[4-(4-甲基苯基)磺酰基氧基苯基] 4-甲基苯磺酸酯 | 2581-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(4-甲基苯基)磺酰基氧基苯基] 4-甲基苯磺酸酯
• 中文别名: [4-(4-甲基苯基)磺酰基氧基苯基]4-甲基苯磺酸酯
• 英文名称: cyclohexane-1,4-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)
• 英文别名: benzene-1,4-diol bis(4-methylbenzenesulfonate)；1,4-phenylene bis(p-toluenesulfonate)；ditosylate of hydroquinone；1,4-phenylene bistosylate；1,4-ditosyloxybenzene；1,4-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-benzene；Hydroquinone ditosylate；[4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 2581-43-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆S₂
• mdl: MFCD00186626
• 分子量: 418.491
• InChiKey: VTSNEDSSUJGUGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  591.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-甲基苯基)磺酰基氧基苯基] 4-甲基苯磺酸酯 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 4-(benzyloxy)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有改善的抗疟/抗癌活性的醚芳基磺酸酯

  摘要：

  我们之前的报告显示，我们目前的基准药物对甲苯磺酸 4-甲氧基苯酯是一种选择性抗疟/抗癌剂。现在研究了一系列相关的砜和磺酸酯。4-烯丙氧基苯基对甲苯磺酸盐是一种优越的抗疟疾/抗癌剂。4-Methoxyphenyl 4-nitrobenzosulfonate 是一种优良的抗疟药，但对人体皮肤癌细胞的抑制作用较差。

  DOI：

  10.1071/ch04299
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 [4-(4-甲基苯基)磺酰基氧基苯基] 4-甲基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  石墨/甲磺酸（GMA）作为新试剂的酚类磺酰化和噻弗里斯重排芳基磺酸盐来Sulfonylphenols

  摘要：

  开发了一种新的直接苯酚磺酰化的简便方法。使用甲磺酸中的石墨（GMA）通过苯酚和萘衍生物与对甲苯磺酸（= 4-甲基苯磺酸）（表1）进行磺酰化以及芳基磺酸盐的硫-弗里斯重排（表4）来制备磺酰基苯酚。机理研究表明，GMA中苯酚的磺酰化反应是通过最初的磺酸盐形成，然后通过分子间机理使芳基磺酸盐的硫-弗里斯重排而发生的（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490295

文献信息

• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Tosylates
  作者：Cai-Yan Gao、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1021/jo7022558

  日期：2008.2.1

  The cross-coupling of aryl tosylates with amines and anilines was accomplished by using a Ni-based catalyst system from the combination of Ni(II)−(σ-aryl) complexes/N-heterocyclic carbenes (NHCs). The feature, scope, and limitation of this reaction are disclosed.

  芳基甲苯磺酸盐与胺和苯胺的交叉偶联是通过使用Ni（II）-（σ-芳基）络合物/ N-杂环卡宾（NHC）的组合的基于Ni的催化剂体系完成的。公开了该反应的特征，范围和限制。
• Triazole–pyridineligands: a novel approach to chromophoric iridium arrays
  作者：Michal Juríček、Marco Felici、Pablo Contreras-Carballada、Ján Lauko、Sandra Rodríguez Bou、Paul H. J. Kouwer、Albert M. Brouwer、Alan E. Rowan

  DOI：10.1039/c0jm03117h

  日期：——

  We describe a novel modular approach to a series of luminescent iridium complexes bearing triazole–pyridine-derived ligands that were conveniently prepared by using “click” chemistry. One, two or three triazole–pyridine units were effectively built into the heteroaromatic macromolecule using versatile acetylene- and azide-functionalised precursors. Using this approach, a series of iridium-derived molecules, that differ in the number of iridium centres, the structural characteristics of the cyclometalating ligand and the backbone, were synthesised. The preliminary photophysical properties of the prepared complexes indicate that there is only limited interaction (through space or through the backbone) between the iridium centres within one molecule and that each iridium centre retains its individual properties. The results show that our approach can be generally applied towards covalently linked multichromophoric systems with potential application, for instance, in the design and preparation of tunable light emitters. As a demonstration of this concept, a single molecule white-light emitter, constructed from two iridium centres (yellow emission) and a fluorene unit (blue emission), is presented.

