2-amino-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide | 289654-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-amino-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 289654-95-1
• 化学式: C₉H₉F₃N₂O
• mdl: MFCD01475941
• 分子量: 218.178
• InChiKey: ROTKCZHLPZGGLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿魏酸 、 2-amino-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(2-oxo-2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)ethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  用于阿尔茨海默氏病治疗的新型自然启发多功能分子的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了克服克服与天然产物有关的阿尔茨海默氏病管理的局限性并开发体内活性多功能胆碱能抑制剂的总体目标，我们着手开发阿魏酸类似物。进行了系统的SAR研究，以改善LogP值较低的类似物对阿魏酸对胆碱酯酶的抑制作用。酶抑制和动力学研究确定化合物7a为具有优先乙酰胆碱酯酶抑制作用的先导分子（AChE IC50 = 5.74±0.13μM; BChE IC50 = 14.05±0.10μM）与母体阿魏酸（20μM时AChE和BChE的抑制％ ，分别为15.19±0.59和19.73±0.91）。分子对接和动力学研究表明7a非常适合AChE和BChE的活性位点，与AChE中的关键残基Asp74，Trp286和Tyr337以及BChE中的Tyr128，Trp231，Leu286，Ala328，Phe329和Tyr341形成稳定而强的相互作用。在DPPH分析中发现化合物7a是有效的抗氧化剂（IC50 = 57

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112257
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2-amino-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于阿尔茨海默氏病治疗的新型自然启发多功能分子的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了克服克服与天然产物有关的阿尔茨海默氏病管理的局限性并开发体内活性多功能胆碱能抑制剂的总体目标，我们着手开发阿魏酸类似物。进行了系统的SAR研究，以改善LogP值较低的类似物对阿魏酸对胆碱酯酶的抑制作用。酶抑制和动力学研究确定化合物7a为具有优先乙酰胆碱酯酶抑制作用的先导分子（AChE IC50 = 5.74±0.13μM; BChE IC50 = 14.05±0.10μM）与母体阿魏酸（20μM时AChE和BChE的抑制％ ，分别为15.19±0.59和19.73±0.91）。分子对接和动力学研究表明7a非常适合AChE和BChE的活性位点，与AChE中的关键残基Asp74，Trp286和Tyr337以及BChE中的Tyr128，Trp231，Leu286，Ala328，Phe329和Tyr341形成稳定而强的相互作用。在DPPH分析中发现化合物7a是有效的抗氧化剂（IC50 = 57

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112257

文献信息

• A direct fixation of CO₂ for isotopic labelling of hydantoins using iodine–phosphine charge transfer complexes
  作者：John-Paul J. Bow、Valentina Adami、Agostino Marasco、Gaute Grønnevik、Dean A. Rivers、Guiseppe Alvaro、Patrick J. Riss

  DOI：10.1039/d2cc01754g

  日期：——

  Herein, we report a method for the isotopic labelling of hydantoins directly from CO2 by means of trimethyl-λ5-phosphine diiodide mediated carbonyl insertion. The method is suitable for 13C-labelling of diverse substrates and was implementated for 11C-labelling in PET-imaging facilities for the synthesis of radiotracers. Isolated yields of 90% and radiochemical yields of 89% were achieved for hydantoin

  在此，我们报道了一种通过三甲基-λ 5 -二碘化膦介导的羰基插入直接从 CO 2中同位素标记乙内酰脲的方法。该方法适用于不同底物的13 C-标记，并在 PET 成像设备中用于11 C-标记，用于合成放射性示踪剂。制剂中含有乙内酰脲的候选药物在 30 分钟内实现了 90% 的分离产率和 89% 的放射化学产率，具有高摩尔活性 (>400 MBq nmol -1 )。
• Pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione derivatives as RAF-MEK-ERK pathway signaling pathway blockers: Synthesis, cytotoxic activity, mechanistic investigation and structure-activity relationships
  作者：Qian Xie、Yanni Shen、Yanli Meng、Jianhui Liang、Jing Xu、Shishao Liang、Xiaoping Liu、Yan Wang、Chun Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114579

  日期：2022.10

  often appears to re-enhance ERK1/2 signaling. Here we report the design, synthesis, biological activity of a series of novel pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione derivatives based on compound 1. Among them, the target compound N-(3-chlorophenyl)-2-((1,3-dimethyl-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-5-yl)amino)acetamide (14m) exhibited excellent antiproliferative

