2-(2-硝基苯基)-1,2-二苯基乙酮 | 63645-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(2-硝基苯基)-1,2-二苯基乙酮
• 英文名称: α-(2-nitrophenyl)deoxybenzoin
• 英文别名: 2-(2-Nitrophenyl)-1,2-diphenylethan-1-one；2-(2-nitrophenyl)-1,2-diphenylethanone
• CAS: 63645-25-0
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃
• 分子量: 317.344
• InChiKey: GFVWJVXMISCHKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)-1,2-二苯基乙酮 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,3-diphenyl-3H-indol-3-yl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  TiCl3介导的2-(邻-硝基芳基)-取代烯醇酯还原环化合成3-酰氧基二氢吲哚

  摘要：

  在TiCl 3存在下，带有2-(邻-硝基芳基)取代基的四取代烯醇酯的还原环化以良好的收率得到3-酰氧基-2,3-二取代的二氢吲哚。多米诺骨牌过程涉及将硝基部分还原为亚硝基，然后进行 5-中心-6π-电环化、1,2-酰氧基迁移以及所得硝酮中间体的进一步还原，这是反应结果的原因。如此获得的二氢吲哚通过一系列皂化和半频哪醇重排顺利转化为 2,2-二取代羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02860
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 硝基氯苯 生成 2-(2-硝基苯基)-1,2-二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Jawdosiuk,M. et al., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 595 - 599

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Jawdosiuk, Mikolaj; Kmiotek-Skarzynska, Irena; Czarnecka, Ewa, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 2, p. 379 - 385
  作者：Jawdosiuk, Mikolaj、Kmiotek-Skarzynska, Irena、Czarnecka, Ewa

  DOI：——

  日期：——
• JAWDOSIUK, M.;KMIOTEK-SKARZYNSKA, I.;CZARNECKA, E., POL J. CHEM., 1981, 55, N 2, 381-385
  作者：JAWDOSIUK, M.、KMIOTEK-SKARZYNSKA, I.、CZARNECKA, E.

  DOI：——

  日期：——
• JAWDOSIUK M.; KMIOTEK-SARZYNSKA I.; CZARNECKA E., POL. J. CHEM., 1978, 52, NO 9, 1837-1839
  作者：JAWDOSIUK M.、 KMIOTEK-SARZYNSKA I.、 CZARNECKA E.

  DOI：——

  日期：——
• Jawdosiuk,M. et al., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 595 - 599
  作者：Jawdosiuk,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-Acyloxyindolenines by TiCl₃-Mediated Reductive Cyclization of 2-(<i>ortho</i>-Nitroaryl)-Substituted Enol Esters
  作者：Dina V. Boyarskaya、Alberto Ongaro、Cyril Piemontesi、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02860

  日期：2022.9.30

  In the presence of TiCl3, the reductive cyclization of tetrasubstituted enol esters bearing a 2-(ortho-nitroaryl) substituent affords 3-acyloxy-2,3-disubstituted indolenines in good yields. A domino process involving the partial reduction of nitro to a nitroso group followed by 5-center-6π-electrocyclization, 1,2-acyloxy migration, and the further reduction of the resulting nitrone intermediate accounts

  在TiCl 3存在下，带有2-(邻-硝基芳基)取代基的四取代烯醇酯的还原环化以良好的收率得到3-酰氧基-2,3-二取代的二氢吲哚。多米诺骨牌过程涉及将硝基部分还原为亚硝基，然后进行 5-中心-6π-电环化、1,2-酰氧基迁移以及所得硝酮中间体的进一步还原，这是反应结果的原因。如此获得的二氢吲哚通过一系列皂化和半频哪醇重排顺利转化为 2,2-二取代羟吲哚。