INDOPY-1 | 352548-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: INDOPY-1
• 英文别名: 5-Methyl-1-(4-nitrophenyl)-2-oxopyrido[3,2-b]indole-3-carbonitrile
• CAS: 352548-47-1
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄O₃
• 分子量: 344.329
• InChiKey: TZEXGCXFOXXFKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  INDOPY-1 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以82%的产率得到8-bromo-5-methyl-1-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrido[3,2-b]indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,7,8,9-SUBSTITUTED 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES USEFUL AS ANTI-INFECTIVE PHARMACEUTICAL AGENTS
  [FR] 6,7,8,9-SUBSTITUE 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES CONVENANT COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES ANTI-INFECTIEUX

  摘要：

  本发明涉及化合物(I)；其N-氧化物、盐、立体异构体、外消旋混合物、前药、酯和代谢物，其中X是NR2，O，S，SO，SO2；R1是氢、氰基、卤素、取代的羰基、甲亚胺基、N-羟基甲亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲亚胺基、Het1或Het2；n是1、2或3；R2是氢、由自由基-COOR4取代的芳基；或R2是取代的C1-10烷基、C2-10烯基或C3-7环烷基；或R2是公式(b-1)；(b-2)；的自由基-CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15 (b-3)；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14 (b-4)；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR5aR5b (b-5)；-a1=a2-a3=a4-是-CH=CH-CH=CH-；-N=CH-CH=CH-；-CH=N-CH=CH-；-CH=CH-N=CH-；-CH=CH-CH=N-(c-5)；其中(c-1)-(c-5)中的一个氢原子被特定自由基取代；R3是硝基、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-4烷氧基、羟基羰基、取代羰基、甲亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲亚胺基、N-羟基甲亚胺基或Het1。

  公开号：

  WO2005111035A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-硝基苯基)氨基]-1H-吲哚-2-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 INDOPY-1
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,7,8,9-SUBSTITUTED 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES USEFUL AS ANTI-INFECTIVE PHARMACEUTICAL AGENTS
  [FR] 6,7,8,9-SUBSTITUE 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES CONVENANT COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES ANTI-INFECTIEUX

  摘要：

  本发明涉及化合物(I)；其N-氧化物、盐、立体异构体、外消旋混合物、前药、酯和代谢物，其中X是NR2，O，S，SO，SO2；R1是氢、氰基、卤素、取代的羰基、甲亚胺基、N-羟基甲亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲亚胺基、Het1或Het2；n是1、2或3；R2是氢、由自由基-COOR4取代的芳基；或R2是取代的C1-10烷基、C2-10烯基或C3-7环烷基；或R2是公式(b-1)；(b-2)；的自由基-CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15 (b-3)；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14 (b-4)；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR5aR5b (b-5)；-a1=a2-a3=a4-是-CH=CH-CH=CH-；-N=CH-CH=CH-；-CH=N-CH=CH-；-CH=CH-N=CH-；-CH=CH-CH=N-(c-5)；其中(c-1)-(c-5)中的一个氢原子被特定自由基取代；R3是硝基、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-4烷氧基、羟基羰基、取代羰基、甲亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲亚胺基、N-羟基甲亚胺基或Het1。

  公开号：

  WO2005111035A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED INDOLEPYRIDINIUM AS ANTI-INFECTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] INDOLEPYRIDINIUM SUBSTITUE UTILISE COMME COMPOSES ANTI-INFECTION
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2004046143A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention concerns the compounds of formula (1) (R3)n P(I) N O R1 R2 their N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters and metabolites, wherein n is 1, 2 or 3; R1 is H, CN, halo, aminoC(=O), C(=O)OH, C1-4-alkyloxyC(=O), C1-4alkylC(='O), mono- or di(C1-4alkyl)aminoC(=O), arylaminoC(=O), N-(aryl)-N-(C1-4alkyl)aminoC(=O), methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, Het1 or Het2; R2 is H, C1-10alkyl, C2-10allkenyl, C3-7cycloalkyl, wherein said C1-10alkyl,C2-10alkenyl and C3-7cycloalkyl may be optionally substituted; R3 is nitro, cyano, amino, halo, hydroxy,C1-4alkyloxy, hydroxyC(=O), aminoC(=O), C1-4alkyloxyC(=O), mono- or di(C1-4-alkyl)aminoC(=O), C1-4alkylC(=O), methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, N-hydroxy methanimidamidyl or Het1; for use as a medicine. The invention further relates to a novel subgroup of the compounds of formula (I), and to compositions comprising compounds of formula (I).

