2-(二苯基亚甲基氨基)丙酸乙酯 | 69555-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(二苯基亚甲基氨基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-(diphenylmethylene)alaninate
• 英文别名: Ethyl 2-[(diphenylmethylene)amino]propanoate；ethyl 2-(benzhydrylideneamino)propanoate
• CAS: 69555-16-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: HQJUZZSNMDRJNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  367.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二苯基亚甲基氨基)丙酸乙酯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丙氨酸和丝氨酸的 α-（对硝基芳基）衍生物的简单通用合成

  摘要：

  α-（对硝基芳基）丙氨酸和α-（对硝基芳基）丝氨酸烷基酯是通过硝基芳烃中的氢与受保护的丙氨酸和丝氨酸的碳负离子的氧化亲核取代而有效合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967952
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酸乙酯盐酸盐 生成 2-(二苯基亚甲基氨基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  GENET, J. -P.;JUGE, S.;ACHI, S.;MONTES, J. RUIZ;LEVIT, G., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5263-5275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059784A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers or salts thereof, wherein: X1, X2, X3, W, Q1, Q2, and G2 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体或盐，其中：X1、X2、X3、W、Q1、Q2和G2在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫疾病和血管疾病。
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Grimm Jonathan B.

  公开号：US20090069250A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to a novel class of compounds. These compounds can inhibit histone deacetylase and are suitable for use in selectively inducing terminal differentiation, and arresting cell growth and/or apoptosis of neoplastic cells, thereby inhibiting proliferation of such cells. Thus, the compounds of the present invention are useful in treating a patient having a tumor characterized by proliferation of neoplastic cells. The compounds of the invention may also be useful in the prevention and treatment of TRX-mediated diseases, such as autoimmune, allergic and inflammatory diseases, and in the prevention and/or treatment of diseases of the central nervous system (CNS), such as neurodegenerative diseases. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the instant invention and sale dosing regimens of these pharmaceutical compositions, which are easy to follow, and which result in a therapeutically effective amount of these compounds in vivo.

  本发明涉及一类新型化合物。这些化合物可以抑制组蛋白去乙酰化酶，并适用于在选择性诱导终末分化、阻止肿瘤细胞生长和/或凋亡的过程中使用，从而抑制这些细胞的增殖。因此，本发明的化合物在治疗具有肿瘤特征的患者方面是有用的，这些肿瘤由肿瘤细胞增殖引起。本发明的化合物还可能在预防和治疗TRX介导的疾病方面有用，如自身免疫、过敏和炎症性疾病，以及预防和/或治疗中枢神经系统（CNS）疾病，如神经退行性疾病。本发明还提供包含本发明化合物的药物组合物，以及这些药物组合物的销售用剂量方案，易于遵循，并在体内产生这些化合物的治疗有效量。
• Acidities of glycine Schiff bases and alkylation of their conjugate bases
  作者：Martin J. O'Donnell、William D. Bennett、William A. Bruder、William N. Jacobsen、Keith. Knuth、Brigitte. LeClef、Robin L. Polt、Frederick G. Bordwell、Susan R. Mrozack、Thomas A. Cripe

  DOI：10.1021/ja00233a031

  日期：1988.12

  Equilibrium acidities in Me2S0 are reported for six ketimines of the type Ph2C=NCH(R)C02Et and five aldimines, ArCH=NCH(R)C02Et. Changing R in the ketimine from H to Ph increased the pKa by 2.2 units. This surprising acidity decrease for Ph substitution points to a substantial increase in steric effect, as do the increases in pKa of 3.8 and 4.2 units observed for the replacement of hydrogen by Me and

  报道了 Me2S0 中六种 Ph2C=NCH(R)CO2Et 型酮亚胺和五种醛亚胺 ArCH=NCH(R)CO2Et 的平衡酸度。将酮亚胺中的 R 从 H 更改为 Ph，pKa 增加了 2.2 个单位。Ph 取代的这种令人惊讶的酸度降低表明空间效应显着增加，对于用 Me 和 PhCH 分别替换氢观察到的 pKa 增加 3.8 和 4.2 单位也是如此。Ph2C=NCH2CO2Et 酮亚胺的相转移烷基化得到超过 90% 的单烷基化物，而在类似条件下，醛亚胺 4-ClC6H4CH=NCH2CO2Et 得到单烷基化物和二烷基化物的混合物。不同之处在于单烷基化醛亚胺的 pKa 与母体的 pKa 基本相同，这导致与母体阴离子快速平衡并随后发生二烷基化。
• Enantioselective Synthesis of α-Benzylalanine Using trans-3,4-Dihydro-3,4-diaryldibenzo[c,g]phenanthrene-3,4-diols
  作者：Mitsuru Kitamura、Daisuke Kitahara、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0030-1258520

  日期：2010.9

  Asymmetric benzylation of a benzophenone Schiff’s base of alanine ethyl ester was successfully conducted using trans-3,4-dihydro-3,4-diaryldibenzo[c,g]phenanthrene-3,4-diol as a chiral source.

  以反式-3,4-二氢-3,4-二芳基二苯并[c,g]菲-3,4-二醇为手性源，成功地对苯甲酮希夫碱丙氨酸乙酯进行了不对称苄基化反应。
• Palladium-catalyzed construction of amino acid derivatives possessing vicinal chiral quaternary and tertiary carbon centers at the α and β positions
  作者：Daiji Ikeda、Motoi Kawatsura、Junichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.139

  日期：2005.9

  The palladium catalyzed regio- and diastereo-selective allylic alkylation of (R)-2-acetoxy-4-aryl-3-butene with N-(diphenylmethylidene)glycinate and N-(diphenylmethylidene)alaninate occurred. The stereochemistry was controlled by the use of o-(diphenylphosphino)carboxylic acid, and produced new amino acid derivatives possessing vicinal chiral quaternary and tertiary carbon centers at the α and β positions

  钯催化了（R）-2-乙酰氧基-4-芳基-3-丁烯与N-（二苯基亚甲基）甘氨酸和N-（二苯基亚甲基）丙氨酸的区域和非对映选择性烯丙基烷基化。立体化学通过使用邻-（二苯基膦基）羧酸来控制，并产生了在α和β位置具有邻位手性季碳和叔碳中心的新氨基酸衍生物。