2,2'-二羟基-3,3'-二-叔-丁基-5,5'-二甲氧基二苯基 | 14078-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2'-二羟基-3,3'-二-叔-丁基-5,5'-二甲氧基二苯基
• 英文名称: 2,2'-dihydroxy-3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dimethoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol；3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dimethoxy-2,2'-biphenol；3,3'-di-tert-butyl-2,2'-dihydroxy-5,5'-dimethoxybiphenyl；3,3′-di-tert-butyl-5,5′-dimethoxy-[1,1′-biphenyl]-2,2′-diol；3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dimethoxybiphenyl-2,2'-diol；3,3'-di-tert-butyl-2,2'-dihydroxy-5,5'-dimethoxy-1,1'-biphenyl；2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-4-methoxyphenol
• CAS: 14078-41-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: CBYWHFTZNVZQHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  464.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  6.09 at 30℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二羟基-3,3'-二-叔-丁基-5,5'-二甲氧基二苯基 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3,3'-Di-tert-butyl-5,5'-dimethoxy-bicyclohexylidene-3,5,3',5'-tetraene-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Hewgill, Frank R.; Greca, Bart La; Legge, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 1, p. 131 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dimethoxy-2,9-di-t-butyloxepino<2,3-b>benzofuran 生成 2,2'-二羟基-3,3'-二-叔-丁基-5,5'-二甲氧基二苯基
  参考文献：
  名称：

  BYRNE, LINDSAY T.;ENGELHARDT, LUTZ M.;HEWGILL, FRANK R.;SKELTON, BRIAN W.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 133-142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antioxidant synergism between butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene
  作者：Kanji Omura

  DOI：10.1007/bf02577855

  日期：1995.12

  Decay of the 2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylphenoxy radical [butylated hydroxytoluene (BHT)‐radical] in the presence of butylated hydroxyanisole (BHA) was investigated in 1,2‐dimethoxyethane with or without triethylamine. BHT‐radical was conveniently generated by dissociation of its unstable dimer in solution. The products were BHT, 3,3′‐di‐tert‐butyl‐5,5′‐dimethoxy‐2,2′‐dihydroxybiphenyl (BHA‐dimer), 2,6‐di‐tert‐butyl‐p‐quinone methide (QM), 1,2‐bis(3,5‐di‐tert‐butyl‐4‐hydroxyphenyl)ethane, and 3,3′,5,5′‐tetra‐tert‐butyl‐4,4′‐stilbenequinone. The reaction without added triethylamine gave larger quantities of the last two products and BHA (recovery), whereas the reaction with it provided larger quantities of the first two products. The marked difference in the product distribution can be accounted for by a series of reactions including reversible dehydrogenation of BHA with BHT‐radical, which generates 2‐tert‐butyl‐4‐methoxyphenoxy radical (BHA‐radical) and BHT, reversible dimerization of BHA‐radical, which affords an intermediarybis(cyclohexadienone), and spontaneous and base‐catalyzed prototropic rearrangement of the intermediate into BHA‐dimer. Products of coupling between BHT‐radical and BHA‐radical were not obtained. BHA was found to undergo facile acid‐catalyzed addition to QM, providing two isomericbis(hydroxyphenyl)methanes. The results help to elucidate the mechanism of antioxidant synergism between BHA and BHT and may suggest that the synergism can be affected by base or acid.

  摘要 研究了 2,6-二叔丁基-4-甲基苯氧基自由基[丁基羟基甲苯（BHT）自由基]在丁基羟基苯甲醚（BHA）存在下，在含有或不含有三乙胺的 1,2-二甲氧基乙烷中的衰变情况。BHT 自由基是由其不稳定的二聚体在溶液中解离生成的。产物为 BHT、3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-2,2′-二羟基联苯（BHA-二聚体）、2,6-二叔丁基对醌甲酰胺（QM）、1,2-双（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）乙烷和 3,3′,5,5′-四叔丁基-4,4′-二苯醌。在不添加三乙胺的反应中，后两种产物和 BHA（回收）的数量较多，而在添加三乙胺的反应中，前两种产物的数量较多。产物分布的明显差异可以通过一系列反应来解释，包括 BHA 与 BHT-自由基的可逆脱氢反应，生成 2-叔丁基-4-甲氧基苯氧基自由基（BHA-自由基）和 BHT；BHA-自由基的可逆二聚反应，生成中间体双（环己二烯酮）；以及中间体自发和碱催化原向重排为 BHA-二聚体。BHT-radical 和 BHA-radical 之间的偶联产物没有得到。研究发现，BHA 可与 QM 发生简单的酸催化加成反应，生成两种异构体双（羟基苯基）甲烷。这些结果有助于阐明 BHA 和 BHT 的抗氧化协同作用机制，并可能表明协同作用会受到碱或酸的影响。
• Hypoiodite-catalysed oxidative homocoupling of arenols and tandem oxidation/cross-coupling of hydroquinones with arenes
  作者：Muhammet Uyanik、Dai Nagata、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/d1cc05171g