  本发明涉及式（1）的化合物（R3）n P(I) N O R1 R2及其N-氧化物、盐、立体异构体形式、消旋混合物、前药、酯和代谢物，其中n为1、2或3；R1为H、CN、卤素、氨基C(=O)、C(=O)OH、C1-4-烷氧基C(=O)、C1-4烷基C(='O)、单取代或双取代(C1-4烷基)氨基C(=O)、芳基氨基C(=O)、N-(芳基)-N-(C1-4烷基)氨基C(=O)、甲基亚胺基、N-羟基-甲基亚胺基、单取代或双取代(C1-4烷基)甲基亚胺基、Het1或Het2；R2为H、C1-10烷基、C2-10烯基、C3-7环烷基，其中所述的C1-10烷基、C2-10烯基和C3-7环烷基可以选择性地取代；R3为硝基、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-4烷氧基、羟基C(=O)、氨基C(=O)、C1-4烷氧基C(=O)、单取代或双取代(C1-4-烷基)氨基C(=O)、C1-4烷基C(=O)、甲基亚胺基、单取代或双取代(C1-4烷基)甲基亚胺基、N-羟基甲基亚胺基或Het1；用作药物。本发明还涉及式(I)的化合物的新亚组，以及包含式(I)化合物的组合物。
• [EN] COMBINATIONS OF SUBSTITUTED 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO- [3,2-B] INDOL-2-ONES AND OTHER HIV INHIBITORS<br/>[FR] COMBINAISON DE SUBSTITUE 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO- [3,2-B] INDOL-2-ONES ET AUTRES INHIBITEURS DU VIH
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005110411A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention concerns combinations comprising a compound of formula (I); the N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters or metabolites thereof, wherein n is 1, 2 or 3; R1 is H, CN, halo, aminoC(=O), C(=O)OH, C1-4alkyloxyC(=O), C1-4 alkylC(=O), mono- or di(C1-4alkyl)aminoC(=O), arylaminoC(=O), N-(aryl)-N-(C1-4 alkyl)aminoC(=O), methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, Het1 or Het2; R2 is H, C1-10alkyl, C2-10alkenyl, C3-7cycloalkyl, wherein said C1-10alkyl, C2-10alkenyl and C3-7 cycloalkyl may be optionally substituted; R3 is nitro, cyano, amino, halo, hydroxy, C1-4alkyloxy, hydroxyC(=O), aminoC(=O), C1-4alkyloxyC(=O), mono- or di(C1-4alkyl)aminoC(=O), C1-4alkylC(=O), methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl or Het1; and another HIV inhibitor. The invention also concerns products comprising a compound of formula (I) and another HIV inhibitor, as a combined preparation for simultaneous, separate or sequential use in treatment of retroviral infections such as HIV infection, in particular, in the treatment of infections with multi-drug resistant retroviruses.

