2-bromomethyl-3-iodonaphthalene | 700866-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromomethyl-3-iodonaphthalene
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-3-iodonaphthalene
• CAS: 700866-18-8
• 化学式: C₁₁H₈BrI
• 分子量: 346.993
• InChiKey: IBAHZJFAPXYJGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-3-iodonaphthalene 在 哌啶 、 正丁基锂 、 硫酸 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 97.75h， 生成 dimethyl 2-((3-(2,2-bis(ethylthio)propyl)naphthalen-2-yl)methylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  [1,5]-烷硫基基团转移介导的骨骼重排构建1,3-二硫代四联蛋白。

  摘要：

  描述了涉及[1,5]-烷硫基转移/环化序列的新型骨架重排。用催化量的Sc（OTf）3处理在均苄基位置具有硫缩酮部分的亚苄基丙二酸酯，以良好的化学收率得到了烷硫基重排的加合物。对反应机理的详细研究表明，分子内共轭物的添加/开环顺序（不是通过空间转移）是实现该反应的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01610
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-bromomethyl-3-iodonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  WO2007/81569

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Hydroxylamines As Bifunctional Single-Nitrogen Sources for the Rapid Assembly of Diverse Tricyclic Indole Scaffolds
  作者：Liangxin Fan、Jiamao Hao、Jingxun Yu、Xiaojun Ma、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/jacs.0c00403

  日期：2020.4.8

  for the construction of n-membered (n>3) N-heterocycles, rely upon two chemical operations by involving sequential nucleophilic and electrophilic C-N bond formations. Here, we report a highly efficient cascade of alkyne insertion/C-H activation/amination for the rapid preparation of a myriad of tricyclic indoles, in a single-step transformation, by using bifunctional secondary hydroxylamines. Noteworthy

  使用羟胺衍生物作为单一氮源构建 n 元 (n>3) N-杂环的常规方法依赖于两个化学操作，涉及顺序亲核和亲电 CN 键的形成。在这里，我们报告了一种高效的炔插入/CH 活化/胺化级联，通过使用双功能仲羟胺，在一步转化中快速制备无数的三环吲哚。值得注意的是，明智地选择适用的氨基试剂，使芳基碘化物能够预先氧化加成到初始 Pd(0) 物种并随后形成两个 CN 键，是该反应成功的关键。对照实验表明，五元钯环中间体在促进最终胺化环闭合方面起着至关重要的作用。
• Chiral Magnesium Bisphosphate-Catalyzed Asymmetric Double C(sp³)–H Bond Functionalization Based on Sequential Hydride Shift/Cyclization Process
  作者：Keiji Mori、Ryo Isogai、Yuto Kamei、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/jacs.8b02761

  日期：2018.5.23

  functionalization triggered by a sequential hydride shift/cyclization process. This reaction consists of stereoselective domino C(sp3)-H bond functionalization: (1) a highly enantio- and diastereoselective C(sp3)-H bond functionalization by chiral magnesium bisphosphate (first [1,5]-hydride shift), and (2) a highly diastereoselective C(sp3)-H bond functionalization by an achiral catalyst (Yb(OTf)3, second [1

  本文描述的是手性二磷酸镁催化的不对称双 C(sp3)-H 键官能化，由顺序氢化物移位/环化过程触发。该反应由立体选择性多米诺 C(sp3)-H 键官能化组成：(1) 手性二磷酸镁的高度对映选择性和非对映选择性 C(sp3)-H 键官能化（第一个 [1,5]-氢化物位移），和（ 2）通过非手性催化剂（Yb（OTf）3，第二个[1,5]-氢化物转移）进行高度非对映选择性的C（sp3）-H键官能化。
• Divergent Access to Seven/Five-Membered Rings Based on [1,6]-Hydride Shift/Cyclization Process
  作者：Daiki Hoshino、Keiji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03523

  日期：2021.12.17

  We have achieved a divergent access to seven/five-membered rings based on a [1,6]-hydride shift/cyclization process from benzylidenemalonate with an o-alkoxymethyl group. Whereas Yb(OTf)3 afforded benzoxepines (with a seven-membered ring) selectively, indanes (with a five-membered ring) were the main products when Sc(OTf)3 was employed.

  我们已经实现了基于 [1,6]-氢化物移位/环化过程从带有邻烷氧基甲基的亚苄基丙二酸酯获得七/五元环的不同途径。Yb(OTf) 3选择性地提供苯并氧杂环庚烷（具有七元环），而使用Sc(OTf) 3时，茚满（具有五元环）是主要产物。
• Expeditious synthesis of 1-aminoindane derivatives achieved by [1,4]-hydride shift mediated C(sp3)–H bond functionalization
  作者：Keiji Mori、Kazuki Kurihara、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c4cc00894d

  日期：——

  Described herein is a [1,4]-hydride shift mediated expeditious synthesis of 1-aminoindane derivatives. A wide variety of substrates could be employed in this reaction to afford various indane derivatives in good to excellent chemical yields. Examination of the amine moiety revealed that the sterically hindered amine is the key to achieving both low catalyst loading and excellent chemical yields.

  本文描述了一种通过[1,4]-氢迁移机制快速合成1-氨基印烷衍生物的方法。该反应可以应用于多种底物，获得不同的印烷衍生物，并且化学丰度良好到优秀。对胺部分的研究表明，立体位阻的胺是实现低催化剂负载和优秀化学产率的关键。
• Rapid access to 3-indolyl-1-trifluoromethyl-isobenzofurans by hybrid use of Lewis/Brønsted acid catalysts
  作者：Daiki Hoshino、Keiji Mori

  DOI：10.1039/d0ob01582b

  日期：——

  ofurans via a [1,4]-hydride shift/cyclizatin/intermolecular nucleophilic addition reaction sequence. In this process, a Lewis acid promoted internal redox reaction ([1,4]-hydride shift/cyclization) followed by a Brønsted acid promoted intermolecular reaction (generation of cyclic oxonium cation/intermolecular Friedel–Crafts reaction) occurred to give various 3-indolyl-1-trifluoromethyl-isobenzofurans

  我们在此报告了通过[1,4]-氢化物移位/cyclizatin/分子间亲核加成反应序列快速获得 3-indolyl-1-trifluoromethyl-isobenzofurans 。在这个过程中，路易斯酸促进了内部氧化还原反应（[1,4]-氢化物移位/环化），然后是布朗斯台德酸促进了分子间反应（环状氧鎓阳离子的产生/分子间 Friedel-Crafts 反应），产生了各种 3- indolyl-1-trifluoromethyl-isobenzofurans 具有良好的化学收率。