  ERK1/2（RAF-MEK-ERK）信号通路的组成型激活已在多种肿瘤中广泛观察到，并且已证明阻断ERK1/2信号通路可减少肿瘤生长。因此，ERK1/2信号通路已成为癌症治疗的一个有趣的治疗靶点。尽管 BRAF 和 MEK 抑制剂在临床治疗中取得了成功，但耐药性通常会重新增强 ERK1/2 信号传导。在这里，我们报告了一系列基于化合物1的新型吡啶并[2,3- d ]嘧啶-2,4(1 H ,3 H )-二酮衍生物的设计、合成和生物活性。其中，目标化合物N-(3-氯苯基)-2-((1,3-二甲基-7-(4-甲基哌嗪-1-基)-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3- d ]pyrimidin-5-yl)amino)acetamide ( 14m ) 对 MCF-7、A375、SK-MEL-2 和 SK-HEP-1 细胞表现出优异的抗增殖活性，在 C28/I2 细胞中具有低细胞毒性。肿瘤球体测定显示14m在抑制
• VOLTAGE-DEPENDENT T-TYPE CALCIUM CHANNEL INHIBITOR
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：EP3572403A1

  公开（公告）日：2019-11-27

  A compound represented by General Formula (I), a tautomer, a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound, or a solvate thereof is used as a voltage-dependent T-type calcium channel inhibitor, in the formula, A represents a benzene ring which may have a substituent or the like; B represents a hetero-fused ring consisting of a 5- or 6-membered heteroaryl ring having one to three same or different heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom, and a carbon atom, as a ring-constituting atom, and a benzene ring, or the like, and the hetero-fused ring may have a substituent, and is bonded to a cyclopropyl group via a carbon atom constituting these rings; R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the like; R2 and R3 may be the same as or different from each other, and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the like, or R2 and R3 together form CH2CH2 or the like; R4 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the like; m represents 0, 1, or 2; and n represents 0 or 1.

  通式 (I) 所代表的化合物、同分异构体、立体异构体或其药学上可接受的盐或其溶液可用作电压依赖性 T 型钙通道抑制剂、 式中 A 代表一个苯环，该环上可以有取代基等； B 代表由 5 或 6 元杂芳基环组成的杂融合环，该环具有 1 至 3 个相同或不同的杂原子，这些杂原子选自氧原子、硫原子和氮原子，以及作为构环原子的碳原子和苯环或类似物，杂融合环可具有取代基，并通过构成这些环的碳原子与环丙基键合； R1 代表氢原子、具有 1 至 6 个碳原子的烷基或类似基团； R2 和 R3 可以相同或不同，各自代表氢原子、具有 1 至 6 个碳原子的烷基或类似基团，或 R2 和 R3 共同形成 CH2CH2 或类似基团； R4 代表氢原子、具有 1 至 6 个碳原子的烷基或类似物； m 代表 0、1 或 2；以及 n 代表 0 或 1。
• Voltage-dependent T-type calcium channel inhibitor
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US11370761B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  A compound represented by General Formula (I), a tautomer, a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound, or a solvate thereof is used as a voltage-dependent T-type calcium channel inhibitor, in the formula, A represents a benzene ring which may have a substituent or the like; B represents a hetero-fused ring consisting of a 5- or 6-membered heteroaryl ring having one to three same or different heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom, and a carbon atom, as a ring-constituting atom, and a benzene ring, or the like, and the hetero-fused ring may have a substituent, and is bonded to a cyclopropyl group via a carbon atom constituting these rings; R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the like; R2 and R3 may be the same as or different from each other, and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the like, or R2 and R3 together form CH2CH2 or the like; R4 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the like; m represents 0, 1, or 2; and n represents 0 or 1.

  通式 (I) 所代表的化合物、同分异构体、立体异构体或其药学上可接受的盐或其溶液可用作电压依赖性 T 型钙通道抑制剂、 式中 A 代表一个苯环，该苯环可能具有取代基等； B 代表由 5 或 6 元杂芳基环组成的杂融合环，该环具有 1 至 3 个相同或不同的杂原子，这些杂原子选自氧原子、硫原子和氮原子，以及作为构环原子的碳原子和苯环或类似物，杂融合环可具有取代基，并通过构成这些环的碳原子与环丙基键合； R1 代表氢原子、具有 1 至 6 个碳原子的烷基或类似基团； R2 和 R3 可以相同或不同，各自代表氢原子、具有 1 至 6 个碳原子的烷基或类似基团，或 R2 和 R3 共同形成 CH2CH2 或类似基团； R4 代表氢原子、具有 1 至 6 个碳原子的烷基或类似物； m 代表 0、1 或 2；以及 n 代表 0 或 1。
• VERFAHREN ZUR HERTELLUNG VON 2-CYAN-3-HYDROXY-N-(PHENYL)BUT-2-ENAMIDEN
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1606246B1

  公开（公告）日：2010-05-19