6-dimethylamino-6-phenylfulvene | 20661-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-dimethylamino-6-phenylfulvene
• 英文别名: 6-Dimethylamino-6-phenylfulven；1-cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene-N,N-dimethyl-1-phenylmethanamine
• CAS: 20661-64-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: FSJCDZYKOOESEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-dimethylamino-6-phenylfulvene 在 lithium dihydronaphthylide radical 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3-Phenyl-1,2-dihydro-pentalen
  参考文献：
  名称：

  Generation, Characterization, and Reactions of Fulvene Dianions

  摘要：

  通过金属锂还原得到的 6,6-二苯基富烯二元离子首次在光谱学上得到了表征。还原 6-二甲基氨基-6-苯基富烯也会产生其孪生离子，与亲电物反应可生成 6-苯基富烯衍生物，这证明了富烯孪生离子的合成用途。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1683
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyclopentadienide 、 N,N-二甲基苯甲酰胺 在 硫酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-dimethylamino-6-phenylfulvene
  参考文献：
  名称：

  PTP-1B抑制剂：环戊[d] [1,2]-恶嗪衍生物。

  摘要：

  制备了一系列新型的环戊[d] [1,2]-恶嗪衍生物，并评估了它们对蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP-1B）的抑制活性。发现化合物6s是PTP-1B抑制剂，具有纳摩尔IC（50）值和比其他重组磷酸酶高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.062

文献信息

• Novel [6 + 2] Cycloaddition of Fulvenes with Alkenes:  A Facile Synthesis of the Anislactone and Hirsutane Framework
  作者：Bor-Cherng Hong、Yeong-Jou Shr、Jian-Lin Wu、Arun Kumar Gupta、Kuan-Jiuh Lin

  DOI：10.1021/ol026103z

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] In contrast to the Diels-Alder reaction of fulvenes and various alkenes, 6-aminofulvenes react with maleic anhydride (or maleimide) to give [6 + 2] cycloaddition adducts, constituting an efficient and novel route to pentaleno[1,2-c]furan, pentaleno[1,2-c]pyrrole, and cyclopenta[a]pentalene skeleton.

  [反应：参见正文]与富烯和各种烯烃的Diels-Alder反应相反，6-氨基富烯与马来酸酐（或马来酰亚胺）反应生成[6 + 2]环加成加合物，构成了通往戊二醛的有效且新颖的途径[ 1,2-c]呋喃，戊烯基[1,2-c]吡咯和环戊[a]戊烯骨架。
• BACHMANN M.; NEUNHOEFFER H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 5, 675-688
  作者：BACHMANN M.、 NEUNHOEFFER H.

  DOI：——

  日期：——
• KAWASE, TAKESHI;FUJINO, SHIN-ICHI;ODA, MASAJI, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1683-1686
  作者：KAWASE, TAKESHI、FUJINO, SHIN-ICHI、ODA, MASAJI

  DOI：——

  日期：——