5-iodobenzo[d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde | 249636-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-iodobenzo[d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-iodo-1,3-benzodioxole-4-carbaldehyde
• CAS: 249636-72-4
• 化学式: C₈H₅IO₃
• 分子量: 276.03
• InChiKey: YASXUJGBHGHLEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodobenzo[d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 草酰氯 、 双氧水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 aacetone 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联反应来构建苯并[ C ^ ]菲啶：应用到苯并的全合成[ C ^ ]菲啶生物碱†

  摘要：

  通过钯催化氮杂双环烯烃与邻碘苯甲酸酯的开环偶联，然后串联环化，可实现苯并[ c ]菲啶的简洁高效合成。该策略已成功应用于苯并[ c ]菲啶生物碱的全合成，如血红碱，白屈菜红碱，尼替丁 和阿维辛。

  DOI：

  10.1039/c0ob01208d
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-苯并二氧杂环戊二烯-4-甲醛 在 正丁基锂 、 oxonium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-iodobenzo[d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-卤代苯甲醛钯催化的芳烃环化反应：芴9-一的合成。

  摘要：

  由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯和CsF原位生成的Arynes在Pd催化剂存在下，通过邻卤代芳烃甲醛进行环化，为合成高产率的芴-9-提供了一种有用的新方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0514597

文献信息

• Enantioselective Syntheses of <i>Strychnos</i> and <i>Chelidonium</i> Alkaloids through Regio‐ and Stereocontrolled Cooperative Catalysis
  作者：Luke S. Hutchings‐Goetz、Chao Yang、James W. B. Fyfe、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1002/anie.202005151

  日期：2020.9.28

  We describe enantioselective syntheses of strychnos and chelidonium alkaloids. In the first case, indole acetic acid esters were established as excellent partner nucleophiles for enantioselective cooperative isothiourea/Pd catalyzed α‐alkylation. This provides products containing indole‐bearing stereocenters in high yield and with excellent levels of enantioinduction in a manner that is notably independent

  我们描述的对映选择性合成马钱子和白屈菜生物碱。在第一种情况下，吲哚乙酸酯被确定为对映选择性协同异硫脲/ Pd催化α-烷基化的优秀伴侣亲核试剂。这提供了以高收率和出色的对映体诱导水平包含吲哚的立构中心的产品，其方式明显独立于N取代基。这导致了（−）‐ akuammicine和（−）‐ strychnine的简明合成。在第二种情况下，邻位表现不佳对映选择性协同异硫脲/ Ir催化的α-烷基化反应中的预取代肉桂酸亲电试剂可通过适当的取代基选择来克服，从而导致（+）-螯合碱，（+）-去甲螯合碱和（+）-螯合胺的对映选择性合成。
• Efficient Synthesis of Fluoren-9-ones by the Palladium-Catalyzed Annulation of Arynes by 2-Haloarenecarboxaldehydes
  作者：Jesse P. Waldo、Xiaoxia Zhang、Feng Shi、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo8009215

  日期：2008.9.1

  Fluoren-9-ones and derivatives are readily prepared in good yields by the annulation of in situ generated arynes by 2-haloarenecarboxaldehydes in the presence of a palladium catalyst.

  在钯催化剂的存在下，通过 2-卤代芳烃甲醛对原位生成的芳烃进行环化，可以很容易地以良好的收率制备芴 9-酮和衍生物。
• Additive Effects in the Palladium-Catalyzed Carboiodination of Chiral<i>N</i>-Allyl Carboxamides
  作者：David A. Petrone、Hyung Yoon、Harald Weinstabl、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201404007

  日期：2014.7.21

  reductive elimination. Herein, we present our finding that tertiary amines act as weakly coordinating ligands which significantly enhance diastereoselectivity in the Pd/QPhos‐catalyzed carboiodination of chiral N‐allyl carboxamides. This methodology allows efficient access to enantioenriched and densely functionalized dihydroisoquinolinones, and has been applied toward the asymmetric formal synthesis of (+)‐corynoline

  最近，使用钯催化作为合成有机卤化物的手段受到了越来越多的关注。在已报道的方法中，有Pd催化的碳碘化反应，它使用非常庞大的配体来促进Pd II的碳-卤素还原消除。作为关键的催化步骤。当接近表现出低立体选择性的底物时，催化剂的疑难解答变得困难，因为已知很少有能促进关键还原消除的配体。在这里，我们提出我们的发现，叔胺充当弱配位配体，可显着增强Pd / QPhos催化的手性N-烯丙基羧酰胺的碳碘化中的非对映选择性。这种方法学可以有效地获得对映体富集和功能密集的二氢异喹啉酮，并已被用于（+）-炔诺琳的不对称形式合成。
• Palladium-catalyzed cascade Heck-type cyclization and reductive aminocarbonylation for the synthesis of functionalized amides
  作者：Ren-Rui Xu、Dan Wen、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d2ob00299j

  日期：——

  A palladium-catalyzed Heck/carbonylative cyclization process has been explored for the synthesis of functionalized amides. By using nitroarenes as readily accessible nitrogen sources, a variety of amide products were obtained in moderate to excellent yields with good functional group compatibility. Furthermore, a late-stage modification of a natural molecule is also achieved by this protocol.

  已经探索了一种钯催化的 Heck/羰基环化过程来合成官能化的酰胺。通过使用硝基芳烃作为容易获得的氮源，以中等至优异的收率获得了多种酰胺产品，并具有良好的官能团相容性。此外，该协议还实现了对天然分子的后期修饰。
• Total Synthesis of Linoxepin through a Palladium-Catalyzed Domino Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Svenia-C. Duefert、Jérôme Clerc、Matthias Bischoff、Christian Maaß、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/anie.201209868

  日期：2013.3.11

  Convergent and elegant: Linoxepin (see picture), a new lignan with an unusual oxepin moiety, has been synthesized in only 10 steps. The protecting‐group‐free total synthesis includes a palladium‐ catalyzed Sonogashira reaction and a domino carbopalladation/Heck reaction of an allylsilane.

  融合而优雅：Linoxepin（参见图片）是一种新型的木脂素，具有不同的oxepin部分，仅用10个步骤即可合成。无保护基团的总合成包括钯催化的Sonogashira反应和烯丙基硅烷的多米诺碳巴巴拉定/ Heck反应。