1,2-diphenyl-4-(p-tolyl)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-4-(p-tolyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1,2-diphenyl-4-p-tolyl-1H-imidazole；4-(4-Methylphenyl)-1,2-diphenylimidazole
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: VYLZOGIGXMMFHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[5-(4-methylphenyl)-1-oxido-2,3-diphenyl-4H-imidazol-1-ium-2-yl]piperidine 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2-diphenyl-4-(p-tolyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised cyclic nitrones via regioselective and unusual [3 + 2] cycloadditions of α-nitrosostyrenes with 1,3-diazabuta-1,3-dienes and imines

  摘要：

  由 α-卤代肟原位生成的 α-亚硝基苯乙烯 2，与 1,3-diazabuta-1,3-二烯 1 和 5 进行区域选择性 [3+2] 环加成，生成环状硝酮 3 和 6，分别。类似地，环状硝酮 12 也在 2 与三取代脒 11 的反应中形成。硝酮 3 和 12d-f 的热解得到咪唑衍生物 13。另一方面，硝酮 6 在类似条件下热解，得到脒衍生物 17。有趣的是，用 NaBH4 在甲醇中处理 3 和 6，以及 2 与 N-芳基苯甲脒反应也得到咪唑衍生物 13。

  DOI：

  10.1039/a702254i

文献信息

• One-Pot Protocol for the Synthesis of Imidazoles and Quinoxalines using<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Sachin D. Pardeshi、Pratima A. Sathe、Kamlesh S. Vadagaonkar、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1002/adsc.201700900

  日期：2017.12.11

  N‐bromosuccinimide (NBS)‐mediated one‐pot, green, efficient and practical synthesis of substituted imidazoles and quinoxalines has been achieved by the reaction of styrenes with N‐arylbenzamidines and o‐phenylenediamines, respectively, in a water:1,4‐dioxane mixture. The reaction involves formation of an α‐bromo ketone as an intermediate in the presence of NBS and water, followed by condensation with

  N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）介导的苯乙烯，N-芳基苯甲m和邻苯二胺的单锅，绿色，高效，实用合成取代咪唑和喹喔啉已在水中：1,4-二恶烷混合物。该反应包括在NBS和水存在下形成α-溴代酮作为中间体，然后与N-芳基苯甲m和邻苯二酚缩合。苯二胺。使用廉价的NBS作为溴源以及氧化剂，水作为溶剂和易于获得的起始原料，可以使该方案在环境上无害且在经济上可行。得到的咪唑和喹喔啉取代基的收率好至极好，并具有广泛的官能团相容性。
• Acid-catalyzed synthesis of imidazole derivatives via N-phenylbenzimidamides and sulfoxonium ylides cyclization
  作者：Yuan Tian、Mingda Qin、Xueying Yang、Xueguo Zhang、Yafeng Liu、Xin Guo、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.004

  日期：2019.5

  A straightforward method to synthesize imidazole derivatives from amidines and sulfoxonium ylides catalyzed by acids is reported in this study. Specifically, catalyzed by trifluoroacetic acid in DCE solvents can improve synthesis efficiency under metal-free conditions. A series of imidazole scaffolds were produced in good to excellent yields.

  在这项研究中报道了一种直接的方法，该方法由酸催化的am和sulf基磺酸盐合成咪唑衍生物。具体而言，在DCE溶剂中由三氟乙酸催化可提高无金属条件下的合成效率。生产了一系列咪唑支架，收率良好至优异。
• Facile Synthesis of 1,2,4-trisubstituted Imidazoles via Aerobic Copper Catalyzed Ligand-free [3+2] Cycloaddition
  作者：Wei Li、Weixiang Tian、Ming Lei

  DOI：10.2174/1570178611666140207221202

  日期：2014.4

  A simple and facile approach to highly functionalized imidazole derivatives in moderate to good yields has been developed. This method involves copper catalyzed aerobic [3+2] cycloaddition of amidines with nitroolefins in absence of ligand. Based on observation of the intermediates, possible reaction mechanism different from the same reported approach was proposed.

  一种简单易行的方法被开发用于在中等到良好的产率下合成高度功能化的咪唑衍生物。该方法涉及在没有配体的情况下，铜催化的有氧[3+2]环加成反应，其中氨基脲与亚硝基烯反应。基于对中间体的观察，提出了一种不同于已有报道的方法的可能反应机制。
• DABCO-Promoted [3+2] Annulation for Efficient Synthesis of 1,2,5-Triaryl-1H-imidazoles from Substituted β-Nitrostyrenes and N-Arylbenzimidamides
  作者：Cunde Wang、Yue Zhang、Xinyi Wan、Jianbo Gan

  DOI：10.1055/a-1533-6872

  日期：2021.12

  An efficient approach to the synthesis of 1,2,5-trisubstituted imidazole derivatives was investigated via a DABCO-promoted formal [3+2]-annulation reaction of substituted N-arylbenzimidamides and substituted β-nitrostyrenes. The annulation reaction is implemented easily to afford the corresponding products in moderate to good yields with excellent regioselectivity.

  通过 DABCO 促进的取代 N-芳基苯甲酰胺和取代 β-硝基苯乙烯的正式 [3+2]-环化反应，研究了一种合成 1,2,5-三取代咪唑衍生物的有效方法。环化反应很容易实现，以中等至良好的收率和优异的区域选择性提供相应的产物。
• Synthesis of Multisubstituted Imidazoles via Copper-Catalyzed [3 + 2] Cycloadditions
  作者：Dong Tang、Ping Wu、Xiang Liu、Yong-Xin Chen、Shuai-Bo Guo、Wen-Lin Chen、Jia-Gen Li、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1021/jo302555z

  日期：2013.3.15

  A simple route for the synthesis of imidazole derivatives via copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction is described. This strategy has achieved high regioselectivity and used oxygen as an oxidant without the addition of expensive catalysts to provide moderate to good yields.

  描述了通过铜催化的[3 + 2]环加成反应合成咪唑衍生物的简单途径。该策略已实现了较高的区域选择性，并使用氧气作为氧化剂，而无需添加昂贵的催化剂以提供中等至良好的收率。