1-氯-2-(二甲氧基甲基)苯 | 70380-66-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-(二甲氧基甲基)苯
• 中文别名: 尼达尼布杂质40
• 英文名称: 2-chlorobenzaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 1-chloro-2-(dimethoxymethyl)benzene
• CAS: 70380-66-4
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• 分子量: 186.638
• InChiKey: XGFXHHSZXKOTMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-(二甲氧基甲基)苯 在 chloroacetate buffer 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Reactions within association complexes: acid catalysed hydrolysis of substituted benzaldehyde acetals in the presence of detergents

  摘要：

  在恒定pH条件下，十二烷基硫酸钠（SDS）和Aerosol AOT（AOT）溶液中，取代苯甲醛二甲基乙缩醛分解的一级速率常数与表面活性剂浓度呈线性关系。当唯一来源的Na+来自于添加的SDS时，其动力学表现出一个在SDS浓度中呈饱和的速率定律。当前研究表明，曲率并非由于底物的络合作用，而是由于离子交换，随着[Na+]的增加，H+从Stern区域被排出，该区域是底物反应发生的地方。在恒定的[SDS]下，增加[Na+]会抑制SDS催化的4-异丙基苯甲醛二甲基乙缩醛的酸水解，Na+–SDS胶束复合物的解离常数为0.0281 M，与使用不同反应的先前数据计算的值一致。乙缩醛的中性类似物与SDS的复合物表现出解离常数（Ki），该常数在0.07至0.42 M的Na+离子总浓度范围内并不显著依赖于此总浓度。十六烷基三甲基溴化铵（CTAB；十六烷基=十六烷基）的增加浓度抑制酸催化的水解；CTAB复合乙缩醛的解离平衡常数（Ki）符合Hansch图，没有来自Hammett's sigma的贡献。

  DOI：

  10.1039/b203909p
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-氯-2-(二甲氧基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化萘酚与缩醛的直接不对称弗瑞德-克来克反应

  摘要：

  描述了在手性布朗斯台德酸和乙酸作为有效添加剂的催化下，由各种缩醛和萘酚合成手性醚的 Friedel-Crafts 方法。我们发现手性磷酸 (R)-TRIP 可以有效地催化萘酚与缩醛的不对称 Friedel-Crafts 反应，从而以良好的对映选择性和产率提供手性醚。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561279

文献信息

• Tetrafluoroboric Acid Adsorbed on Silica Gel as a Reusable Heterogeneous Dual-Purpose Catalyst for Conversion of Aldehydes/Ketones into Acetals/Ketals and Back Again
  作者：Asit Chakraborti、Dinesh Kumar、Raj Kumar

  DOI：10.1055/s-2008-1042940

  日期：2008.4

  hydes/ketones are regenerated from the corresponding acetals/ ketals in high yields by the treatment with water-alcohol in the pres- ence of HBF4-SiO2 at room temperature for short times. Excellent selectivity was observed during inter- and intramolecular competi- tion studies involving carbonyl substrates with varying electronic and steric environments. Selective acetal formation of benzalde- hyde takes

  在吸附在硅胶 (HBF4-SiO2) 上的四氟硼酸的催化作用下，用原甲酸三甲酯 (TMOF) 或原甲酸三乙酯 (TEOF) 处理可以将醛和酮保护为缩醛和缩酮。对于具有高度亲电羰基的醛或酮，反应在无溶剂条件下进行。芳基烷基酮、芳基苯乙烯基酮、具有弱亲电羰基的醛和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要存在相应的醇作为溶剂。对于可以在纯净条件下转化为缩醛的底物，当使用醇作为溶剂时，缩醛的形成速度更快。催化剂可以回收和再利用/再循环四次（每次使用后重新活化后），其催化效率没有任何显着降低。通过在 HBF4-SiO2 存在下在室温下用水-醇处理短时间从相应的缩醛/缩酮以高产率再生母体醛/酮。在涉及具有不同电子和空间环境的羰基底物的分子间和分子内竞争研究中观察到优异的选择性。苯甲醛的选择性缩醛形成发生在 4-(二甲氨基)苯甲醛、噻吩-2-甲醛、1-萘醛、9-蒽醛或苯乙酮的存在下，但 3-硝基苯甲醛在首选苯甲醛。在
• Copper(II) tetrafluoroborate as a novel and highly efficient catalyst for acetal formation
  作者：Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.168

