二氯化苯基铈 | 99354-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二氯化苯基铈
• 英文名称: phenylcerium dichloride
• CAS: 99354-16-2
• 化学式: C₆H₅CeCl₂
• 分子量: 288.132
• InChiKey: NDGPKZHGAVGXEN-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷基乙烯酮 、 二氯化苯基铈 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of SilyLketenes with Carbanions: Simple Preparation of .ALPHA.-SilyLketones Using Organocerium Reagents.

  摘要：

  通过三种硅基酮烯3a-c与各种有机金属试剂4的反应，研究了α-硅基酮1的制备。虽然使用n-BuLi、MeMgBr、Me2CuLi、Et3Al和Et2Zn会导致复杂的反应，但有机铈试剂4（M=CeCl2）选择性地加入到3的羰基碳上，生成烯醇负离子A，随后用氯化铵水溶液或烷基卤化物5处理得到1。通过三种组成部分3、烷基或芳基铈试剂4和质子或烷基卤化物5，共制备了17种α-硅基酮1a-q，产率为31-99%。该方法还被应用于两个异构体α-硅基酮1r、s的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1135
• 作为产物：
  描述：

  cerium(III) chloride 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 二氯化苯基铈
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性分子内 Oxa-Michael 反应生成 α,β-不饱和酯和酰胺

  摘要：

  描述了双功能亚氨基正膦 (BIMP) 催化的醇与束缚的低亲电性 Michael 受体的对映选择性分子内 oxa-Michael 反应。与之前的报告相比，反应性有所提高（1 天与 7 天相比）、优异的产率（高达 99%）和对映体比率（高达 99.5:0.5 er）。由于催化剂的模块化和可调性，反应范围广泛，包括取代的四氢呋喃 (THF) 和四氢吡喃 (THP)、氧杂螺环、糖和天然产物衍生物、二氢-(异)-苯并呋喃和异苯并二氢吡喃。最先进的计算研究表明，对映选择性源于 BIMP 催化剂和基材之间存在的几个有利的分子间氢键，从而诱导稳定的静电和轨道相互作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03182

文献信息

• Synthesis of Phosphane Oxides and Phosphonates by Cerium-Mediated Addition of Organolithium Compounds to Chloro-Phosphorus Compounds
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Daniela Miele、Antonio Tagarelli、Giuseppe Bartoli

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2299::aid-ejoc2299>3.0.co;2-y

  日期：1999.9

  phosphinoyl chloride 1a or chlorophosphates 1b leads to the synthesis of phosphane oxides 3aa–ag and phosphonates 3bb, be in good to high yield. The reaction can be extended to cerium enolates 4 (of ketones) and 6 (of nitriles) except when a benzyl group bound to the carbonyl moiety should be metallated. The latter reaction is the first reported synthesis of β-oxophosphane oxides by a simple reaction between

  将有机铈试剂 2a-g 添加到膦酰氯 1a 或氯磷酸盐 1b 中，合成了氧化膦 3aa-ag 和膦酸酯 3bb，收率良好。该反应可以扩展到铈烯醇化物 4（酮）和 6（腈），除非与羰基部分结合的苄基应该被金属化。后一个反应是首次报道通过烯醇化物和磷（V）卤化物之间的简单反应合成 β-氧代磷烷氧化物。
• Study of Stereoselectivity in Organometallic Additions to 1,2-O-Isopropylidene-O-R-α-D-xylopentodialdo-1,4-furanose
  作者：Tibor Gracza、Peter Szolcsányi

  DOI：10.3390/51201386

  日期：——

  yielded the required bicyclic skeletonswith high regio-preference and excellent threo-selectivity (concerning the newly formed stereocentreat C-3) [4,5], Grignard addition of phenyl magnesium bromide to 6a in tetrahydrofuran led to twodiastereomeric alcohols 7a and 8a in a 1:3 ratio favouring formation of the L-ido diastereomer 8a,possessing the correct stereochemistry for less cytotoxic 7-epi-goniofufurone

