2-(2-硝基苯基)-1,3-二氧戊环 | 48140-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-硝基苯基)-1,3-二氧戊环
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-nitrobenzaldehyde ethylene acetal
• CAS: 48140-35-8
• 化学式: C₉H₉NO₄
• mdl: MFCD06209042
• 分子量: 195.175
• InChiKey: CEANTQDUGKFCET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)-1,3-二氧戊环 在 三氯化铝 、 silver bromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到邻硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Selective Oxidative Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers, Ethylene Acetals and Ketals with Silver and Sodium Bromates in the Presence of Aluminum Chloride

  摘要：

  伯和仲四氢吡喃(THP)醚可被AgBrO3和NaBrO3/AlCl3高效地转化为羰基化合物。乙缩醛和缩酮在回流的乙腈中被AgBrO3/AlCl3分别转化为羧酸和酮。AgBrO3/AlCl3还能在回流的四氯化碳中，高产率地将乙缩醛转化为醛。乙缩醛和缩酮在回流的乙腈中被NaBrO3/AlCl3转化为醛和酮。我们还发现，在这些试剂的存在下，四氢吡喃醚能在乙缩醛和缩酮存在下被选择性氧化。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3410
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 povidone-iodine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-硝基苯基)-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  可回收PVP-I催化羰基化合物的实用缩醛化和转缩醛化

  摘要：

  已开发出一种新型 PVP-I 催化羰基化合物的缩醛化/转缩醛化，其处理方式温和且易于处理。以羰基化合物或其缩醛为原料成功制备了不同类型的无环和环状缩醛。证明了新开发的催化组合的进一步应用。该方案具有操作简单、反应条件温和、反应时间短、催化剂可回收利用、底物范围广、收率高等特点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132250

文献信息

• Photoassisted Synthesis of Enantiopure Alkaloid Mimics Possessing Unprecedented Polyheterocyclic Cores
  作者：N.N. Bhuvan Kumar、Olga A. Mukhina、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/ja4042109

  日期：2013.7.3

  high yielding intramolecular cycloadditions of photogenerated azaxylylenes tethered to pyrroles, with further growth of molecular complexity via post-photochemical transformations of primary photoproducts. This expeditious access to structurally unprecedented polyheterocyclic cores is being developed in the context of diversity-oriented synthesis, as the modular design allows for rapid "pre-assembly"

  对映纯生物碱模拟物是通过光生氮杂二甲苯与吡咯的高产分子内环加成反应合成的，并通过初级光产物的光化学后转化进一步增加分子复杂性。这种对结构上前所未有的多杂环核的快速访问是在面向多样性的合成背景下开发的，因为模块化设计允许从简单的构建块/多样性输入快速“预组装”各种光前体。
• 2,6-Dicarboxypyridinium Chlorochromate. An Efficient and Selective Reagent for the Mild Deprotection of Acetals, Thioacetals, and 1,1-Diacetates to Carbonyl Compounds
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Alireza Shakoori、Mohammad Yazdani Niaki

  DOI：10.1007/s00706-004-0193-7

  日期：2004.10

  chlorochromate (2,6- DCPCC ) was found to be an efficient reagent for the conversion of acetals, thioacetals, and 1,1-diacetates to their corresponding carbonyl compounds under neutral and anhydrous conditions in good to excellent yields. Selective deprotection of acetals or 1,1-diacetates in the presence of thioacetals at room temperature is also observed with this reagent.

  发现2,6-二 羧基吡啶鎓氯铬酸盐（2,6- DCPCC ）是一种在中性和无水条件下以良好或优异的收率将乙缩醛，硫缩醛和1,1-二乙酸酯转化为相应的羰基化合物的有效试剂。用该试剂在室温下也观察到在乙缩醛存在下乙缩醛或1，1-二乙酸酯的选择性脱保护。
• New arylsulfonohydrazide inhibitors of enzymes MurC and MurD
  申请人：UNIVERZA V LJUBLJANI, FAKULTETA ZA FARMACIJO

  公开号：EP1845083A3

  公开（公告）日：2009-12-30

  This invention belongs to the field of pharmaceutical chemistry and relates to new arylsulfonohydrazides as inhibitors of UDP-N-acetylmuramyl:L-alanine ligaze (MurC) and UDP-N-acetylmuramyl-L-alanine:D-glutamate ligaze (MurD), to procedures for their preparation and pharmaceutical preparations containing the same. The enzymes MurC and MurD are the key enzymes involved in the synthesis of bacterial peptidoglycan, so arylsulfonohydrazide inhibitors possess antibacterial activity. Compounds of general formula I and the pharmaceutically acceptable salts are described. The appropriate substituents are clearly presented in the body of the text and in claims.

  这项发明属于药物化学领域，涉及新的芳基磺酰肼作为UDP-N-乙酰基葡萄糖胺基莫拉酰基:L-丙氨酸连接酶（MurC）和UDP-N-乙酰基葡萄糖胺基-L-丙氨酸:D-谷氨酸连接酶（MurD）的抑制剂，以及它们的制备方法和含有相同物质的药物制剂。酶MurC和MurD是参与细菌肽聚糖合成的关键酶，因此芳基磺酰肼抑制剂具有抗菌活性。描述了一般式I的化合物及其药用盐。适当的取代基在文本主体和权利要求中清晰呈现。
• Selective, Convenient and Efficient Deprotection of Trimethylsilyl and Tetrahydropyranyl Ethers, Ethylene Acetals and Ketals with Oxone under Non-aqueous Conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad Kazem Amini、Siyamak Farshidipoor

  DOI：10.1246/bcsj.73.2775

  日期：2000.12

  An efficient and selective method for the deprotection of trimethylsilyl (TMS) and tetrahydropyranyl (THP) ethers, ethylene acetals and ketals to their corresponding alcohols and carbonyl compounds using oxone in refluxing acetonitrile is described. Excellent chemoselectivity of this method makes it a useful and practical procedure in organic synthesis.

  描述了在回流乙腈中使用 oxone 将三甲基甲硅烷基 (TMS) 和四氢吡喃基 (THP) 醚、乙缩醛和缩酮脱保护为相应的醇和羰基化合物的有效和选择性方法。该方法优异的化学选择性使其成为有机合成中有用且实用的方法。
• AN EFFICIENT METHOD FOR SELECTIVE DEPROTECTION OF TRIMETHYLSILYL ETHERS, TETRAHYDROPYRANYL ETHERS, ETHYLENE ACETALS, AND KETALS UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：A. R. Hajipour、S. E. Mallakpour、I. Mohammadpoor-Baltork、S. Khoee

  DOI：10.1081/scc-120002408

  日期：2002.1.1

  [2.2.2]octane dichromate (BAABOD) is a useful reagent for the selective cleavage of trimethylsilyl ethers, tetrahydropyranyl ethers, ethylene acetals and ketals to their corresponding alcohols, aldehydes and ketones. This method is very simple and efficient and the reaction has been carried out under microwave irradiation.

  摘要 1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane dichromate (BAABOD) 是一种有用的试剂，可用于将三甲基甲硅烷基醚、四氢吡喃基醚、乙烯缩醛和缩酮选择性裂解为相应的醇、醛和酮。该方法非常简单有效，反应是在微波辐射下进行的。

表征谱图