  日期：——

  We report the hypoiodite-catalyzed oxidative C–C homocoupling of arenols to biarenols or biquinones using aqueous hydrogen peroxide as an oxidant. In addition, by combining hypoiodite catalysis and lipophilic Lewis acid-assisted Brønsted acid catalysis under aqueous conditions, we achieved a tandem oxidation/cross-coupling reaction of hydroquinones with electron-rich arenes. These results highlight

  我们报告了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的次碘酸盐催化氧化 C-C 同偶联的壬醇与双烯醇或双醌。此外，通过在水性条件下结合次碘酸盐催化和亲脂性路易斯酸辅助布朗斯台德酸催化，我们实现了对苯二酚与富电子芳烃的串联氧化/交叉偶联反应。这些结果突出了次碘酸盐/酸共催化在氧化偶联反应中的应用范围。
• Sterically Demanding Diphosphonite Ligands–Synthesis and Application in Nickel-Catalyzed Isomerization of 2-Methyl-3-Butenenitrile
  作者：Jarl Ivar van der Vlugt、Alison C. Hewat、Samuel Neto、Rafael Sablong、Allison M. Mills、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Christian Müller、Dieter Vogt

  DOI：10.1002/adsc.200303240

  日期：2004.7

  of these diphosphonite ligands towards Ni(II) and Ni(0) precursors is investigated, both by NMR spectroscopy as well as X-ray crystallography and compared with the behaviour of diphosphine ligands such as Xantphos. The molecular structure for complex 9, trans-[NiBr2(1)] is described in detail. The nickel-catalyzed isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to 3-pentenenitrile is studied, a relevant

  一类新的空间要求的二亚膦酸酯的合成1 - 8，根据刚性骨架，进行说明。起始原料都是可商购的，并且该方法允许采用模块化方法。所有配体已被充分表征，包括X射线晶体结构为化合物1，4,5-双二[（2-叔丁基）苯基] phosphonito} -9,9-二甲基呫。通过NMR光谱以及X射线晶体学研究了这些二膦酸酯配体对Ni（II）和Ni（0）前体的配位，并与二膦配体（如Xantphos）的行为进行了比较。配合物9的分子结构，反式-[NiBr 2（（1）]被详细描述。研究了2-甲基-3-丁烯腈在镍催化下异构化为3-戊烯腈的方法，这是丁二烯在工业上重要的氢氰化的重要步骤（杜邦己二腈工艺）。在这种可逆的CC键活化反应中，获得了对所需的3-戊烯腈的良好活性和选择性。
• Counterion-Enhanced Pd/Enamine Catalysis: Direct Asymmetric α-Allylation of Aldehydes with Allylic Alcohols by Chiral Amines and Achiral or Racemic Phosphoric Acids
  作者：Ádám Márk Pálvölgyi、Jakob Smith、Michael Schnürch、Katharina Bica-Schröder

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02385

  日期：2021.1.1

  catalytic procedure for the direct asymmetric α-allylation of branched aldehydes. The use of simple chiral amines and easily prepared achiral or racemic phosphoric acids, together with a suitable Pd-source resulted in a highly active and enantioselective catalyst system for the allylation of various α-branched aldehydes with different allylic alcohols. The reported procedure could provide an easy access to

  我们报告了一种直接有效的 Pd/烯胺催化方法，用于支化醛的直接不对称 α-烯丙基化。使用简单的手性胺和容易制备的非手性或外消旋磷酸，再加上合适的 Pd 源，产生了一种高活性和对映选择性的催化剂体系，用于各种 α-支化醛与不同烯丙醇的烯丙基化。报告的程序可以提供对两种产品对映体的轻松访问。此外，对富含对映体的醛进行了两种可能的正交衍生化，而对映选择性没有任何降低。
• BISPHOSPHITES HAVING AN OUTER NAPHTHYL-PHENYL UNIT
  申请人：DYBALLA Katrin Marie

  公开号：US20160159835A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Bisphosphites having an outer naphthyl-phenyl unit.

  具有外部萘基苯基单元的双磷酸酯。

表征谱图