  本发明涉及包含式(I)化合物的组合物；其N-氧化物、盐、立体异构体形式、消旋混合物、前药、酯或其代谢物，其中n为1、2或3；R1为H、CN、卤素、氨基C(=O)、C(=O)OH、C1-4烷氧基C(=O)、C1-4烷基C(=O)、单或双(C1-4烷基)氨基C(=O)、芳基氨基C(=O)、N-(芳基)-N-(C1-4烷基)氨基C(=O)、甲基亚胺基、N-羟基-甲基亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基、Het1或Het2；R2为H、C1-10烷基、C2-10烯基、C3-7环烷基，其中所述的C1-10烷基、C2-10烯基和C3-7环烷基可以选择性地被取代；R3为硝基、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-4烷氧基、羟基C(=O)、氨基C(=O)、C1-4烷氧基C(=O)、单或双(C1-4烷基)氨基C(=O)、C1-4烷基C(=O)、甲基亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基、N-羟基-甲基亚胺基或Het1；以及另一种HIV抑制剂。该发明还涉及包含式(I)化合物和另一种HIV抑制剂的产品，作为用于同时、分开或顺序使用的联合制剂，用于治疗逆转录病毒感染，如HIV感染，特别是用于治疗多药耐药逆转录病毒感染。
• [EN] 4-SUBSTITUTED-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES<br/>[FR] 1,5-DIHYDROPYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES SUBSTITUEES EN POSITION 4
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005111044A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  4-substituted 1,5-dihydro-pyrido[3,2-b]indol-2-ones of formula (I): the N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters and metabolites thereof, wherein n is 1, 2 or 3; R1 is hydrogen, cyano, halo, substituted carbonyl, methanimidamidyl, N-hydroxymethanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, Het1 or Het2; X is NR 2, O, S, SO, SO2; R2 is hydrogen, C 1-10alkyl, C2-10alkenyl, C 3-7cycloalkyl, which are optionally substituted; R2 is aryl substituted with -COOR4 ; or R2 is: (b-1); (b-2); -CpH2p-CH(OR14 )-CqH 2q-R15(b-3); -CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14 (b-4); -CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR5aR5b(b-5); -a1=a2-a3=a4- is -CH=CH-CH=CH-; -N=CH-CH=CH-; -CH=N-CH=CH-; -CH=CH-N=CH-; -CH=CH-CH=N-; wherein hydrogen atoms in (c-1) - (c-5) may be replaced by certain radicals; R3 is obtionally substituted phenyl or a monocyclic or bicyclic aromatic heterocyclic ring system that can be substituted; R21 is halo, hydroxy, amino, carboxyl, C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, arylC1-6alkyl, formyl, C1-6alkylcarbonyl, C1-6alkyloxycarbonyl, C1-6alkylcarbonylo xy, -C(=O)-NR13R14; C1-6alkyloxy, arylC1-6alkyloxy, polyhaloC1-6alkyloxy, amino, mono or di(C1-6alkyl)amino, formylamino, C1-6alkylcarbonylamino, C1-6alkylsulfo nylamino, mercapto, C1-6alkylthio, arylthio, aryloxy, arylC1-6alkylthio, C1-6alkylsulfynyl, C1-6alkylsulfo nyl, aryl, arylamino, Het1, Het2.

  公式（I）的4-取代1,5-二氢吡啶并[3,2-b]吲哚-2-酮：其N-氧化物，盐，立体异构体形式，消旋混合物，前药，酯和代谢物，其中n为1、2或3；R1为氢，氰基，卤素，取代羰基，甲基亚胺基，N-羟甲基亚胺基，单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基，Het1或Het2；X为NR 2，O，S，SO，SO2；R2为氢，C1-10烷基，C2-10烯基，C3-7环烷基，可选择地取代；R2为取代为-COOR4的芳基；或R2为：(b-1)；(b-2)；-CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15(b-3)；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14(b-4)；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR5aR5b(b-5)；-a1=a2-a3=a4-为-CH=CH-CH=CH-；-N=CH-CH=CH-；-CH=N-CH=CH-；-CH=CH-N=CH-；-CH=CH-CH=N-；其中(c-1)-(c-5)中的氢原子可被某些基团取代；R3为可选择地取代的苯基或可以被取代的单环或双环芳香杂环系统；R21为卤素，羟基，氨基，羧基，C1-6烷基，C3-7环烷基，芳基C1-6烷基，甲酰基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧羰基，C1-6烷基羰氧基，-C(=O)-NR13R14；C1-6烷氧基，芳基C1-6烷氧基，多卤C1-6烷氧基，氨基，单或双(C1-6烷基)氨基，甲酰氨基，C1-6烷基羰胺基，C1-6烷基磺酰氨基，巯基，C1-6烷基硫基，芳基硫基，芳氧基，芳基C1-6烷基硫基，C1-6烷基烯基基，C1-6烷基磺基，芳基，芳胺基，Het1，Het2。
• Substituted indolepyridinium as anti-infective compounds
  申请人：Kesteleyn Rudolf Romanie Bart

  公开号：US20060173000A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention concerns the compounds of formula (I) their N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters and metabolites, wherein n is 1, 2 or 3; R 1 is H, CN, halo, aminoC(═O), C(═O)OH, C 1-4 alkyloxyC(═O), C 1-4 alkylC(═O), mono- or di(C 1-4 alkyl)aminoC(═O), arylaminoC(═O), N-(aryl)-N—(C 1-4 alkyl)aminoC(═O), methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl, mono- or di(C 1-4 alkyl)methanimidamidyl, Het, or Het 2 ; R 2 is H, C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 3-7 cycloalkyl, wherein said C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl and C 3-7 cycloalkyl may be optionally substituted; R 3 is nitro, cyano, amino, halo, hydroxy, C 1-4 alkyloxy, hydroxyC(═O), aminoC(═O), C 1-4 alkyloxyC(═O), mono- or di(C 1-4 alkyl)aminoC(═O), C 1-4 alkylC(═O), methanimidamidyl, mono- or di(C 1-4 alkyl)methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl or Het 1 ; for use as a medicine. The invention further relates to a novel subgroup of the compounds of formula (I), and to compositions comprising compounds of formula (I).

