(3-iodonaphthalen-2-yl)methanol | 129593-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-iodonaphthalen-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-iodo-3-hydroxymethylnaphthalene；3-iodo-2-Naphthalenemethanol
• CAS: 129593-44-8
• 化学式: C₁₁H₉IO
• 分子量: 284.096
• InChiKey: NHDORICMCOGNOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-iodonaphthalen-2-yl)methanol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以49%的产率得到2-bromomethyl-3-iodonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  正式的自由基环化到苯环：通常的方法中的合成及其应用é新台币-Nocardione一

  摘要：

  描述了一种用于将自由基环化到苯环上的间接方法。容易由酚制备的交叉共轭二烯酮6经历自由基环化（6 → 7 → 8），并且产物（8）容易被芳香化。该方法已应用于对苯甲酮A的合成（21）。

  DOI：

  10.1021/jo030364k
• 作为产物：
  描述：

  3-碘萘-2-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-iodonaphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子间串联环化反应：功能化的3 H-螺[异苯并呋喃-1,3'-异色满]支架的高度区域选择性合成†

  摘要：

  探索了使用新型钯催化串联环化反应的功能性3 H-螺[异苯并呋喃-1,3'-异色满]支架的高度区域选择性合成。在反应过程中，通过脱羧化烯基钯的形成，亲核攻击，芳基钯加成和分子内亲核攻击，在一个罐中依次形成C–O ，CC和C–O键。

  DOI：

  10.1039/c6ob02802k

文献信息

• Electron-Transfer-Induced Intramolecular Heck Carbonylation Reactions Leading to Benzolactones and Benzolactams
  作者：Ilhyong Ryu、Takahide Fukuyama、Takanobu Bando

  DOI：10.1055/s-0037-1609964

  日期：2018.8

  Radical Methods and their Strategic Applications in Synthesis Abstract A metal-catalyst-free intramolecular Heck carbonylation reaction of benzyl alcohols and benzyl amines with carbon monoxide under heating at 250 °C affords the corresponding benzolactones and benzolactams in good to excellent yields. A hybrid radical/ionic chain mechanism, involving electron transfer from radical anions generated by nucleophilic

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 苄醇和苄胺与一氧化碳的无金属催化剂的分子内Heck羰基化反应在250°C加热下以良好或极好的收率得到相应的苯并内酯和苯并内酰胺。提出了一种杂合自由基/离子链机制，该机制涉及电子转移，该自由基是由醇或胺对中间酰基自由基的亲核攻击所产生的自由基阴离子转移而来的。 苄醇和苄胺与一氧化碳的无金属催化剂的分子内Heck羰基化反应在250°C加热下以良好或极好的收率得到相应的苯并内酯和苯并内酰胺。提出了一种杂合自由基/离子链机制，该机制涉及电子转移，该自由基是由醇或胺对中间酰基自由基的亲核攻击所产生的自由基阴离子转移而来的。
• An intramolecular Heck reaction of enol ethers involving β-alkoxyl elimination followed by the β-hydride elimination process: access to (<i>Z</i>)-<i>ortho</i>-formyl/keto-cinnamates
  作者：Manman Sun、Haibo Wu、Haijian Wu、Zhiming Wang

  DOI：10.1039/c9cc08133j

  日期：——

  A highly regio- and stereoselective intramolecular Heck reaction of enol ethers involving β-alkoxyl elimination followed by the β-hydride elimination process has been developed. Various o-iodobenzyl enol ethers derived from allenoates or alkynoates are found to be efficient substrates for the syntheses of (Z)-ortho-formyl/keto-cinnamates. It is the first attempt to realize the β-alkoxy elimination

  已经开发了烯醇醚的高度区域选择性和立体选择性的分子内Heck反应，其涉及β-烷氧基消除然后是β-氢化物消除过程。已发现衍生自脲醛酸酯或炔酸酯的各种邻碘代苄基烯醇醚是（Z）-邻甲酰基/酮肉桂酸酯的合成的有效底物。这是在钯催化的Heck反应中实现烯醇醚的β-烷氧基消除的首次尝试。
• An Efficient Route to Isochromene Derivatives via Cascade Radical Cyclization and Radical‐Radical Coupling
  作者：Kaili Yu、Minyan Li、Guogang Deng、Chunxiang Liu、Jing Wang、Zhengfen Liu、Hongbin Zhang、Xiaodong Yang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201900497

  日期：2019.9.17

  synthesis is generally limited to cyclization of phenyl propargyl ether precursors under transition metal catalyzed conditions. Herein, we present a novel disconnection that rapidly constructs isochromene derivatives through a cascade radical cyclization strategy. Generation of aryl radicals by SET reduction of 2‐iodo benzyl allenyl ethers is followed by radical cyclization to construct the isochromene

  异色酮是存在于生物活性分子和天然产物中的重要药效团。它们的合成通常限于在过渡金属催化的条件下苯基炔丙基醚前体的环化。在这里，我们提出了一种新颖的断开连接，可以通过级联自由基环化策略快速构建异戊烯衍生物。通过SET还原2-碘苄基苄基烯基醚来生成芳基，然后进行自由基环化以构建异丙烯烯核心，并形成烯丙基。然后使烯丙基自由基与氮杂烯丙基自由基偶联，以良好至优异的产率得到产物。精心制作的2-碘苯基苯基炔丙基醚前体可用于构建带有各种官能团的异色酮。
• [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2016145153A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or conditions associated with the enzyme glucosylceramide synthase (GCS).

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药品，以及使用这种化合物来治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。
• Mechanistic Studies of Hoveyda-Grubbs Metathesis Catalysts Bearing S-, Br-, I-, and N-coordinating Naphthalene Ligands
  作者：Krzysztof Grudzień、Karolina Żukowska、Maura Malińska、Krzysztof Woźniak、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1002/chem.201303826

  日期：2014.3.3

  the Hoveyda–Grubbs complex bearing S‐, Br‐, I‐, and N‐coordinating naphthalene ligands were synthesized and characterized with NMR and X‐ray studies. Depending on the arrangement of the coordinating sites on the naphthalene core, the isomeric catalysts differ in activity in model metathesis reactions. In particular, complexes with the RuCH bond adjacent to the second aromatic ring of the ligand suffer

  合成了带有S，Br，I和N配位萘配体的Hoveyda-Grubbs络合物的衍生物，并通过NMR和X射线研究对其进行了表征。根据对萘核心协调点的安排，同分异构催化剂活性模型复分解反应是不同的。特别地，相邻的所述第二芳环配体复合物与RuCH键从经历了它们的制备方法和起始困难受到影响。行为最有可能从周围的双键和排斥intraligand相互作用，其导致亚苄基的质子的异常化学位移位阻导出与观察到1 1 H NMR。此外，EXSY研究表明，卤素螯合的钌配合物表现出平衡，其中主要顺-Cl 2结构伴随有少量的异构体形式。通常，次要形式，在80℃下，用催化剂的观察到的活性的趋势相关成分测量内容，虽然一些例外复杂化机械图片。我们假设家庭卤素螯合复分解催化剂的启动机制开始与顺-Cl 2 ⇌反式-Cl 2异构化，虽然进一步的措施可能成为限速选择系统。