4-(二甲氧基甲基)苯甲腈 | 90921-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(二甲氧基甲基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(dimethoxymethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-cyanobenzaldehyde dimethyl acetal；4-(1,1-dimethoxymethyl)benzonitrile
• CAS: 90921-71-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD25968758
• 分子量: 177.203
• InChiKey: KAIKLOZUJNGBNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二甲氧基甲基)苯甲腈 在 lithium aluminium deuteride 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 重水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到4-(amino-dideutero-methyl)-benzaldehyde hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PAIN AND OTHER DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASES MATRICIELLES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET D'AUTRES MALADIES

  摘要：

  本发明一般涉及含有MMP抑制化合物的双酰胺，更具体地涉及选择性氘代双酰胺MMP-13抑制化合物，该化合物相对于目前已知的MMP-13抑制剂具有增加的稳定性或效力。此外，本发明还涉及一种治疗病人疼痛和炎症的方法，包括向病人施用一种现有化合物的减痛有效量。

  公开号：

  WO2014062204A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-氰基苯甲醛 在 水 、 碘 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-(二甲氧基甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  在碘和亚硝酸钠存在下，将缺电子的醛单步转化为水溶液中的相应酯

  摘要：

  据报道，在含水醇中碘和亚硝酸钠存在下，醛可直接转化为相应的酯。在所有这些反应中，醇既充当反应物又充当反应介质。用含有吸电子取代基的醛和杂环醛获得了几乎定量的产率。 酯化-缺电子的醛-碘-亚硝酸钠-亲核加成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217121

文献信息

• Dynamic combinatorial chemistry with hydrazones: libraries incorporating heterocyclic and steroidal motifs
  作者：Mark G. Simpson、Michael Pittelkow、Stephen P. Watson、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/b917146k

  日期：——

  We expand the possibilities in hydrazone based dynamic combinatorial chemistry with a series of new building blocks incorporating heterocyclic motifs. The synthetic procedure allows efficient access to building blocks with the general structure (MeO)2CH-Heterocycle-C(O)NHNH2, originating from heterocycles with an amine and an ester functionality. The equilibrium distribution of macrocyclic N-acyl hydrazones formed upon deprotection of the building blocks with TFA in organic solvents is reported. The mixing behaviour of these heterocycle-based building blocks with our cholate-based building blocks is described, particularly the observation of kinetic intermediates that disappear following ‘proof-reading’.

  我们通过一系列引入杂环基序的新型构建单元，拓展了基于脒的动态组合化学的可能性。合成程序可以高效地获得具有通用结构 (MeO)2CH-杂环-C(O)NHNH2 的构建单元，这些构建单元源自含有胺和酯官能团的杂环化合物。我们还报道了在有机溶剂中用三氟乙酸对这些构建单元进行去保护后形成的宏环 N-酰基脒的平衡分布情况。此外，描述了这些基于杂环的构建单元与我们基于胆酸盐的构建单元的混合行为，特别是观察到在“校对”后消失的动力学中间体。
• The use of electroosmotic flow as a pumping mechanism for semi-preparative scale continuous flow synthesis
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts、Stephen J. Haswell

  DOI：10.1039/b614559k

  日期：——

  By employing a series of reactions we demonstrate the use of electroosmotic flow as a continuous pumping mechanism suitable for semi-preparative scale synthesis, affording an array of small organic compounds, of analytical purity, with yields ranging from 0.57–1.71 g h−1.

  通过采用一系列反应，我们证明了将电渗流作为一种连续泵送机制应用于半制备规模的合成，能够获得一系列小有机化合物，其分析纯度下的产率范围为每小时0.57至1.71克。
• Efficient Co‐Catalyzed Double Hydroboration of Nitriles: Application to One‐Pot Conversion of Nitriles to Aldimines
  作者：Kristina A. Gudun、Ainur Slamova、Davit Hayrapetyan、Andrey Y. Khalimon

