1,2-diformyldiaminocyclohexane | 870703-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-diformyldiaminocyclohexane
• 英文别名: N-(2-formamidocyclohexyl)formamide
• CAS: 870703-67-6
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: DMSKHMRVHGNWMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diformyldiaminocyclohexane 在 甲醇 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用三（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯作为方便的合成子催化氨基烷醇和双氨基烷烃的 N-二膦酰基甲基化

  摘要：

  通过亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯与各种N-甲酰基氨基烷醇或双（N-甲酰基氨基）烷烃在有效催化剂三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下的独特反应，首次合成了新的单和双（氨基亚甲基二膦酸）酸在温和的条件下。用过量的甲醇进一步处理最初形成的三甲基甲硅烷基中间体，得到高产率的结晶单-和双（氨基亚甲基二膦酸）。提出并详细讨论了目标物质形成的催化方案。目标酸的结构由1 H, 13 C, 31P NMR 谱和高分辨率质谱 (HRMS)。所得化合物作为具有多功能特性和有效多齿配体的前瞻性生物活性物质引起了极大的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122143
• 作为产物：
  描述：

  甲酸乙酯 、 1,2-二氨基环己烷 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BETSCHART, CLAUDIA;SCHMIDT, BEAT;SEEBACH, DIETER, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N, C. 1991-2021

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General and Efficient Copper Catalyst for the Amidation of Aryl Halides
  作者：Artis Klapars、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja0260465

  日期：2002.6.1

  was developed for the amidation of aryl halides by using 0.2-10 mol % of CuI, 5-20 mol % of a 1,2-diamine ligand, and K(3)PO(4), K(2)CO(3), or Cs(2)CO(3) as base. Catalyst systems based on N,N'-dimethylethylenediamine or trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamine were found to be the most active even though several other 1,2-diamine ligands could be used in the easiest cases. Aryl iodides, bromides, and

  通过使用 0.2-10 mol% 的 CuI、5-20 mol% 的 1,2-二胺配体和 K(3)PO(4), K (2)CO(3) 或 Cs(2)CO(3) 作为碱。发现基于 N,N'-二甲基乙二胺或反式-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺的催化剂体系是最活跃的，尽管在最简单的情况下可以使用其他几种 1,2-二胺配体。芳基碘化物、溴化物，在某些情况下甚至芳基氯化物都可以有效地酰胺化。反应中可以容忍多种官能团，包括许多与 Pd 催化的酰胺化或胺化方法不兼容的官能团。
• ｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノシクロヘキサンの製造方法
  申请人：東レ・ファインケミカル株式会社

  公开号：JP2016013977A

  公开（公告）日：2016-01-28

  【課題】 ｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノシクロヘキサンとｃｉｓ−１，２−ジアミノシクロヘキサンの異性体混合物から、効率よくｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノシクロヘキサンを工業的に取得できる製造方法を提供する。【解決手段】 ｃｉｓ−１，２−ジアミノシクロヘキサンとｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノシクロヘキサンを含む１，２−ジアミノシクロヘキサンの異性体混合物をアミノ基と反応する保護化剤と反応させて、２つのアミノ基を保護基で保護し、塩基の存在下で、晶析することにより、１，２−ジアミノシクロヘキサンの異性体混合物のｔｒａｎｓ／ｃｉｓ比率を向上させるｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノシクロヘキサンの製造方法。【選択図】 なし

  提供一种从trans-1,2-二氨基环己烷和cis-1,2-二氨基环己烷的异构体混合物中，高效地工业化生产trans-1,2-二氨基环己烷的制造方法。通过将含有cis-1,2-二氨基环己烷和trans-1,2-二氨基环己烷的1,2-二氨基环己烷的异构体混合物与氨基反应保护剂反应，保护两个氨基，然后在碱的存在下结晶析出，从而提高1,2-二氨基环己烷的异构体混合物中trans/cis比率的制造方法。
• <i>N</i>-Formylation of amines utilizing CO₂ by a heterogeneous metal–organic framework supported single-site cobalt catalyst
  作者：Rajashree Newar、Rahul Kalita、Naved Akhtar、Neha Antil、Manav Chauhan、Kuntal Manna

  DOI：10.1039/d2cy01231f

  日期：——

  secondary amines, as well as anilines, into the corresponding N-formamides utilizing CO2 and either H2 or phenylsilane as a reducing agent. DUT-5-CoH is tolerant to a range of amine substrates bearing various functional groups under 10 bar CO2. Various aromatic and aliphatic primary amines as well as secondary amines were readily converted to the corresponding N-formamides in excellent yields and selectivity

  使用 CO 2催化胺的N-甲酰化被认为是可持续合成甲酰胺、合成杂环、药物和生物活性分子的关键化学原料的关键。我们报道了一种负载在铝金属有机骨架 (DUT-5-CoH) 上的单中心钴 ( II ) 氢化物催化剂，它是一种活性非均相催化剂，用于将伯胺和仲胺以及苯胺转化为相应的N-甲酰胺利用CO 2和H 2或苯基硅烷作为还原剂。DUT-5-CoH 在 10 bar CO 2下耐受一系列带有各种官能团的胺底物. 各种芳香族和脂肪族伯胺以及仲胺很容易以优异的收率和选择性转化为相应的N-甲酰胺。MOF 可以回收和重复使用多达 15 次，而不会降低对甲氧基苄胺的N-甲酰化的催化活性。动力学、光谱和密度泛函理论计算研究表明，DUT-5-CoH 和 CO 2反应形成甲酸钴，在转换限制步骤中，甲酸钴与苄胺形成 PhSiH 3辅助甲酰胺。这项工作突出了基于金属-有机框架的稳健单中心地球丰富金属催化剂的开发，以实现高效和化学选择性使用
• BETSCHART, CLAUDIA;SCHMIDT, BEAT;SEEBACH, DIETER, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N, C. 1991-2021
  作者：BETSCHART, CLAUDIA、SCHMIDT, BEAT、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic N-diphosphonomethylation of amino alkanols and bisamino alkanes using tris(trimethylsilyl) phosphite as a convenient synthon
  作者：Andrey A. Prishchenko、Roman S. Alekseyev、Olga P. Novikova、Mikhail V. Livantsov、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122143

  日期：2022.1

  The new mono- and bis(aminomethylenediphosphonic) acids are synthesized for the first time via unique reaction of tris(trimethylsilyl) phosphite and various N-formyl amino alkanols or bis(N-formyl amino) alkanes at the presence of effective catalyst – trimethylsilyl triflate under mild conditions. The further treatment of initially formed trimethylsilyl intermediates with the methanol excess resulted

  通过亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯与各种N-甲酰基氨基烷醇或双（N-甲酰基氨基）烷烃在有效催化剂三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下的独特反应，首次合成了新的单和双（氨基亚甲基二膦酸）酸在温和的条件下。用过量的甲醇进一步处理最初形成的三甲基甲硅烷基中间体，得到高产率的结晶单-和双（氨基亚甲基二膦酸）。提出并详细讨论了目标物质形成的催化方案。目标酸的结构由1 H, 13 C, 31P NMR 谱和高分辨率质谱 (HRMS)。所得化合物作为具有多功能特性和有效多齿配体的前瞻性生物活性物质引起了极大的兴趣。