4-氧代-5-乙酰氨基戊酸 | 20238-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代-5-乙酰氨基戊酸
• 英文名称: 4-oxo-5-acetylaminopentanoic acid
• 英文别名: N-acetyl-5-aminolevulinic acid；5-acetylamino-4-oxo-valeric acid；5-Acetylamino-4-oxo-valeriansaeure；N-acetyl-ALA；5-Acetamido-4-oxopentanoic acid
• CAS: 20238-92-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: IYASERFKDWBFKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.5-96.5 °C
• 沸点：
  451.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-5-乙酰氨基戊酸 在 盐酸 作用下， 以70%的产率得到5-氨基乙酰丙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of γ-Oxo Acids or γ-Oxo Esters by Photooxygenation of Furanic Compounds and Reduction Under Ultrasound: Application to the Synthesis of 5-Aminolevulinic Acid Hydrochloride

  摘要：

  5-hydroxymethyl-2-furfural (1a) 或衍生物 1b-g 经过光氧合反应可生成 4-hydroxy-Î 2-butenolides 2，这是丁烯内酯 3 或 α，β-不饱和 γ-oxo esters 5 的前体。在乙酸中用锌在超声条件下选择性还原烯醇内酯 2 或氧代酯 5，可得到δ-氧代酸 4 或δ-氧代酯 6。氨基衍生物 1d 光氧合后，选择性还原相应的内酯 2d，水解后得到 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐 (7)（ALA）。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3897
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 在 sodium hypochlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 甲酸 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-氧代-5-乙酰氨基戊酸
  参考文献：
  名称：

  一种5-氨基酮戊酸盐酸盐的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种5‑氨基酮戊酸盐酸盐(5‑ALA)的合成方法，以糠胺(2‑呋喃甲胺)为起始原料，经氨基保护、氧化反应、还原反应、水解脱羧4步反应合成目标产物。本发明合成方法使用的试剂价格低廉易得，环境友好，反应操作简单。

  公开号：

  CN109608421A

文献信息

• PYRIDINONE COMPOUNDS FOR USE IN PHOTODYNAMIC THERAPY
  申请人：UNIVERSITY OF EXETER

  公开号：US20150210642A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A compound which is a compound of formula (I) or any salt thereof: wherein R1 is a Ci-C6 alkyl group, R2 is H or a Ci-C6 alkyl group, R3 is H or a Ci-C6 alkyl group, and n is an integer from 0 to 5.

  一种化合物，其化学式为（I）或其任何盐：其中R1为Ci-C6烷基基团，R2为H或Ci-C6烷基基团，R3为H或Ci-C6烷基基团，n为0至5之间的整数。
• Prodrugs of 5-Aminolevullinic Acid for Photodynamic Therapy
  作者：Joris Kloek、Gerard M.J Beijersbergen van Henegouwen

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1996.tb01868.x

  日期：1996.12

  derivatives of ALA. ALA prodrugs are expected to have better diffusing properties as a result of their enhanced Jipophilicity and are converted into the parent ALA after enzymatic hydrolysis. In this report, results are presented of the synthesis of a number of ALA derivatives. The ALA prodmgs were investigated regarding the optimum conditions for cell penetration and PPIX formation in an in vitro cellular

  摘要——使用 5-氨基乙酰丙酸 (ALA) 作为原卟啉 IX (PpIX) 前体用于光动力疗法 (PDT) 在短时间内变得非常流行。然而，尽管有优点，ALA 也有缺点；由于其低亲油性，它显示出通过生物膜扩散的能力差。因此，必须施用高剂量的 ALA 以将受累组织中的 PpIX 增加到足以进行 PDT 的水平。这个问题的一个可能解决方案是使用 ALA 的衍生物。由于其增强的亲油性，预计 ALA 前药具有更好的扩散特性，并在酶促水解后转化为母体 ALA。在本报告中，介绍了许多 ALA 衍生物的合成结果。在体外细胞测试系统中，研究了 ALA 前体的细胞渗透和 PPIX 形成的最佳条件。结果表明，与 ALA 相比，几种产品确实显着提高了 PPIX 的积累量。最后，最有希望的前药在动物模型中进行了测试，并且在这些条件下也显示出增加的 PPIX 形成。
• Process for the preparation of N-acyl derivatives of 5-aminolevulinic
  申请人：Sudzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochensfurt

  公开号：US05344974A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  The invention relates to a process for the preparation of N-acyl derivatives of 5-aminolevulinic acid of general formula R-CO-NH-CH.sub.2 -CO-CH.sub.2 -CH.sub.2 -COOH, in which R stands for methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, phenyl, benzyl, furyl or furfuryl, as well as the hydrochloride of the free acid by acid hydrolysis, characterized in that the 5-hydroxymethyl furfural is condensed with a nitrile in acid solution and the N-acyl-aminomethyl furfural compound obtained is converted by photooxidation into a N-acyl-5-aminomethyl-5-hydroxydihydro-2,5-furan-2-one and the latter is reduced with zinc in acetic acid under ultrasonic treatment to N-acyl-5-aminolevulinic acid and by acid hydrolysis the 5-aminolevulinic hydrochloride is obtained.

  本发明涉及一种制备5-氨基戊酸的N-酰基衍生物的过程，其通式为R-CO-NH-CH.sub.2 -CO-CH.sub.2 -CH.sub.2 -COOH，其中R代表甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、苯基、苄基、呋喃基或糠醛基，以及通过酸水解得到自由酸的盐酸盐。其特征在于，在酸性溶液中将5-羟甲基糠醛与一种腈缩合，得到N-酰基氨甲基糠醛化合物，然后通过光氧化将其转化为N-酰基-5-氨基甲基-5-羟基二氢-2,5-呋喃酮，最后在乙酸中用锌超声处理还原为N-酰基-5-氨基戊酸，通过酸水解得到5-氨基戊酸的盐酸盐。
• Synthesis and antibacterial activity of alaremycin derivatives for the porphobilinogen synthase
  作者：Noritaka Iwai、Kyosuke Nakayama、Jumpei Oku、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.106

  日期：2011.5

  The preparation and the antibacterial activity of alaremycin derivatives such as their CF(3)-derivatives and (R)- and (S)-4-oxo-5-acetylaminohexanoic acid for the porphobilinogen synthase (PBGS), were described. The IC(50) values of the antibacterial activity of the prepared materials for the inhibitor of PBGS, were determined using PBGS assay. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aminoketones. I. The Preparation of α-Aminoketones from Di-t-butyl Acetamidomalonate²
  作者：Anthony W. Schrecker、Mary M. Trail

  DOI：10.1021/ja01555a045

  日期：1958.11