  DOI：10.1002/chem.202000753

  日期：2020.4.16

  being unaffected by various common functional groups, such as alkenes, alkynes, secondary amines, ketones, esters, amides, carboxylic acids, pyridines, nitriles, and nitro compounds. The overall transformation represents a synthetically valuable approach to aldimines from nitriles and can be performed in a sequential one-pot manner, tolerating ester, lactone, carboxamide and unactivated alkene functionalities

  商用稳定的Co（acac）2 / dpephos体系用作HBPin对有机腈进行选择性和有效的室温氢硼化以生产一系列N，N-二硼烷基胺（RN（BPin）2）的预催化剂），它与醛原位反应生成醛亚胺。由N，N-二硼烷基胺形成醛亚胺不需要脱水剂，适用于各种N，N-二硼烷基胺和醛底物，并且具有高度的化学选择性，不受各种常见官能团的影响，例如烯烃，炔烃，仲胺，酮，酯，酰胺，羧酸，吡啶，腈和硝基化合物。整个转化过程代表了从腈中合成有价值的亚胺的方法，可以按顺序一锅法进行，耐受酯，内酯，
• Rearrangement of Hydroxylated Pinene Derivatives to Fenchone-Type Frameworks: Computational Evidence for Dynamically-Controlled Selectivity
  作者：Marcus Blümel、Shota Nagasawa、Katherine Blackford、Stephanie R. Hare、Dean J. Tantillo、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.8b05804

  日期：2018.7.25

  An acid-catalyzed Prins/semipinacol rearrangement cascade reaction of hydroxylated pinene derivatives that leads to tricyclic fenchone-type scaffolds in very high yields and diastereoselectivity has been developed. Quantum chemical analysis of the selectivity-determining step provides support for the existence of an extremely flat potential energy surface around the transition state structure. This

  已经开发出羟基化蒎烯衍生物的酸催化的 Prins/semipinacol 重排级联反应，该反应以非常高的产率和非对映选择性得到三环芘酮型支架。选择性决定步骤的量子化学分析为过渡态结构周围极其平坦的势能面的存在提供了支持。这种过渡态结构似乎是双峰的，即在通过过渡态分叉 (PTSB) 的动态控制下，fenchone 型三环支架优先于竞争性形成冰片（樟脑型）骨架。
• Tetrafluoroboric Acid Adsorbed on Silica Gel as a Reusable Heterogeneous Dual-Purpose Catalyst for Conversion of Aldehydes/Ketones into Acetals/Ketals and Back Again
  作者：Asit Chakraborti、Dinesh Kumar、Raj Kumar

  DOI：10.1055/s-2008-1042940

  日期：2008.4

  hydes/ketones are regenerated from the corresponding acetals/ ketals in high yields by the treatment with water-alcohol in the pres- ence of HBF4-SiO2 at room temperature for short times. Excellent selectivity was observed during inter- and intramolecular competi- tion studies involving carbonyl substrates with varying electronic and steric environments. Selective acetal formation of benzalde- hyde takes

  在吸附在硅胶 (HBF4-SiO2) 上的四氟硼酸的催化作用下，用原甲酸三甲酯 (TMOF) 或原甲酸三乙酯 (TEOF) 处理可以将醛和酮保护为缩醛和缩酮。对于具有高度亲电羰基的醛或酮，反应在无溶剂条件下进行。芳基烷基酮、芳基苯乙烯基酮、具有弱亲电羰基的醛和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要存在相应的醇作为溶剂。对于可以在纯净条件下转化为缩醛的底物，当使用醇作为溶剂时，缩醛的形成速度更快。催化剂可以回收和再利用/再循环四次（每次使用后重新活化后），其催化效率没有任何显着降低。通过在 HBF4-SiO2 存在下在室温下用水-醇处理短时间从相应的缩醛/缩酮以高产率再生母体醛/酮。在涉及具有不同电子和空间环境的羰基底物的分子间和分子内竞争研究中观察到优异的选择性。苯甲醛的选择性缩醛形成发生在 4-(二甲氨基)苯甲醛、噻吩-2-甲醛、1-萘醛、9-蒽醛或苯乙酮的存在下，但 3-硝基苯甲醛在首选苯甲醛。在