(1-(环戊-2,4-二烯-1-亚基)乙基)苯 | 2320-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-(环戊-2,4-二烯-1-亚基)乙基)苯
• 英文名称: 6-methyl-6-phenylfulvene
• 英文别名: 1-cyclopenta-2,4-dien-1-ylideneethylbenzene
• CAS: 2320-32-3
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: MBNCGVQBXYMZSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147-151 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.0204 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(环戊-2,4-二烯-1-亚基)乙基)苯 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 400.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 生成 6-methyl-6-phenyl-cyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  Alder et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1709,1717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-dimethylamino-6-phenylfulvene 在 lithium dihydronaphthylide radical 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (1-(环戊-2,4-二烯-1-亚基)乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Generation, Characterization, and Reactions of Fulvene Dianions

  摘要：

  通过金属锂还原得到的 6,6-二苯基富烯二元离子首次在光谱学上得到了表征。还原 6-二甲基氨基-6-苯基富烯也会产生其孪生离子，与亲电物反应可生成 6-苯基富烯衍生物，这证明了富烯孪生离子的合成用途。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1683
• 作为试剂：
  描述：

  、 正丁基锂 在 乙醚 、 (1-(环戊-2,4-二烯-1-亚基)乙基)苯 、 水 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.5h， 以gave 0.9 g (89% yield) of 1-cyclopentadienyl-1-phenylethane as a light yellow oil的产率得到α-phenylethylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Chiral metallocene compounds and preparation thereof by creation of a

  摘要：

  提供具有对映体增强的手性取代环戊二烯基配体及其化合物，以及一种制备它们的过程，包括将具有一个丙型碳6的可选取代富烯与胺、氨基酸或酰胺的锂盐接触，以实现对富烯的碳6进行对映选择性氢化加成，从而形成手性中心。还提供具有一个或多个手性取代环戊二烯基团的对映体增强手性有机金属配合物。

  公开号：

  US05349100A1

文献信息

• Stereoselective Ring Opening of Electronically Excited Cyclohexa-2, 4-dienones: Cause and effect
  作者：Gerhard Quinkert、Stefan Scherer、Dietmar Reichert、Hans-Peter Nestler、Helma Wennemers、Andreas Ebel、Klaus Urbahns、Klaus Wagner、Klaus-Peter Michaelis、Gerhard Wiech、Günter Prescher、Bernd Bronstert、Bernd-Jürgen Freitag、Ilka Wicke、Dietmar Lisch、Pavel Belik、Thorsten Crecelius、Dirk Hörstermann、Gottfried Zimmermann、Jan W. Bats、Gerd Dürner、Dieter Rehm

  DOI：10.1002/hlca.19970800602

  日期：1997.9.22

  substituents at C(6) on irradiation are believed to undergo ring opening stereospecifically affording a mixture of two configurationally isomeric diene-ketenes (and descendents thereof)- Exceptions are generally found for those dienones with one C and one O substituent or even with two C substituents, if one of them carries a polar group at a site able to interact through space with the ring CO group. In these

  据信在辐照时在C（6）上具有不同取代基的环己2,4-二烯酮的两个构象异构体进行立体开环，提供两种构型异构的二烯-烯酮（及其后代）的混合物-通常发现以下情况那些具有一个C和一个O取代基或什至具有两个C取代基的二烯酮，如果它们中的一个在能够通过空间与环CO基团相互作用的位点带有极性基团的话。在这些情况下，仅产生两种预期的二烯-酮（及其后代）之一。在分析和制备规模上对一系列结构不同的环己2，4-二烯酮的光化学进行了透彻的研究，将我们对从二烯-烯酮到各种化合物类别的各种途径的机理知识进行了扩展。N，O）-乙烯酮缩醛）和β-内酰胺（通过施陶丁格反应）。
• Regioselective palladium-catalyzed allylation of fulvenes
  作者：Björn C. Söderberg、Lucinda R. Austin、Carol A. Davis、Jan-Erik Nyström、Jan O. V»gberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80737-7

  日期：1994.4

  allylic acetates, and allylic carbonates in the presence of catalytic amounts of bis(dibenzylideneacetone)palladium(O) and triphenyl phosphine in good to excellent yield. A high degree of regioselectivity is observed with regard to the allylic substrate, and the most hindered position was predominately substituted. Inversion of stereochemistry of the allylic carbon by migration of the anion from the metal

  在催化量的双（二亚苄基丙酮）钯（O）和三苯基膦的存在下，二烯丙基氯（乙烯基环戊二烯基阴离子）被烯丙基氯化物，烯丙基乙酸盐和烯丙基碳酸酯在环外位置上完全烯丙基化，且收率良好。对于烯丙基底物，观察到高度的区域选择性，并且最受阻碍的位置被主要取代。烯丙基碳的立体化学的反转通过来自金属阴离子的中间η的，迁移3 π-烯丙基络合物，碳是观察。
• Reaction of dicyclopentadienylyttrium chloride with aldehydes and ketones. A novel cleavage reaction of CpY π-bond
  作者：Changtao Qian、Aineng Qiu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88478-6

  日期：1988.1

  Dicyclopentadienylytrrium chloride reacts with aldehydes and ketones at 80°C in DME, generating fulvenes in excellent yields, while at lower temperature affording, after hydrolysis, cyclopentadienyl substituted alcohols.

  二环戊二烯基氯化t在DME中于80°C与醛和酮反应，以优异的收率产生富烯，同时在较低的温度下水解后提供环戊二烯基取代的醇。
• Unusual fragmentation of fulvene endoperoxides with phenyliodosyl bis(trifluoroacetate) (PIFA)
  作者：Galip Özer、Nurullah Saraçoǧlu、Metin Balci

  DOI：10.1002/jhet.5570400319

  日期：2003.5

  Reaction of unsaturated fulvene endoperoxides with dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate gave saturated fulvene endoperoxides containing the 1,2-dihydropyridazine ring. Treatment of dihydropyridazine endoperoxides with water followed by phenyliodosyl bis(trifluoroacetate) oxidation provided acrylic acid derivatives and dimethyl pyridazine-3,6-dicarboxylate.

  不饱和富烯内过氧化物与1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯的反应得到了含有1,2-二氢哒嗪环的饱和富烯内过氧化物。用水处理二氢哒嗪内过氧化物，然后氧化苯基碘基双（三氟乙酸酯），得到丙烯酸衍生物和3，6-二羧酸哒嗪二甲酯。
• Kinetics and Mechanism of Pyrrolidine Buffer-Catalyzed Fulvene Formation
  作者：Paul Sieverding、Johanna Osterbrink、Claire Besson、Paul Kögerler

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01660

  日期：2019.1.18

  Rapid synthesis of fulvenes is achieved using pyrrolidinium/pyrrolidine buffers in anhydrous acetonitrile. Time-dependent UV–vis absorption and NMR spectroscopy reveal that the rate and yield of fulvene formation depend strongly on both the presence of acid in the medium and the choice of solvent, and they are negatively affected by water. Kinetic data have been collected for various substrates, and

  使用无水乙腈中的吡咯烷鎓/吡咯烷缓冲液可实现富烯的快速合成。随时间变化的紫外可见吸收和NMR光谱分析表明，富勒烯形成的速率和产率在很大程度上取决于介质中酸的存在和溶剂的选择，并且它们受到水的负面影响。收集了各种底物的动力学数据，并展示了调整后的反应条件的综合优势。与文献方法相比，发现反应速率提高了。以前很难获得的α-不饱和富烯现在可以以高收率获得。