(3-羟基-萘-2-基)-苯基-甲酮 | 28215-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-羟基-萘-2-基)-苯基-甲酮
• 英文名称: (3-hydroxynaphthalen-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (3-Hydroxy-naphthalen-2-yl)-phenyl-methanone；(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 28215-42-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: KYNLAGBZSQIBCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  411.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-羟基-萘-2-基)-苯基-甲酮 在 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有有效可调环戊二烯基配体的一般对映选择性CH活化

  摘要：

  环戊二烯基（Cp）配体可有效控制各种过渡金属催化的转化，特别是对映选择性的CH活化。目前只有几种手性Cp配体可用。因此，用于手性Cp配体发现的概念上通用的方法将是无价的，因为它将使得能够发现适用的Cp配体并有效且快速地改变和调节其结构。在这里，我们描述了具有高度可变和可调节结构的结构多样且广泛适用的手性Cp配体集合（JasCp配体）的三步克级合成。它们的模块性质和对快速结构变化的适应性使得能够有效发现三种对映选择性Rh III的配体催化的CH活化反应，包括一种前所未有的转化。这种新颖的方法应该能够发现用于各种进一步对映选择性转化的有效手性Cp配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201611981
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (3-羟基-萘-2-基)-苯基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂萘金属配合物催化的对映选择性氧化性联芳基偶联反应：有效形成手性官能化BINOL衍生物。

  摘要：

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；

  DOI：

  10.1021/jo0340206

文献信息

• [EN] PPAR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR ACTIVE DE LA PROLIFERATION DES PEROXYSOMES (PPAR)
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005019151A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention is directed to a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate or stereoisomer thereof, which is useful in treating or preventing disorders mediated by a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) such as syndrome X, type II diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, coagaulopathy, hypertension, arteriosclerosis, and other disorders related to syndrome X and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种具有式I的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物或立体异构体，该化合物在治疗或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病中具有用途，如X综合征、2型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖、凝血障碍、高血压、动脉硬化以及与X综合征和心血管疾病相关的其他疾病。
• Effect of cyclodextrin complexation on photo-Fries rearrangement of naphthyl esters
  作者：Habeeb Shayira Banu、Kasi Pitchumani、Chockalingam Srinivasan

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00506-2

  日期：1999.7

  Photolysis of β-cyclodextrin inclusion complexes of /kl- and 2-naphthyl esters (acetates and benzoates) in aqueous medium, results in rearrangement to give one isomer of acylnaphthol in excess, whereas the solid state irradiation of the cyclodextrin complexes yields selectively one isomer. In addition, formation of cleavage product is totally suppressed. This remarkable selectivity is attributed to

  / kl和2-萘甲酸酯（乙酸酯和苯甲酸酯）的β-环糊精包合物在水介质中的光解会导致重排，生成过量的acylnaphthol的一种异构体，而环糊精复合物的固态辐照则选择性地产生一种异构体。另外，完全抑制了裂解产物的形成。这种显着的选择性归因于酯络合到β-CD腔中的特定模式。
• Photo-fries reaction of naphthyl esters within zeolites
  作者：K. Pitchumani、M. Warrier、C. Cui、R.G. Weiss、V. Ramamurthy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01388-3

  日期：1996.8

  Photolysis of naphthyl esters within zeolites leads to the photo-Fries rearrangements as in isotropic solution. However, a high level of product selectivity is obtained using ‘cation as the key’. A key component for predicting the selectivity of photoreactions within zeolites, namely the location of reactants, is missing at this stage.

  在各向同性溶液中，萘酯在沸石中的光解导致光-弗里斯重排。但是，使用“阳离子作为关键”可获得高水平的产物选择性。在这一阶段，缺少用于预测沸石内光反应选择性的关键成分，即反应物的位置。
• Synthesis of Polysubstituted 2‐Naphthols by Palladium‐Catalyzed Intramolecular Arylation/Aromatization Cascade
  作者：Jinhui Cai、Zhen‐Kai Wang、Yun‐Hao Zhang、Fei Yao、Xu‐Dong Hu、Wen‐Bo Liu

  DOI：10.1002/adsc.201901573

  日期：2020.3.17

  A palladium‐catalyzed intramolecular α‐arylation and defluorinative aromatization strategy for the synthesis of polysubstituted 2‐naphthols is reported. With ortho‐bromobenzyl‐substituted α‐fluoroketones as the substrates and palladium acetate/triphenylphosphine as the catalyst, this method features good functional group tolerance, readily available catalyst and starting materials, and high yields

  报道了钯催化的分子内α-芳基化和脱氟芳构化策略，用于合成多取代的2-萘酚。该方法以邻溴苄基取代的α-氟酮为底物，并以乙酸钯/三苯膦为催化剂，具有良好的官能团耐受性，易于获得的催化剂和起始原料以及高收率的特点。该策略的应用通过合成有用的结构单元（例如，石脑油[2,3- b ]呋喃，萘酚AS-D和配体/催化剂）得到证明。
• Asymmetric Total Synthesis of Nigerone andent-Nigerone: Enantioselective Oxidative Biaryl Coupling of Highly Hindered Naphthols
  作者：Marisa C. Kozlowski、Elizabeth C. Dugan、Evan S. DiVirgilio、Katja Maksimenka、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1002/adsc.200600570

  日期：2007.3.5

  An enantioselective synthesis of the chiral bisnaphthopyrone natural product nigerone and its enantiomer, ent-nigerone, has been realized. The use of constrained 2-naphthol substrates was critical to producing highly functionalized chiral 1,1′-binaphthols via asymmetric oxidative biaryl coupling with 1,5-diaza-cis-decalin copper complexes. The final natural product was formed via a key eight-step isomerization

  手性bisnaphthopyrone天然产物nigerone及其对映体，的对映选择性合成ENT -nigerone，已经实现。受限的2-萘酚底物的使用对于通过不对称的氧化联芳基与1,5-二氮杂-顺式十氢化萘铜配合物的偶合生成高度官能化的手性1,1'-联萘酚至关重要。最终的天然产物是通过偶联产物bisisonigerone的关键八步异构化过程形成的，并保留了联芳基构型。通过将圆二色性（CD）测量和量子化学CD计算相结合，确定了双异双酮和尼日尔酮的轴向构型。