[4-(4-甲基-2-噻吩基)苯基]硼酸 | 501944-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(4-甲基-2-噻吩基)苯基]硼酸
• 英文名称: 4-(4-methylthiophenyl)phenylboronic acid
• 英文别名: [4-(4-methylsulfanylphenyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 501944-48-5
• 化学式: C₁₃H₁₃BO₂S
• 分子量: 244.122
• InChiKey: XFMILVCZAHDOIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-甲基-2-噻吩基)苯基]硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾键合单分子结的原位形成

  摘要：

  使用 N-杂环卡宾 (NHC) 形成的自组装单层 (SAM) 最近已成为热和化学超稳定的替代品，可替代硫醇形成的单层。NHCs 丰富的化学性质和强大的 σ 供体能力为纳米电子学、传感和电化学的应用提供了独特的前景。尽管在 SAM 中稳定，但众所周知，游离卡宾具有反应性，这使得它们的电子表征具有挑战性。在这里，我们报告了使用基于扫描隧道显微镜的断裂结 (STM-BJ) 技术对跨单个 NHC 结合分子的电子传输的首次调查。我们开发了一系列空气稳定的金属 NHC 复合物，这些复合物可以通过电化学原位还原形成 NHC 电极触点，从而能够在环境条件下对 NHC 进行可靠的单分子电导测量。使用这种方法，我们表明 NHC 的电导取决于它在结中配位的单个金属原子的身份。我们的观察得到了密度泛函理论 (DFT) 计算的支持，这也牢固地确立了 NHC 链接器对连接传输特性的贡献。我们的工作展示了一种强大的方法来探测跨

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05184
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 [4-(4-甲基-2-噻吩基)苯基]硼酸
  参考文献：
  名称：

  芳基碘氧化加成的金-碳接触

  摘要：

  芳基卤是有机化学中无处不在的官能团，尽管它们作为表面结合连接剂和受控石墨烯纳米带合成的前体具有明显的吸引力，但它们很少被用于分子电子学。关于芳基碘化物与 Au 电极键合的混淆就是一个很好的例子，关于配价 Au-I 和共价 Au-C 接触的报道含糊不清。在这里，我们使用一系列以碘和硫甲基不对称终止的低聚亚苯基分子线形成单分子连接，以表明与共价 Au-C 相互作用相比，配价 Au-I 接触具有更低的电导，我们建议通过原位氧化反应发生。 Au表面的加成反应。此外，我们通过测量用复合物 AuI(PPh3) 代替碘化物制备的一系列类似分子来确认 Au-C 键的形成。基于密度泛函理论的输运计算支持我们的实验观察结果，即 Au-C 连接比 Au-I 连接具有更高的电导率。最后，我们证明了通过控制施加在结上的偏压来选择性促进 Au-C 键的形成。除了建立芳基碘化物的不同结合模式外，我们的结果还绘制了一条使用偏置主动控制

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01466

文献信息

• Gold–Carbon Contacts from Oxidative Addition of Aryl Iodides
  作者：Rachel L. Starr、Tianren Fu、Evan A. Doud、Ilana Stone、Xavier Roy、Latha Venkataraman

  DOI：10.1021/jacs.0c01466

  日期：2020.4.15

  lower conductance than the covalent Au-C interaction, which we propose occurs via an in situ oxidative addition reaction at the Au surface. Furthermore, we confirm the formation of the Au-C bond by measuring an analogous series of molecules prepared ex situ with the complex AuI(PPh3) in place of the iodide. Density functional theory-based transport calculations support our experimental observations that

  芳基卤是有机化学中无处不在的官能团，尽管它们作为表面结合连接剂和受控石墨烯纳米带合成的前体具有明显的吸引力，但它们很少被用于分子电子学。关于芳基碘化物与 Au 电极键合的混淆就是一个很好的例子，关于配价 Au-I 和共价 Au-C 接触的报道含糊不清。在这里，我们使用一系列以碘和硫甲基不对称终止的低聚亚苯基分子线形成单分子连接，以表明与共价 Au-C 相互作用相比，配价 Au-I 接触具有更低的电导，我们建议通过原位氧化反应发生。 Au表面的加成反应。此外，我们通过测量用复合物 AuI(PPh3) 代替碘化物制备的一系列类似分子来确认 Au-C 键的形成。基于密度泛函理论的输运计算支持我们的实验观察结果，即 Au-C 连接比 Au-I 连接具有更高的电导率。最后，我们证明了通过控制施加在结上的偏压来选择性促进 Au-C 键的形成。除了建立芳基碘化物的不同结合模式外，我们的结果还绘制了一条使用偏置主动控制
• In Situ Formation of N-Heterocyclic Carbene-Bound Single-Molecule Junctions
  作者：Evan A. Doud、Michael S. Inkpen、Giacomo Lovat、Enrique Montes、Daniel W. Paley、Michael L. Steigerwald、Héctor Vázquez、Latha Venkataraman、Xavier Roy

  DOI：10.1021/jacs.8b05184

  日期：2018.7.18

  technique. We develop a series of air-stable metal NHC complexes that can be electrochemically reduced in situ to form NHC-electrode contacts, enabling reliable single-molecule conductance measurements of NHCs under ambient conditions. Using this approach, we show that the conductance of an NHC depends on the identity of the single metal atom to which it is coordinated in the junction. Our observations are

  使用 N-杂环卡宾 (NHC) 形成的自组装单层 (SAM) 最近已成为热和化学超稳定的替代品，可替代硫醇形成的单层。NHCs 丰富的化学性质和强大的 σ 供体能力为纳米电子学、传感和电化学的应用提供了独特的前景。尽管在 SAM 中稳定，但众所周知，游离卡宾具有反应性，这使得它们的电子表征具有挑战性。在这里，我们报告了使用基于扫描隧道显微镜的断裂结 (STM-BJ) 技术对跨单个 NHC 结合分子的电子传输的首次调查。我们开发了一系列空气稳定的金属 NHC 复合物，这些复合物可以通过电化学原位还原形成 NHC 电极触点，从而能够在环境条件下对 NHC 进行可靠的单分子电导测量。使用这种方法，我们表明 NHC 的电导取决于它在结中配位的单个金属原子的身份。我们的观察得到了密度泛函理论 (DFT) 计算的支持，这也牢固地确立了 NHC 链接器对连接传输特性的贡献。我们的工作展示了一种强大的方法来探测跨