  我们描述了一种新颖的模块化方法，用于一系列具有三唑-吡啶衍生配体的发光铱复合物，这些配体通过“点击”化学方便地制备而成。有效地将一个、两个或三个三唑-吡啶单元构建到异芳香性大分子中，使用了多功能的乙炔和叠氮前体。利用这种方法，我们合成了一系列铱衍生分子，这些分子在铱中心的数量、环配体的结构特征以及主链上存在差异。所制备复合物的初步光物理特性表明，单个分子内铱中心之间的相互作用（通过空间或主链）是有限的，每个铱中心保持其个体特性。结果表明，我们的方法可以普遍应用于共价连接的多色系统，具有潜在应用，例如在可调光发射体的设计和制备中。作为这一概念的示范，展示了一种由两个铱中心（黄色发射）和一个氟烯单元（蓝色发射）构建的单分子白光发射器。
• Ionic liquid brush as an efficient and reusable heterogeneous catalytic assembly for the tosylation of phenols and alcohols in neat water
  作者：Simin Feng、Jing Li、Junfa Wei

  DOI：10.1039/c7nj00141j

  日期：——

  A very efficient and reusable heterogeneous ionic liquid brush assembly was developed. The catalyst exhibits high catalytic activity for the tosylation of phenols and alcohols in neat water. Moreover, the catalyst shows outstanding stability and reusability, and it can be simply and effectively recovered and reused five times without noticeable loss of catalytic activity.

  开发了一种非常有效且可重复使用的异质离子液体刷组件。该催化剂对纯净水中苯酚和醇的甲苯磺酸酯化显示出高催化活性。此外，该催化剂显示出优异的稳定性和可重复使用性，并且可以简单有效地回收和重复使用五次，而不会明显降低催化活性。
• Ni^II-(σ-Aryl) Complex Catalyzed Suzuki Reaction of Aryl Tosylates with Arylboronic Acids
  作者：Xin-Heng Fan、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201000147

  日期：2010.5

  A practical, efficient protocol was developed for the Suzuki reaction of aryl tosylates with arylboronic acids. The process was promoted by a nickel-based catalyst system consisting of the easily available Ni II -(σ-aryl) complex and the simple ligand PPh 3 in toluene in the presence of the base K 2 CO 3 . The convenient operation, high yield, generality, and low cost make this method viable for most

  为芳基甲苯磺酸酯与芳基硼酸的 Suzuki 反应开发了一种实用、有效的方案。在碱K 2 CO 3 存在下，由易得的Ni II -(σ-芳基)配合物和甲苯中的简单配体PPh 3 组成的镍基催化剂体系促进了该过程。该方法操作方便、收率高、通用性强、成本低，适用于大多数普通实验室和大规模制备。
• Reactions of the free toluene-p-sulphonyl radical. Part I. Diagnostic reactions of free radicals
  作者：C. M. M. da Silva Corrêa、William A. Waters

  DOI：10.1039/j39680001874

  日期：——

  The free p·CH3·C6H4·SO2 radical is easily produced by the thermolysis or photolysis of p·Me·C6H4·SO2·l; copper powder assists the removal of iodine and so do radicals R2C(CN)·. Evidence is presented to show that p·Me·C6H4·SO2·l adds homolytically to olefins and that free p·Me·C6H4·SO2· radicals tend to disproportionate according to the equation: 6 Me·C6H4·SO2·→ 2(Me·C6H4·SO2)2O + Me·C6H4·S·SO2·C6H4·Me

  p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·l的热解或光解容易产生游离的p ·CH 3 ·C 6 H 4 ·SO 2自由基；铜粉有助于去除碘，自由基R 2 C（CN）·也是如此。证据表明，p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·l向烯烃均溶，并且游离的p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·自由基根据以下方程式趋于歧化：6 Me· C 6H 4 ·SO 2 · → 2（Me·C 6 H 4 ·SO 2）2 O + Me·C 6 H 4 ·S·SO 2 ·C 6 H 4 ·Me p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·自由基添加醌给予ditoluene-的氧原子p quinols的-磺酸盐酯。芳基亚磺酰基基团似乎不具有类似的反应性。它们仅二聚为硫代磺酸酯Ar·S·SO 2 ·Ar。