N,N'-dimethylthioperoxydicarbamic acid | 2438-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: N,N'-dimethylthioperoxydicarbamic acid
• 英文别名: N,N'-dimethylthiuram disulfide；N,N'-Dimethyl-thiuramdisulfid；N,N′-dimethylthiuram disulfide；Dimethylthiuram Disulfide；methylcarbamothioylsulfanyl N-methylcarbamodithioate
• CAS: 2438-90-6
• 化学式: C₄H₈N₂S₄
• 分子量: 212.385
• InChiKey: JPVRJMGCWMBVMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethylthioperoxydicarbamic acid 生成 N,N'-二甲基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Nambury; Chaturvedi, 1957, vol. 8, p. 86,90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 碘 作用下， 生成 N,N'-dimethylthioperoxydicarbamic acid
  参考文献：
  名称：

  Iliceto; D'Angeli, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1950,1953

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  亚磷酸三乙酯 在 N,N'-dimethylthioperoxydicarbamic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到O,O,O-三乙基硫代磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Short, Novel, and Cheaper Procedure for Oligonucleotide Synthesis Using Automated Solid Phase Synthesizer

  摘要：

  Dimethylthiuram disulfide (DTD) has been developed as an efficient thiolation reagent during automated synthesis of oligonucleotides using phosphoramidite chemistry. Simultaneous thiolation and capping was accomplished by mixing DTD with capping solution B, which saved 20% of solvent consumption and compressed the four-step synthesis cycle to three. Large-scale (1 mmol) synthesis of phosphorothioate oligonucleotides has been demonstrated with excellent yield and purity.

  DOI：

  10.1081/ncn-120021968

文献信息

• Processes for the preparation of oligonucleotides
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040198972A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention discloses methods for synthesizing oligomeric compounds. The methods include a modified phosphoramidite protocol wherein the oxidation and capping steps are combined into a single step. The methods result in increased efficiency and are especially amenable to the large scale synthesis of oligomeric compounds.

  本发明揭示了合成寡聚化合物的方法。这些方法包括一种改良的磷酰胺酯协议，其中氧化和盖帽步骤合并为单个步骤。这些方法导致效率提高，特别适用于大规模合成寡聚化合物。
• Process for the preparation of oligonucleotides
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06809195B1

  公开（公告）日：2004-10-26

  The present invention discloses methods for synthesizing oligomeric compounds. The methods include a modified phosphoramidite protocol wherein the oxidation and capping steps are combined into a single step. The methods result in increased efficiency and are especially amenable to the large scale synthesis of oligomeric compounds.

  本发明公开了合成寡聚化合物的方法。该方法包括修改的磷酰胺酯方案，其中氧化和盖帽步骤合并为单个步骤。该方法具有更高的效率，特别适用于大规模合成寡聚化合物。
• v.Braun, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 828
  作者：v.Braun

  DOI：——

  日期：——
• Paul, R. C.; Shara, N. C.; Chauhan, R. K., Indian journal of chemistry, 1972, vol. 10, p. 227 - 230
  作者：Paul, R. C.、Shara, N. C.、Chauhan, R. K.、Parkash, R.

  DOI：——

  日期：——
• Freund; Asbrand, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 285, p. 175
  作者：Freund、Asbrand

  DOI：——

  日期：——