3'-双-(1,2,4-三唑) 11a-c。1 与 2-苯基氨基-4(3H)-嘧啶酮 4 的类似反应得到 2,3-双(苯肼基)咪唑并[1,2-a]嘧啶-5(1H)-酮 16。6c 的氧化产生相应的双(苯偶氮) 衍生物 15. 讨论了所研究反应的区域化学。
• Synthesis of bis(amidoxime)s and evaluation of their properties as uranyl-complexing agents
  作者：Jérémy Stemper、Wei Tuo、Eva Mazarío、Ahmed S. Helal、Alexandre Djurovic、Claude Lion、Jean-Michel El Hage Chahine、François Maurel、Miryana Hémadi、Thierry Le Gall

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.016

  日期：2018.5

  cations efficiently. To this end, various bis(amidoxime)s were synthesized by reaction of hydroxylamine with the corresponding dinitriles. In these compounds the amidoximes are separated by chains of various lengths, some including a heterocycle (pyridine or 1,3,5-triazine). The abilities of these bis(amidoxime)s to complex uranyl cation in water were evaluated by determining their affinity constants

  铀污染涉及高毒性和放射性，因此对人类健康和环境构成严重威胁。螯合是螯合铀的有效方法。众所周知，基于肟基的螯合剂能够有效地络合铀酰阳离子。为此，通过羟胺与相应的二腈反应合成了各种双（ami胺肟）。在这些化合物中，a胺肟被各种长度的链隔开，有些长度包括杂环（吡啶或1,3,5-三嗪）。通过等温滴定热量法（ITC）测定它们的亲和常数和热力学参数，评估了这些双（ami胺肟）在水中复合铀酰阳离子的能力。还进行了DFT计算，确定在铀酰阳离子和肟酸基团之间形成的配合物的最佳结构。在这项工作中也合成的四（ami胺肟）对铀显示出良好的亲和力，并且一个分子能够螯合几个铀酰阳离子。这些结果对铀污染废水的修复具有重要意义，并为设计和合成新型a胺肟化合物开辟了一些前景。
• Tributylphosphine, excellent organocatalyst for conjugate additions of non-nucleophilic N-containing compounds
  作者：Carolina Gimbert、Marcial Moreno-Mañas、Elisabet Pérez、Adelina Vallribera

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.088

  日期：2007.8

  Conjugate additions of non-nucleophilic N-containing compounds such as amides, thioamides, sulfonamides, and electron- poor anilines with different Michael acceptors can be promoted through the use of tributylphosphine. The range of useful pK(a)'s of nucleophiles has been established (pK(a)< 25) and new insights into the mechanism proposed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Delaby et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1951, vol. 232, p. 1851
  作者：Delaby et al.

  DOI：——

  日期：——
• Notes - Cyanoethylation of Aromatic Amides
  作者：Raymond Mariella、Romana Jonauskas

  DOI：10.1021/jo01100a620

  日期：1958.6

表征谱图