  Tibor Gracza* 和 Peter Szolcsanyi 斯洛伐克理工大学化学技术学院有机化学系，斯洛伐克布拉迪斯拉发 Sk-812 37。电话。(0421) 7 59325 167，传真 [phone]，http://www.chtf.stuba.sk/KATEDRY/koch/new_gracza.htm* 通讯作者。?-mail [e-mail]: 2 August 2000 / Accepted: 8 December 2000 / Published: 21 December 2000 摘要：将有机金属试剂添加到 1,2-O-异亚丙基-OR-α- 的非对映选择性研究了 D-xylopentodialdo-1,4-呋喃糖 (6)。关键词: 有机金属试剂, 立体选择性, 羰基的加成。 简介 角呋喃酮 (+)-1
• [Fe(diene)(CO)3] complexes as a guide in stereocontrol. Applications to the asymmetric synthesis of natural products
  作者：Chuuzo Iwata、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/cc9960002497

  日期：——

  The ability of iron tricarbonyl units to control the region- and stereo-chemistry of nucleophilic addition to a neighbouring CX (X = O, N) double bond and 1,5-nucleophilic substitution via a η5-cation intermediate are described. We investigated the potential of acyclic [Fe(diene)(CO)3] complexes as chiral auxiliaries for the asymmetric synthesis of natural products. The asymmetric syntheses of (+) and (–)-frontalin, a hydroxyethylidene dipeptide isostere, a piperidine alkaloid (SS20846A), and N-Boc-O-Me-(2R,3S,5E,7E)-2-aminotetradeca- 5,7-dien-3-ol were achieved by using the stereodirecting ability and mobility of the Fe(diene)(CO)3 group. In addion, we developed an efficient method for synthesizing chiral dienal Fe(CO)3 complexes, which are versatile starting materials for the asymmetric synthesis of the biologically active natural products described above.

  三羰基铁单元的区域选择性和立体化学控制能力，可实现对邻近 CX（X = O，N）双键的亲核加成以及通过 η5-阳离子中间体进行的 1，5-亲核取代反应。我们研究了无环 [Fe(二烯)(CO)3] 配合物作为手性辅基用于天然产物的不对称合成潜力。通过利用 Fe(二烯)(CO)3 基团的立体导向能力和迁移性，成功实现了 (+) 和 (–)-frontalin（一种羟乙叉二肽类似物）、一种哌啶生物碱（SS20846A）以及 N-Boc-O-Me-(2R,3S,5E,7E)-2-氨基十四碳-5,7-二烯-3-醇的不对称合成。此外，我们发展了一种高效合成手性二烯醛 Fe(CO)3 配合物的方法，这些配合物作为多功能起始材料，可用于上述生物活性天然产物的不对称合成。
• Highly diastereoselective synthesis of 1,2-amino alcohols via nucleophilic addition of organocerium reagents to 4- and 5-oxazolidinonecarbaldehydes
  作者：Andrew GH Wee、Fuxing Tang

  DOI：10.1139/v98-112

  日期：1998.7.1

  The reaction of chiral, non-racemic 4- and 5-oxazolidinonecarbaldehydes, 6 and 13, with organocerium reagents proceeds efficiently with good to excellent diastereoselectivity to give syn and anti a...

  手性、非外消旋的 4- 和 5-恶唑烷酮甲醛 6 和 13 与有机铈试剂的反应高效进行，具有良好到优异的非对映选择性，可提供合成和抗...
• A stereoselective concise synthesis of C2- and meso-aminodiols from (R)-phenylglycinol
  作者：Mark A. Scialdone、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78336-5

  日期：1994.10

  Oxazolidines derived from (R)-phenylglycinol can undergo diastereoselective vinyl- and aryl addition to give, after oxidative cleavage, meso- and C2-diethanol amines.

  衍生自（R）-苯基甘醇的恶唑烷可经历非对映选择性的乙烯基和芳基加成反应，在氧化裂解后得到内消旋和C 2-二乙醇胺。