1-bromo-3,5-difluoro-4-(dimethoxymethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3,5-difluoro-4-(dimethoxymethyl)benzene
• 英文别名: 5-Bromo-2-(dimethoxymethyl)-1,3-difluorobenzene；5-bromo-2-(dimethoxymethyl)-1,3-difluorobenzene
• 化学式: C₉H₉BrF₂O₂
• 分子量: 267.07
• InChiKey: BRSFAYJIPHFBGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3,5-difluoro-4-(dimethoxymethyl)benzene 在 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,7-difluoro-6-formyl-1,3-dihydro-3-hydroxy-1,1-dimethyl-1,2,3-benzosiloxaborole
  参考文献：
  名称：

  功能化苯并硅氧烷的合成与转化

  摘要：

  报道了一系列带有合成有用的甲酰基和氰基的氟化苯并硅氧烷的合成和表征。这些化合物是通过从简单的卤代苯开始的多步合成获得的。一般的合成方案基于生成邻硼化芳基二甲基硅烷，由于相邻硼基团激活 Si-H 键，该硅烷在水解后发生脱氢环化。在某些情况下，相邻硼基和硅基官能团的协同作用导致 CHO 基团在温和的水性条件下发生意外的氢化硅烷化。在相对于硼原子的邻位带有甲酰基的苯并硅氧烷衍生物的还原导致结构转变，反映了碳硼杂环相对于其硅对应物的更高稳定性。因此，分离出一种独特的杂环系统，其特征在于包含两个硼硅氧烷键的中心 10 元环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601328
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二氟苯 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-bromo-3,5-difluoro-4-(dimethoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  功能化苯并硅氧烷的合成与转化

  摘要：

  报道了一系列带有合成有用的甲酰基和氰基的氟化苯并硅氧烷的合成和表征。这些化合物是通过从简单的卤代苯开始的多步合成获得的。一般的合成方案基于生成邻硼化芳基二甲基硅烷，由于相邻硼基团激活 Si-H 键，该硅烷在水解后发生脱氢环化。在某些情况下，相邻硼基和硅基官能团的协同作用导致 CHO 基团在温和的水性条件下发生意外的氢化硅烷化。在相对于硼原子的邻位带有甲酰基的苯并硅氧烷衍生物的还原导致结构转变，反映了碳硼杂环相对于其硅对应物的更高稳定性。因此，分离出一种独特的杂环系统，其特征在于包含两个硼硅氧烷键的中心 10 元环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601328

文献信息

• 一种(E)-甲酯3-(3,5-二氟-4-甲酰基苯基)丙烯酸的合成方法
  申请人：成都道合尔医药技术有限公司

  公开号：CN113105329A

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明提供了一种(E)‑甲酯3‑(3,5‑二氟‑4‑甲酰基苯基)丙烯酸的合成方法，涉及有机合成领域。该方法包括如下步骤：(1)醛基保护：化合物1、氯化铵和醇反应，得到化合物2；所述醇选自一元醇或二元醇；(2)引入甲酰基：以化合物2为原料，在有机溶剂中与有机金属试剂反应，再加入N,N‑二甲基甲酰胺反应，得化合物3；(3)Wittig‑Horner反应：将碱和含膦酸酯基团的化合物加入化合物3中，反应得到化合物4；(4)脱保护反应：将含磺酸基团的化合物和水加入化合物4中，反应，即得。本发明合成方法没有使用贵金属催化剂，成本显著降低；且本发明合成方法制得的产品收率高，纯度高，环境友好，安全性高，适合于工业生产，具有良好的应用前景。