(3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide | 150638-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
• 英文别名: (3S,4S)-1-oxido-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
• CAS: 150638-41-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: JEMFJYKLXPTMFU-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 manganese(IV) oxide 、 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (2S,3S,4S)-N-hydroxyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-butyl-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  C-4 支链 LAB 和 DAB 衍生物的设计、合成和糖苷酶抑制

  摘要：

  两个系列的 C-4 烷基化和芳基化 LAB (1,4-dideoxy-1,4- imino- l - arabinitol) 和 DAB (1,4-dideoxy-1,4- imino- d - arabinitol) 衍生物，合成于设计了来自l-和d-酒石酸的对映体环状硝酮的 6 个步骤，并针对各种糖苷酶进行了分析。C-4 支链 LAB 烷基和苯基衍生物5La-d显示出有效的 α-葡糖苷酶抑制作用，尤其是对人溶酶体酸 α-葡糖苷酶；具有小烷基的C-4 DAB 衍生物5Da-d表现出对大鼠肠麦芽糖酶和蔗糖酶的增强抑制作用。对映异构体 C-4 芳基化衍生物5Lf-l和5Df-l表现出有效和选择性的α-葡萄糖苷酶抑制作用；化合物5Li在其 C-4 芳基上具有对电子供体基团 (EDG)，显示出最有效的大鼠肠道蔗糖酶抑制作用。对接研究表明，DAB ( 1 ) 和 LAB ( 2 )的亚氨基糖骨架具有相似的氢键模式)

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114230
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-bis(phenylmethyloxy)-1,4-bis(methylsulfonyloxy)butane 在 manganese(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  硝酮衍生吡咯烷支架及其组合文库的合成，用于开发选择性 α-l-鼠李糖苷酶抑制剂

  摘要：

  描述了开发选择性α- l-鼠李糖苷酶抑制剂的有效策略。以环状硝酮为原料，合理设计并合成了五种功能化吡咯烷支架。通过组合化学制备的相应的多样化文库使我们能够增加基于吡咯烷的亚胺糖的化学空间，并使我们能够鉴定选择性且有效的α- l-鼠李糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/asia.202200172

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of α-Amino Acids with Nitrones
  作者：Heng-Hui Li、Jia-Qi Li、Xiao Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04101

  日期：2021.2.5

  A decarboxylative cross-coupling reaction of α-amino acids with nitrones via visible-light-induced photoredox catalysis has been established for easy access to β-amino hydroxylamines and vicinal diamines with structural diversity, which is featured with simple operation, mild conditions, readily available α-amino acids, and a broad scope of nitrone substrates. The application of this protocol can furnish

  建立了α-氨基酸与硝酮通过可见光诱导的光氧化还原催化的脱羧交叉偶联反应，易于获得具有结构多样性的β-氨基羟胺和邻二胺，具有操作简单、条件温和、容易获得的特点。可用的α-氨基酸，以及广泛的硝酮底物。该协议的应用可以为一些有价值的含有连二胺的分子提供有效的合成策略。
• A Rapid Synthesis of 2-Aryl Polyhydroxylated Pyrrolidines
  作者：Chu-Yi Yu、Jia-Kun Su、Yue-Mei Jia、Ruirui He、Pei-Xin Rui、Nanyin Han、Xihui He、Junfeng Xiang、Xin Chen、Jinghua Zhu

  DOI：10.1055/s-0029-1258085

  日期：2010.7

  Friedel-Crafts-type reaction of electron-rich aromatic compounds with polyhydroxylated cyclic nitrones catalyzed by Brønsted acid afforded 2-aryl polyhydroxylated pyrrolidines in good to excellent yields with high diastereoselectivity under mild conditions.

  富电子芳香化合物在布朗斯特酸催化下与多羟基环状亚硝酮进行弗里德尔-克拉夫茨型反应，在温和条件下以良好至优异的产率生成2-芳基多羟基吡咯烷，并具有高度对映选择性。
• C4枝化的多羟基吡咯烷类化合物及其制备方 法和应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN106966943B

  公开（公告）日：2020-09-18

  本发明涉及糖苷酶抑制剂领域，具体涉及C4枝化的多羟基吡咯烷类化合物及其制备方法和应用。该C4枝化的多羟基吡咯烷类化合物的结构如式(1)所示。本发明提供的C4枝化的多羟基吡咯烷类化合物具有优异的糖苷酶抑制活性，具有潜在的药用价值。
• Samarium diiodide-mediated reductive couplings of chiral nitrones with aldehydes/ketones and acyl chlorides
  作者：Shao-Feng Wu、Yuan-Ping Ruan、Xiao Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.011

  日期：2010.2

  4S)-8 with aldehydes/ketones, and the l-malic acid derived nitrone (S)-6 with aliphatic acyl chlorides have been investigated, respectively. (2R,3S,4S)-1,3,4-Trihydroxyprolinol derivatives 9a–f were obtained with high C-2/C-3 trans-selectivities, and 72:28–85:15 diastereoselectivities at the carbinol center from aromatic ketones/aldehydes, while low diastereoselectivities for aliphatic aldehydes. Conditions

  该SMI 2介导的和H 2 O形促进还原性交叉耦合的的反应升酒石酸衍生的硝酮（3小号，4小号） - 8与醛/酮，和升苹果酸衍生的硝酮（小号） -已经分别研究了具有脂族酰氯的6。（2 R，3 S，4 S）-1,3,4-三羟基脯氨醇衍生物9a – f通过高C-2 / C-3反式获得-选择性和甲醇中心的芳烃酮/醛的非对映选择性为72：28-85：15，而脂族醛的非对映选择性较低。通过相应的N-羟基脯氨醇衍生物9b - f的N-O键裂解，或更方便地通过以下步骤，已经确定了合成（2 R，3 S，4 S）-3,4-二羟基脯氨醇衍生物（如18）的条件。一锅还原性的硝酮8和原位N-O键裂解所得的偶联产物。2-酰基-3-苄氧基-1-羟基吡咯烷10a – f形成的产率为48-82％，非对映选择性为74：26-78：22。揭示了反应所需的水量取决于底物。
• A Stereoselective Synthesis of Sugar-Derived Chiral β-Lactams
  作者：Rama Kanwar Khangarot、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201100953

  日期：2011.10

  strategy. In this article, the synthesis of a variety of chiral β-lactams by the Kinugasa reaction between terminal alkynes and nitrones is described. These sugar-derived β-lactams were synthesized by the reaction between cyclic nitrones derived from different sugars, tartrate ester, and alkynes obtained from different sugars. The reaction gave moderate to good yields of β-lactams with high diastereoselectivity

  β-内酰胺亚结构的重要性以几类β-内酰胺抗生素为例。在可用于获得这种有趣支架的合成路线中，Kinugasa 反应是一种收敛策略。在本文中，描述了通过末端炔烃和硝酮之间的衣笠反应合成多种手性 β-内酰胺。这些糖衍生的β-内酰胺是通过不同糖衍生的环状硝酮、酒石酸酯和不同糖衍生的炔烃之间的反应合成的。该反应以高非对映选择性得到中等至良好的β-内酰胺收率，主要产生单一产物。还解释了在这些反应中观察到的立体化学偏好。