17β-(3-oxo-1-propynyl)-5α-androstan-3α-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-(3-oxo-1-propynyl)-5α-androstan-3α-ol
• 英文别名: 1-[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]prop-2-yn-1-one
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: XJXJKHNJQNIBHJ-UOUDCZANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5alpha-孕甾-3alpha-醇-20-酮 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hypobromide 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 17β-(3-oxo-1-propynyl)-5α-androstan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  新型的17beta取代构象约束神经固醇，可调节GABA A受体。

  摘要：

  这项研究的目的是开发一系列由构象约束的17beta侧链取代的allopregnanolone类似物，以获得有关5alpha还原类固醇调节GABA（A）受体的结构-活性关系的其他信息。具体来说，我们引入了炔基取代的17beta侧链，其中三键直接连接到类固醇骨架的17beta-位或21-位。此外，我们研究了C22和C20修饰的影响。通过[[3）H] 4'-乙炔基-4-n-丙基-双环原苯甲酸酯（EBOB）与GABA（ A）大鼠小脑突触体膜上的受体。采用了成功应用于离子型甘氨酸受体的变构结合模型。活性最高的衍生物是（20R）-17beta-（1-羟基-2,3-丁二烯基）-5α-雄烷-3-醇（20），其具有低纳摩尔浓度来调节小脑GABA（A）受体，为71活性比对照化合物Allopregnanolone好十倍。进行理论构象分析，以试图将体外结果与最有效的新类似物的活性构象相关联。

  DOI：

  10.1021/jm050271q