5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,7-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-methyl-8-thioxo-,diphenylmethyl ester, (6R,7S)- | 655239-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,7-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-methyl-8-thioxo-,diphenylmethyl ester, (6R,7S)-
• 英文别名: (6R,7R)-diphenylmethyl 7-(tert-butyloxycarbonyl)amino-3-methyl-8-thioxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylate
• CAS: 655239-38-6
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₄S₂
• 分子量: 496.651
• InChiKey: HGQZEJBCNOVKAE-AUSIDOKSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,7-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-methyl-8-thioxo-,diphenylmethyl ester, (6R,7S)- 在 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (6R,7R)-diphenylmethyl 7-[L-N-tert-butoxycarbonyl-2-phenylglycyl]amino-3-methyl-8-thioxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫代头孢菌素水解和氨解的动力学及机理

  摘要：

  研究了用硫代替头孢菌素中的β-内酰胺羰基氧对其反应性的影响。硫类似物的碱性水解反应的二级速率常数比天然头孢菌素的二级速率常数小2倍。头孢氨苄的硫醇衍生物在C7侧链上具有一个氨基基团，通过类似于头孢氨苄本身的反应，通过分子内的氨解作用使β-内酰胺开环。然而，S-类似物的分子内氨解速率比头孢氨苄的大3个数量级。此外，与头孢氨苄不同，S-类似物中的分子内氨解发生在pH高达14的情况下，没有竞争性水解。天然头孢菌素的分子间氨解速率主要取决于对胺浓度的二阶依赖性，而硫代头孢菌素仅在胺中显示一个一级术语。布朗斯特德βthioxo-头孢菌素氨解的nuc为+0.39，表明速率限制形成具有早期过渡态的四面体中间体，而C-N键的形成相对较少。

  DOI：

  10.1021/jo035471t
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 劳森试剂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,7-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-methyl-8-thioxo-,diphenylmethyl ester, (6R,7S)-
  参考文献：
  名称：

  硫代头孢菌素水解和氨解的动力学及机理

  摘要：

  研究了用硫代替头孢菌素中的β-内酰胺羰基氧对其反应性的影响。硫类似物的碱性水解反应的二级速率常数比天然头孢菌素的二级速率常数小2倍。头孢氨苄的硫醇衍生物在C7侧链上具有一个氨基基团，通过类似于头孢氨苄本身的反应，通过分子内的氨解作用使β-内酰胺开环。然而，S-类似物的分子内氨解速率比头孢氨苄的大3个数量级。此外，与头孢氨苄不同，S-类似物中的分子内氨解发生在pH高达14的情况下，没有竞争性水解。天然头孢菌素的分子间氨解速率主要取决于对胺浓度的二阶依赖性，而硫代头孢菌素仅在胺中显示一个一级术语。布朗斯特德βthioxo-头孢菌素氨解的nuc为+0.39，表明速率限制形成具有早期过渡态的四面体中间体，而C-N键的形成相对较少。

  DOI：

  10.1021/jo035471t