  日期：2005.11

  Commercially available copper(II) tetrafluoroborate hydrate has been found to be a highly efficient catalyst for dimethyl/diethyl acetal formation in high yields from aldehydes and ketones by reaction with trimethyl/triethyl orthoformate at room temperature and in short period. Acetalisation was carried out under solvent-free conditions with electrophilic aldehydes/ketones. For weakly electrophilic

  已经发现市售的四氟硼酸铜（II）水合物是通过在室温下且在短时间内与原甲酸三甲酯/三乙酯反应从醛和酮以高收率形成二甲基/二乙缩醛的高效催化剂。在无溶剂条件下用亲电子醛/酮进行缩醛化。对于弱亲电子的醛/酮（例如苯甲醛，肉桂醛和苯乙酮）和具有可与催化剂配位的取代基的醛，将相应的醇用作溶剂。
• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed Mukaiyama aldol reaction of aldehydes and acetals
  作者：Suguru Ito、Kenji Tanuma、Kohei Matsuda、Akira Hayashi、Hirotomo Komai、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.073

  日期：2014.11

  A mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to be an effective heterogeneous catalyst for the reaction of both aldehydes and acetals with silyl enol ethers or ketene silyl acetals to give the corresponding aldol adducts in moderate to high yields. The remarkable high catalytic activity of Al-MCM-41 over amorphous silica-alumina and aluminum-free mesoporous silicate was observed in the reaction

  发现介孔铝硅酸盐（Al-MCM-41）是醛和缩醛与甲硅烷基烯醇醚或乙烯酮甲硅烷基缩醛反应以产生中等至高收率的相应羟醛加合物的有效多相催化剂。在反应中观察到Al-MCM-41对无定形二氧化硅-氧化铝和无铝介孔硅酸盐具有显着的高催化活性。固体酸催化剂可通过过滤容易地回收，并且回收的催化剂可在相同反应中重复使用，而不会显着降低催化活性。
• Perchloric Acid Adsorbed on Silica Gel (HClO₄-SiO₂) as an Inexpensive, Extremely Efficient, and Reusable Dual Catalyst System for Acetal/Ketal Formation and Their Deprotection to Aldehydes/Ketones
  作者：Asit Chakraborti、Raj Kumar、Dinesh Kumar

  DOI：10.1055/s-2006-958948

  日期：2007.1

  Perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO 4 -SiO 2 ) is reported as extremely efficient, inexpensive, and reusable catalyst for dual role for protection of aldehydes/ketones (with trialkyl orthoformates) as acetals/ketals and deprotection (with water-alcohol) to regenerate the carbonyl compounds in high yields at room temperature and in short times. Acetalization/ketalization of electrophilic aldehydes/ketones

  据报道，吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是一种极其有效、廉价和可重复使用的催化剂，可用于保护醛/酮（与原甲酸三烷基酯）作为缩醛/缩酮和脱保护（使用水-醇）的双重作用在室温和短时间内以高产率再生羰基化合物。亲电子醛/酮的缩醛化/缩酮化在无溶剂条件下进行。弱亲电子醛/酮和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要相应的醇作为溶剂。
• A new generation of aprotic yet Brønsted acidic imidazolium salts: low toxicity, high recyclability and greatly improved activity
  作者：Lauren Myles、Rohitkumar G. Gore、Nicholas Gathergood、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c3gc40975a

  日期：——

  Catalysts which have low antimicrobial toxicity and are aprotic, yet which can act as Brønsted acidic catalysts in the presence of protic additives have been developed. The catalysts are recyclable, considerably more active (i.e. can be used at 10–50 times lower loadings) and of broader scope than their antecedent generation.

  已开发出低抗菌毒性且非质子性、但在质子性添加剂存在下能作为布伦斯特酸催化剂的催化剂。这些催化剂可循环使用，活性显著提高（即使用量可减少10至50倍），并且适用范围比前一代更广。