N-Cbz-5-氨基左旋糖酸 | 112661-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-Cbz-5-氨基左旋糖酸
• 中文别名: 5-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-氧代戊酸
• 英文名称: 5-(benzyloxycarbonylamino)-4-oxopentanoic acid
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-5-aminolevulinic acid；N-benzyloxycarbonyl aminolevulinic acid；5-(Cbz-amino)-4-oxopentanoic acid；5-benzyloxycarbonylamino-4-oxo-valeric acid；5-Benzyloxycarbonylamino-4-oxo-valeriansaeure；5-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-4-oxopentanoic acid；4-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 112661-85-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: GOBFUUKGAGSJCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-5-氨基左旋糖酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到caesium 5-(Cbz-amino)-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  这项发明涉及5-氨基丙酮酸（5-ALA）的新衍生物及其用作光敏剂的用途。具体而言，涉及到一般式I的化合物及其药学上可接受的盐，以及制备这些化合物的方法及它们在医药和化妆品中的用途，例如在光动力疗法和诊断方法中：其中R1代表氢原子或可选择取代的烷基或环烷基基团；R2，每个可能相同或不同，代表氢原子或可选择取代的烷基基团；X是一个连接基。

  公开号：

  WO2014020164A1
• 作为产物：
  描述：

  Furan-2-ylmethyl-carbamic acid benzyl ester 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 铁粉 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Cbz-5-氨基左旋糖酸
  参考文献：
  名称：

  一种5-氨基酮戊酸盐酸盐的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种5‑氨基酮戊酸盐酸盐(5‑ALA)的合成方法，以糠胺(2‑呋喃甲胺)为起始原料，经氨基保护、氧化反应、还原反应、水解脱羧4步反应合成目标产物。本发明合成方法使用的试剂价格低廉易得，环境友好，反应操作简单。

  公开号：

  CN109608421A

文献信息

• MODIFIED RELAXIN POLYPEPTIDES COMPRISING A PHARMACOKINETIC ENHANCER AND USES THEREOF
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20180222960A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The present disclosure generally relates to modified relaxin polypeptides, such as modified human relaxin 2 polypeptides, comprising a non-naturally encoded amino acid which is linked to a pharmacokinetic enhancer, and therapeutic uses of such polypeptides, such as for the treatment of cardiovascular conditions (such as heart failure) and/or conditions relating to fibrosis.

  本公开涉及改良的Relaxin多肽，例如改良的人类Relaxin 2多肽，包括与药代增强剂相连的非自然编码氨基酸，并且这些多肽的治疗用途，例如用于治疗心血管疾病（如心力衰竭）和/或与纤维化相关的疾病。
• 5-氨基酮戊酸/3-羟基吡啶酮缀合物及其制备 法和用途
  申请人：浙江工商大学

  公开号：CN106478493B

  公开（公告）日：2018-12-11

  本发明公开了5‑氨基酮戊酸与3‑羟基吡啶‑4‑酮的缀合物，该缀合物是5‑氨基酮戊酸与铁螯合剂3‑羟基吡啶‑4‑酮的缀合物，分别为ALA‑HPO缀合物1‑4。本发明还同时公开了上述5‑氨基酮戊酸与3‑羟基吡啶‑4‑酮的缀合物的制备方法及其用途，其能用作制备光动力学治疗药物，也能用于制备治疗皮肤癌、肺癌或尖锐湿疣的药物。
• CYTOTOXIC BENZODIAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：IMMUNOGEN, INC.

  公开号：US20160082114A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention relates to novel benzodiazepine derivatives with antiproliferative activity and more specifically to novel benzodiazepine compounds of formula (I)-(VI). The invention also provides conjugates of the benzodiazepine compounds linked to a cell-binding agent. The invention further provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a proliferative disorder in a mammal using the compounds or conjugates of the invention.

  该发明涉及具有抗增殖活性的新型苯二氮䓬类衍生物，更具体地涉及具有式(I)-(VI)的新型苯二氮䓬类化合物。该发明还提供了将苯二氮䓬类化合物与细胞结合剂连接的结合物。该发明还提供了使用该发明的化合物或结合物抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物增生性疾病的有效组合物和方法。
• PYRIDINONE COMPOUNDS FOR USE IN PHOTODYNAMIC THERAPY
  申请人：UNIVERSITY OF EXETER

  公开号：US20150210642A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A compound which is a compound of formula (I) or any salt thereof: wherein R1 is a Ci-C6 alkyl group, R2 is H or a Ci-C6 alkyl group, R3 is H or a Ci-C6 alkyl group, and n is an integer from 0 to 5.

  一种化合物，其化学式为（I）或其任何盐：其中R1为Ci-C6烷基基团，R2为H或Ci-C6烷基基团，R3为H或Ci-C6烷基基团，n为0至5之间的整数。
• Design of Bifunctional Dendritic 5-Aminolevulinic Acid and Hydroxypyridinone Conjugates for Photodynamic Therapy
  作者：Tao Zhou、Sinan Battah、Francesca Mazzacuva、Robert C. Hider、Paul Dobbin、Alexander J. MacRobert

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00574

  日期：2018.10.17

  Iron chelators have recently attracted interest in the field of photodynamic therapy (PDT) owing to their role in enhancement of intracellular protoporphyrin IX (PpIX) generation induced by 5-aminolevulinic acid (ALA) via the biosynthetic heme cycle. Although ALA is widely used in PDT, cellular uptake of ALA is limited by its hydrophilicity. In order to improve ALA delivery and enhance the PpIX production, several dendrimers incorporating both ALA and 3-hydroxy-4-pyridinone (HPO) were synthesized. The ability of the dendrimers to enter cells and be metabolized to the PpIX photosensitizer was studied in several human cancer cell lines. The dendrimers were found to be significantly more efficient than ALA alone in PpIX production. The higher intracellular PpIX levels showed a clear correlation with enhanced cellular phototoxicity following light exposure. Dendritic derivatives are therefore capable of efficiently delivering both ALA and HPO, which act synergistically to amplify in vitro PpIX levels and enhance PDT efficacy.

  最近，铁螯合剂在光动力疗法（PDT）领域引起了人们的兴趣，这是因为铁螯合剂能通过生物合成血红素循环，增强 5-氨基乙酰丙酸（ALA）诱导的细胞内原卟啉 IX（PpIX）的生成。虽然 ALA 被广泛应用于光导疗法，但由于其亲水性，细胞对 ALA 的吸收受到限制。为了改善 ALA 的输送并提高 PpIX 的产生，我们合成了几种同时含有 ALA 和 3-羟基-4-吡啶酮（HPO）的树枝状聚合物。在几种人类癌细胞系中研究了树枝状聚合物进入细胞并代谢为 PpIX 光敏剂的能力。研究发现，树枝状聚合物产生 PpIX 的效率明显高于 ALA 本身。细胞内较高的 PpIX 水平与光照射后细胞光毒性的增强有明显的相关性。因此，树枝状衍生物能够有效地传递 ALA 和 HPO，两者协同增效，提高体外 PpIX 水平，增强 PDT 疗效。