1-(piperidin-1-yl)-2-(p-tolyl)ethane-1,2-dione | 128592-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(piperidin-1-yl)-2-(p-tolyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2-(1-piperidinyl)-1,2-ethanedione；1-(4-methylphenyl)-2-piperidin-1-ylethane-1,2-dione
• CAS: 128592-61-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: WLCCPOQZIIMQMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(piperidin-1-yl)-2-(p-tolyl)ethane-1,2-dione 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到(±)-7-hydroxy-7-(p-tolyl)-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  从饱和氮杂环得到 N-稠合杂环的 C–H/C–C 官能化方法

  摘要：

  在此，我们报道了通过连续的 CH 和 CC 键功能化，从简单的饱和环胺合成取代的吲哚里西啶和相关的 N-稠合双环。受 Norrish-Yang II 型反应的启发，氮杂环化合物的 CH 官能化是通过在温和的可见光条件下由前体 α-酮酰胺衍生物形成 α-羟基-β-内酰胺来实现的。使用Rh复合物选择性裂解α-羟基-β-内酰胺中的远端C(sp2)--C(sp3)键产生α-酰基中间体，该中间体经历连续的Rh催化脱羰基化，1,4加成到亲电子试剂和羟醛环化，得到包括吲哚里西啶的 N-稠合自行车。计算研究为观察到的 CC 裂解的位置选择性提供了机制上的见解，这在很大程度上取决于与膦配体的 Rh 反式结合的基团。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04278
• 作为产物：
  描述：

  1-(piperidin-1-yl)-2-(p-tolyl)ethan-1-one 在 air 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到1-(piperidin-1-yl)-2-(p-tolyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Cesium carbonate promoted aerobic oxidation of arylacetamides: an efficient access to N-substituted α-keto amides

  摘要：

  A novel cesium carbonate promoted aerobic oxidation reaction to prepare N-substituted alpha-keto amides in the presence of catalytic amount of tetra-n-butylammonium bromide was described. This reaction provides a very simple and convenient route from easily available arylacetamides in good to high yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.099

文献信息

• Metal free one-pot synthesis of α-ketoamides from terminal alkenes
  作者：Sayan Dutta、Surya Srinivas Kotha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c5ra05671c

  日期：——

  A practical approach towards the synthesis of α-ketoamides from terminal alkenes has been developed using I₂/IBX under one-pot reaction conditions.

  从末端烯烃合成α-酮酰胺的实用方法已经开发出来，使用I₂/IBX在一锅反应条件下。
• UV Assisted High‐Efficient Synthesis of α‐Ketoamides using Air Promoted by A Non‐Metal Catalyst in Aqueous Solution
  作者：Jianhui Li、Shaopo He、Kuan Zhang、Ziyi Quan、Qiheng Shan、Zhongliang Sun、Bo Wang

  DOI：10.1002/cctc.201801365

  日期：2018.11.7

  (λ=210 nm) promoted procedure proceeding in aqueous media at room temperature using ambient air as the oxidant for efficient synthesis of an array of α‐ketoamides of all types using a non‐metal catalyst N‐iodosuccinimide with a loading of 20 mol%. With UV, oxygen in the air was efficiently utilized as the green oxidant, some control experiments were carried out and a plausible mechanism was proposed

  这里展示的是第一个紫外线（λ= 210 nm）促进程序在室温下在水性介质中使用环境空气作为氧化剂的程序，该程序可以使用非金属催化剂N-有效合成各种类型的α-酮酰胺。负载量为20摩尔％的碘代琥珀酰亚胺。利用紫外线，空气中的氧气被有效地用作绿色氧化剂，进行了一些控制实验，并提出了一个合理的机理，揭示了在水溶液中，氧化过程实际上是由双氧自由基（O 2 .-），而不是分子氧。各种仲胺和伯胺以及氨水被用作胺基团，所需的伯，仲和叔α-酮酰胺产品可提供高达96％的良好至极佳收率。
• Versatile Heterogeneous Palladium Catalysts for Diverse Carbonylation Reactions under Atmospheric Carbon Monoxide Pressure
  作者：Marta Vico Solano、Greco González Miera、Vlad Pascanu、A. Ken Inge、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/cctc.201701439

  日期：2018.3.7

  carbonylation protocol using heterogeneous Pd0 nanoparticles supported on the metal–organic frameworks (MOFs) MIL‐88B‐NH2 (Fe/Cr). The synthesis of a vast array of carbonyls, which includes amides, esters, carboxylic acids, and α‐ketoamides, was achieved through mono‐ and dicarbonylation reactions. The selectivity could be controlled simply by tuning the reaction conditions. Superior activity and selectivity

  在本文中，我们报告了一种通用的羰基化方案，该方案使用金属-有机骨架（MOF）MIL-88B-NH 2（Fe / Cr）支撑的异质Pd 0纳米颗粒。通过单羰基和二羰基化反应，可以合成包括酰胺，酯，羧酸和α-酮酰胺在内的大量羰基。可以简单地通过调节反应条件来控制选择性。与商用Pd / C相比，在某些情况下记录到了优异的活性和选择性。然而，精细催化剂载体的实用性令人怀疑，并且讨论了重要的反应性和可回收性问题。
• Water dispersed gold nanoparticles catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling: An efficient synthesis of α-ketoamides in water
  作者：Narasimha Swamy Thirukovela、Ramesh Balaboina、Ravinder Vadde、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.042

  日期：2018.10

  An effective green synthesis of α-ketoamides was developed for the first time in water via gold nanoparticles (AuNPs) catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling of secondary amines with phenylglyoxals with a broad substrate scope.

  通过金纳米粒子（AuNPs）催化仲胺与苯基乙二醛的好氧氧化交叉脱氢偶联，在广泛的底物范围内在水中首次开发了一种有效的绿色合成α-酮酰胺的方法。
• Room temperature copper-catalyzed oxidative amidation of terminal alkynes for the synthesis of α-ketoamides using O-benzoyl hydroxylamines as aminating reagent and oxidant
  作者：Guodong Shen、Lingyu zhao、Yichen Wang、Tongxin Zhang

  DOI：10.1039/c6ra15219h

  日期：——

  A novel and convenient copper-catalyzed oxidative amidation for the synthesis of α-ketoamides has been successfully developed, which uses easily available O-benzoyl hydroxylamines as aminating reagent and oxidant. The reaction proceeds smoothly at room temperature and is compatible with a range of substrates to give the desired products in moderate to good yields.

  已经成功地开发了一种新颖且方便的铜催化的氧化酰胺化反应，用于合成α-酮酰胺，其使用容易获得的O-苯甲酰基羟胺作为胺化剂和氧化剂。反应在室温下平稳进行，并且与多种底物相容，从而以中等至良好的收率得到所需的产物。