  本发明涉及式（I）化合物及其N-氧化物、盐、立体异构体、外消旋混合物、前药、酯和代谢物，其中n为1、2或3；R1为H、CN、卤、氨基C（═O）、C（═O）OH、C1-4烷氧基C（═O）、C1-4烷基C（═O）、单烷基或双烷基C（═O）氨基、芳基氨基C（═O）、N-(芳基)-N-(C1-4烷基)氨基C（═O）、甲基亚胺基、N-羟基-甲基亚胺基、单烷基或双烷基甲基亚胺基、Het或Het2；R2为H、C1-10烷基、C2-10烯基、C3-7环烷基，其中所述的C1-10烷基、C2-10烯基和C3-7环烷基可以选择性地被取代；R3为硝基、氰基、氨基、卤、羟基、C1-4烷氧基、羟基C（═O）、氨基C（═O）、C1-4烷氧基C（═O）、单烷基或双烷基C（═O）氨基、C1-4烷基C（═O）、甲基亚胺基、单烷基或双烷基甲基亚胺基、N-羟基-甲基亚胺基或Het1；用作药物。本发明还涉及式（I）化合物的新亚组，以及包含式（I）化合物的组合物。
• 4-Substituted-1,5-Dihydro-Pyrido[3,2-B]Indol-2-Ones
  申请人：Kesteleyn Rudolf Romanie Bart

  公开号：US20070249655A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention concerns combinations comprising a compound of formula (I) the N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters or metabolites thereof, wherein n is 1, 2 or 3; R 1 is H, CN, halo, aminoC(═O), C(═O)OH, C 1-4 alkyloxyC(═O), C 1-4 alkylC(═O), mono- or di(C 1-4 alkyl)aminoC(═O), arylaminoC(═O), N-(aryl)-N-(C 1-4 alkyl)aminoC(═O), methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl, mono- or di(C 1-4 alkyl)methanimidamidyl, Het 1 or Het 2 ; R 2 is H, C 1-4 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 3-7 cycloalkyl, wherein said C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl and C 3-7 cycloalkyl may be optionally substituted; R 3 is nitro, cyano, amino, halo, hydroxy, C 1-4 alkyloxy, hydroxyC(═O), aminoC(═O), C 1-4 alkyloxyC(═O), mono- or di(C 1-4 alkyl)aminoC(═O), C 1-4 alkylC(═O), methanimidamidyl, mono- or di(C 1-4 alkyl)methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl or Het 1 ; and another HIV inhibitor. The invention also concerns products comprising a compound of formula (I) and another HIV inhibitor, as a combined preparation for simultaneous, separate or sequential use in treatment of retroviral infections such as HIV infection, in particular, in the treatment of infections with multi-drug resistant retroviruses.

  本发明涉及一种组合物，包括式（I）化合物的N-氧化物、盐、立体异构体形式、混合物、前药、酯或其代谢物，其中n为1、2或3；R1为H、CN、卤素、氨基C（═O）、C（═O）OH、C1-4烷氧基C（═O）、C1-4烷基C（═O）、单烷基或二烷基氨基C（═O）、芳基氨基C（═O）、N-(芳基)-N-(C1-4烷基)氨基C（═O）、甲基亚胺基、N-羟基甲基亚胺基、单烷基或二烷基甲基亚胺基、Het1或Het2；R2为H、C1-4烷基、C2-10烯基、C3-7环烷基，其中所述的C1-10烷基、C2-10烯基和C3-7环烷基可以选择性地被取代；R3为硝基、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-4烷氧基、羟基C（═O）、氨基C（═O）、C1-4烷氧基C（═O）、单烷基或二烷基氨基C（═O）、C1-4烷基C（═O）、甲基亚胺基、单烷基或二烷基甲基亚胺基、N-羟基甲基亚胺基或Het1；以及另一种HIV抑制剂。本发明还涉及包含式（I）化合物和另一种HIV抑制剂的产品，作为联合制剂，用于同时、分离或顺序治疗逆转录病毒感染，例如HIV感染，特别是治疗多药耐药逆转录病毒感染。